2,5-二(2-噻吩基)-3,4-二胺 | 185691-91-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 噻吩类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 中文名称: 2,5-二(2-噻吩基)-3,4-二胺
• 英文名称: 3',4'-diamino-2,2':5',2''-terthiophene
• 英文别名: [2,2':5',2''-terthiophene]-3',4'-diamine；2,5-dithiophen-2-ylthiophene-3,4-diamine
• CAS: 185691-91-2
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂S₃
• 分子量: 278.423
• InChiKey: MLNOZBTUFJDRCO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  96-98 °C
• 沸点：
  496.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.442±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 危险性防范说明：
  P264,P280,P302+P352,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313
• 危险性描述：
  H315,H319
• 储存条件：
  存储条件：2-8°C，避光，惰性气体环境。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-二(2-噻吩基)-3,4-二胺 在 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 N-亚磺酰苯胺 作用下， 生成 4,6-di(2-thienyl)thieno[3,4-c][1,2,5]thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  Low band gap conjugated small molecules containing benzobisthiadiazole and thienothiadiazole central units: synthesis and application for bulk heterojunction solar cells

  摘要：

  合成了两种新型低带隙共轭小分子（SMs），M1和M2，分别含有苯并双噻二唑和噻吩并噻二唑中心单元。两者均在两侧携带有氰基乙烯基的4-硝基苯，通过噻吩环与中心单元相连。长波长吸收带位于591-643 nm处，光学带隙为1.62-1.63 eV，低于P3HT的带隙。这两种小分子与PCBM或F作为电子受体一起被研究，用于制备体异质结（BHJ）有机光伏器件。F是一种改良的PCBM，之前已被合成并作为电子受体用于聚（3-己基噻吩）（P3HT）。M1:PCBM、M1:F、M2:PCBM和M2:F的功率转换效率（PCE）分别为1.05%、2.02%、1.23%和2.72%。M2作为电子给体的器件具有较高的PCE，归因于M2的空穴迁移率提高。然而，以F作为电子受体的器件PCE提高归因于F在可见区域的吸收比PCBM更强，以及由于F的LUMO能级较高导致的开路电压更高。我们还制备了从混合溶剂中浇铸的M2:F薄膜器件。BHJ器件中未经热退火和经过热退火的M2:F（混合溶剂）的PCE分别为3.34%和3.65%。

  DOI：

  10.1039/c0jm03436c
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二硝基-2,5-二噻吩-2-基噻吩 在 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2,5-二(2-噻吩基)-3,4-二胺
  参考文献：
  名称：

  Dual functions of a novel low-gap polymer for near infra-red photovoltaics and light-emitting diodes

  摘要：

  我们合成并表征了一种具有广泛吸收特性的新型低间隙共轭聚合物。在与 C70 衍生物的混合物中，我们展示了 0.76% 的功率转换效率。我们展示了聚合物的电致发光峰值为 956 nm，混合物中的量子效率为 0.02%。

  DOI：

  10.1039/c1cc12752g

文献信息

• Photochemical stability of π-conjugated polymers for polymer solar cells: a rule of thumb
  作者：Matthieu Manceau、Eva Bundgaard、Jon E. Carlé、Ole Hagemann、Martin Helgesen、Roar Søndergaard、Mikkel Jørgensen、Frederik C. Krebs

  DOI：10.1039/c0jm03105d

  日期：——

  A comparative photochemical stability study of a wide range of π-conjugated polymers relevant to polymer solar cells is presented. The behavior of each material has been investigated under simulated sunlight (1 sun, 1000 W m−2, AM 1.5G) and ambient atmosphere. Degradation was monitored during ageing combining UV-visible and infrared spectroscopies. From the comparison of the collected data, the influence of the polymer chemical structure on its stability has been discussed. General rules relative to the polymer structure–stability relationship are proposed.

  本文介绍了一项广泛的相关于聚合物太阳能电池的π共轭聚合物的光化学稳定性比较研究。在模拟太阳光（1个太阳，1000 W/m²，AM 1.5G）和常温大气条件下，研究了每种材料的行为。通过结合紫外-可见光谱和红外光谱监测了材料在老化过程中的降解情况。从收集的数据比较中，讨论了聚合物化学结构对其稳定性的影响。提出了一些关于聚合物结构与稳定性关系的普遍规律。
• Pyrazine-incorporating panchromatic sensitizers for dye sensitized solar cells under one sun and dim light
  作者：Mulu Berhe Desta、Nguyễn Sơn Vinh、CH. Pavan Kumar、Sumit Chaurasia、Wei-Ti Wu、Jiann T. Lin、Tzu-Chien Wei、Eric Wei-Guang Diau

  DOI：10.1039/c8ta04774j

  日期：——

  π-conjugated bridge, and A = electron acceptor/anchor) sensitizers with two bis(alkoxy)phenyl substituents incorporating thieno[3,4-b]pyrazines (TP) or a benzo[3,4-b]pyrazine (BP) entity as the auxiliary acceptor have been synthesized for application in dye-sensitized solar cells (DSSCs). Under 1 sun illumination, the DSSCs fabricated from the two BP dyes with a co-adsorbent have efficiencies of 8.39% and

  新型D–A'–π–A型（D =电子供体，A'=辅助受体，π=π共轭桥，A =电子受体/锚）敏化剂，带有两个结合噻吩并[3]的双（烷氧基）苯基取代基，4- b ]吡嗪（TP）或苯并[3,4 b ]吡嗪（BP）实体作为辅助受体已被合成为在染料敏化太阳能电池（DSSC）应用程序。在1个阳光照射下，由两种BP染料与助吸附剂制成的DSSC的效率分别为8.39％和9.03％。后者超过了标准的N719染料（8.87％）。在昏暗的光线条件下MD7 在300 lux和6000 lux的辐照度下，功率转换效率分别为18.95％和27.17％。
• Probing Receptor–Anion Interactions by Ratiometric Chemosensors Containing Pyrrolecarboxamide Interacting Sites
  作者：Chun-Lin Chen、Tzu-Pin Lin、Yen-Shiu Chen、Shih-Sheng Sun

