N-苯基-N-间硝基苯胺 | 4531-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-苯基-N-间硝基苯胺
• 中文别名: 3-硝基二苯胺
• 英文名称: 3-nitro-N-phenylaniline
• 英文别名: 3-nitrodiphenylamine；m-Nitrodiphenylamin；N-(3-nitrophenyl)aniline；N-(3-nitrophenyl)benzenamine；3-Nitro-N-phenylbenzenamine
• CAS: 4531-79-7
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₂
• 分子量: 214.224
• InChiKey: VNRHTFXMONFRSL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  112 °C
• 沸点：
  359.3±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.280±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2921440000

制备方法与用途

化学性质： 红色针状或片状结晶（乙醇-水）。熔点为114℃，能溶于乙醇、乙醚和苯。

用途： 作为乙吗噻嗪的中间体，并用于有机合成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基-N-间硝基苯胺 在 镍 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 3-Anilinotrifluormethansulfonanilid
  参考文献：
  名称：

  Antiinflammatory fluoroalkanesulfonanilides. 3. Other fluoroalkanesulfonamido diaryl systems

  摘要：

  A series of isosteres of 3-benzoyltrifluoromethanesulfonanilide involving alternatives to the carbonyl linking group was synthesized and screened for antiinflammatory activity in the carrageenan rat paw edema test. The systems examined were of the type m-CF3SO2NH-C6H4-X-C6H5, where X was -CROH-, -CHR-, -CH(OH)CH2-, -COCH2-, -CH2CO-, greater than C equal to CR2, -CR equal to CH, -C identical to C-, -CH2CH2-, CONH-, -NR-, -O-, -S(O)n- (n equal to 0,1,2), and carbon-carbon single bond. Many ortho and para derivatives were also tested. Several of these new trifluoromethanesulfonanilides proved equipotent with phenylbutazone. The effects on the anticarrageenan activity of both the nature and ring position of X are discussed.

  DOI：

  10.1021/jm00238a013
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-硝基苯胺基)苯甲酸 生成 N-苯基-N-间硝基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Ullmann, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1907, vol. 355, p. 335

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nickel-Mediated <i>N</i>-Arylation with Arylboronic Acids: An Avenue to Chan–Lam Coupling
  作者：Dushyant Singh Raghuvanshi、Amit Kumar Gupta、Krishna Nand Singh

  DOI：10.1021/ol3021836

  日期：2012.9.7

  An efficient use of NiCl2·6H2O, for the cross-coupling of arylboronic acids with various N-nucleophiles, has been demonstrated. The method is practical and offers an alternative to the corresponding Cu-mediated Chan–Lam process for the construction of the C–N bond.

  已证明有效地使用NiCl 2 ·6H 2 O来使芳基硼酸与各种N-亲核试剂交叉偶联。该方法是实用的，并且为构造C–N键提供了相应的Cu介导的Chan–Lam方法的替代方法。
• A Versatile and Efficient Ligand for Copper-Catalyzed Formation of CN, CO, and PC Bonds: Pyrrolidine-2-Phosphonic Acid Phenyl Monoester
  作者：Honghua Rao、Ying Jin、Hua Fu、Yuyang Jiang、Yufen Zhao

  DOI：10.1002/chem.200501473

  日期：2006.4.24

  A new and readily available bidentate ligand, namely, pyrrolidine-2-phosphonic acid phenyl monoester (PPAPM), has been developed for the copper-catalyzed formation of C-N, C-O, and P-C bonds, and various N-, O-, and P-arylation products were synthesized in good to excellent yields by using the CuI/PPAPM catalyst system. Addition of the PPAPM ligand greatly increases the reactivity of the copper catalyst

  已开发出一种新的且容易获得的双齿配体，即吡咯烷-2-膦酸苯基单酯（PPAPM），用于铜催化的CN，CO和PC键以及各种N-，O-和P的形成。通过使用CuI / PPAPM催化剂体系，合成了芳基化产物，收率良好。PPAPM配体的加入大大增加了铜催化剂的反应性，并且所得到的通用和有效的催化剂体系在交叉偶联反应中具有广泛和实际的应用。
• Iodine-catalyzed synthesis of <i>N</i>,<i>N</i>′-diaryl-<i>o</i>-phenylenediamines from cyclohexanones and anilines using DMSO and O₂ as oxidants
  作者：Mingteng Xiong、Zhan Gao、Xiao Liang、Pengfei Cai、Heping Zhu、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1039/c8cc05320k

  日期：——

  A novel I2-catalyzed cross-dehydrogenative aromatization of cyclohexanones and anilines to synthesize N,N′-diaryl-o-phenylenediamines has been unprecedentedly developed with dimethyl sulfoxide and oxygen employed as mild terminal oxidants. To prove the rationality of the two separate dehydration steps of the proposed mechanism, a resulting I2-catalyzed cross-dehydrogenative aromatization of cyclohexenones

  用二甲基亚砜和氧气作为温和的终端氧化剂，空前地开发了一种新颖的I 2催化的环己酮和苯胺的交叉脱氢芳构化反应，以合成N，N'-二芳基-邻苯二胺。为了证明所提出的机理的两个分开的脱水步骤的合理性，也已经报道了所得的环己烯酮和苯胺的I 2催化的交叉脱氢芳构化以合成二芳基胺。
• [EN] HETEROCYCLIC COMPOUNDS FOR MODULATING NR2F6<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROCYCLIQUES POUR LA MODULATION DE NR2F6
  申请人：TES PHARMA S R L

  公开号：WO2021170658A1

  公开（公告）日：2021-09-02

  The present disclosure relates to compounds capable of modulating the activity of NR2F6. The compounds of the disclosure may be used in methods for the prevention and/or the treatment of diseases and disorders associated with modulating NR2F6 activity.

  本公开涉及能够调节NR2F6活性的化合物。本公开的化合物可用于预防及/或治疗与调节NR2F6活性相关疾病和障碍的方法。
• Nano CoCuFe₂O₄-catalyzed coupling reaction of arylboronic acid with amines and thiols: An atom-economic and ligand-free route to access unsymmetrical amines and sulfides
  作者：Firouz Matloubi Moghaddam、Raheleh Pourkaveh、Milad Gholamtajari

  DOI：10.1002/aoc.4568

  日期：2018.12

  CoCuFe2O4‐catalyzed C‐N and C‐S bond formation. By this catalytic system, both amine and sulfide‐based structural motifs were formed efficiently in aryl halide‐free route. The amination reaction of phenyl boronic acid with various types of amines was conducted under ligand‐free conditions, in ethanol as a green solvent at 60°C. Unsymmetrical diaryl/aryl alkyl sulfide synthesis via the coupling reaction

  针对纳米CoCuFe 2 O 4催化的C-N和C-S键的形成，开发了一种有效的方案。通过这种催化体系，胺和硫化物的结构基序都可以在无芳基卤化物的途径中有效地形成。苯硼酸与各种类型的胺的胺化反应是在无配体的条件下于60°C在乙醇中作为绿色溶剂进行的。还通过芳基硼酸与硫醇的偶联反应进行不对称的二芳基/芳基烷基硫化物的合成。纳米钴铜铁氧体被用作一种异质高效，廉价，可磁分离和可回收的催化剂，可用于数个循环。