  DOI：10.1002/ejoc.200700294

  日期：2007.8

  strong response to cyanide. Moreover, the appearance of the ratiometric phenomenon upon interaction with anions further enhances spectral differentiation for anion-sensing. The mechanism for the reaction between the probe molecules and the anions has been further explored by 1H NMR titration experiments. Anions strongly interacting with probes and producing large changes in the UV/Vis and fluorescence

  我们设计并合成了一系列结合酰胺和吡咯功能的分子探针，用于阴离子识别和传感。已经研究了这些探针分子与各种阴离子之间的相互作用，以阐明电子效应对阴离子识别位点的影响。存在阴离子时 UV/Vis 和荧光光谱的变化表明探针 1-5 通常对氰化物表现出强烈的响应。此外，与阴离子相互作用时出现的比率现象进一步增强了阴离子传感的光谱差异。1H NMR滴定实验进一步探索了探针分子与阴离子之间的反应机制。在滴定过程中，阴离子与探针强烈相互作用并在 UV/Vis 和荧光光谱中产生大的变化通常会导致酰胺基团去质子化，而弱相互作用的阴离子最初与酰胺和吡咯 NH 基团形成氢键，然后在较高的阴离子浓度下去质子化. 然而，最弱的阴离子在滴定过程中仅与酰胺和吡咯 N-H 基团形成两个或四个氢键。此外，探针 2 和探针 3 都能够以极高的选择性识别半水环境中的氰化物。从氰化物加成到缺电子酰胺羰基中心形成共价键合的氰醇衍生物归因于探针
• Synthesis and photovoltaic properties of thieno[3,4-<i>b</i> ]pyrazine or dithieno[3′,2′:3,4;2″,3″:5,6]benzo[1,2-<i>d</i> ]imidazole-containing conjugated polymers
  作者：Mukhamed L. Keshtov、Dmitri Yu. Godovsky、Alexei R. Khokhlov、Tetsunari Mizobe、Hiroyuki Fujita、Eisuke Goto、Junya Hiyoshi、Saki Nakamura、Susumu Kawauchi、Tomoya Higashihara、Tsuyoshi Michinobu

  DOI：10.1002/pola.27570

  日期：2015.5.1

  Novel conjugated polymers composed of benzo[1,2‐b:4,5‐b′]dithiophene and thieno[3,4‐b]pyrazine or dithieno[3′,2′:3,4;2″,3″:5,6]benzo[1,2‐d]imidazole units are synthesized by Stille polycondensation. The resulting polymers display a longer wavelength absorption and well‐defined redox activities. The effective intramolecular charge‐transfer and energy levels of all polymers are elucidated by computational

  由苯并[1,2 - b：4,5-b']二噻吩和噻吩并[3,4- b ]吡嗪或二噻吩并[3'，2'：3,4; 2”，3”组成的新型共轭聚合物：通过Stille缩聚反应合成5,6]苯并[1,2- d ]咪唑单元。所得聚合物显示出更长的波长吸收和明确的氧化还原活性。通过计算可以阐明所有聚合物的有效分子内电荷转移和能级。基于这些聚合物的体异质结太阳能电池，作为p型半导体和[6,6]-苯基-C 61-丁酸甲酯（PC 61BM）作为n型半导体被制造出来，并首次评估了它们的光伏性能。©2015 Wiley Periodicals，Inc. J. Polym。科学，A部分：Polym。化学 2015年，53，1067年至1075年
• Synthesis and electropolymerization of N-heterocyclic carbene complexes of Pd(<scp>ii</scp>) and Pt(<scp>ii</scp>) from an emissive imidazolium salt with a terthiophene backbone
  作者：Weiran Wang、Hongyu Guo、Richard A. Jones

  DOI：10.1039/c9dt03363g

  日期：——

  The synthesis of an emissive terthiophene-based imidazolium iodide: 1,3-dimethyl-4,6-di(thiophen-2-yl)-thienoimidazol-3-ium iodide (4), the corresponding N-heterocyclic carbene (NHC) preligand, and Pd and Pt–NHC complexes (5a, 5b) are reported. A related Pd–NHC complex (8) with a mono-thiophene backbone has also been synthesized. The solid-state structures were determined by single crystal X-ray diffraction

  发光的基于噻吩基的咪唑鎓碘化物的合成：1,3-二甲基-4,6-二（噻吩-2-基）-噻吩并咪唑-3-碘化物（4），相应的N杂环卡宾（NHC）预配体，以及Pd和Pt–NHC络合物（5a，5b）。还已合成了具有单噻吩骨架的相关Pd-NHC配合物（8）。固态结构是通过单晶X射线衍射研究确定的。化合物4，图5a和5b中通过吸收/发射光谱法和的发射淬火现象进行了表征5a中进行了观察。钯络合物5a和8被证明可以催化Heck型C–C键形成反应。与三噻吩骨架（化合物4，图5a，图5b）的电聚合到氧化铟锡（ITO）涂覆的玻璃电极，得到导电metallopolymers（CMPS）的薄膜（P1-3）。P1-3的UV-vis-NIR光谱电化学数据显示，由于沿聚噻吩主链产生电荷载流子，氧化后颜色可逆。