N-环己基-N-甲基苯甲酰胺 | 74889-45-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-环己基-N-甲基苯甲酰胺
• 英文名称: N-(cyclohexyl)-N-methylbenzamide
• 英文别名: N-cyclohexyl-N-methyl-benzamide；N-cyclohexyl-N-methylbenzamide
• CAS: 74889-45-5
• 化学式: C₁₄H₁₉NO
• mdl: MFCD01211861
• 分子量: 217.311
• InChiKey: FEXMFEDEZGZZPC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.8±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.05±0.1 g/cm3(Predicted)
• 保留指数：
  1867.24;1878.24

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-环己基-N-甲基苯甲酰胺 在 碘 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氯化磷 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以79%的产率得到苯甲酰氯
  参考文献：
  名称：

  使用 PCl3 将酰胺和酯一步转化为酰氯

  摘要：

  描述了酰胺和酯与三氯化磷的一般和有效的碘促进氯化。包括仲酰胺和叔酰胺在内的各种失活酰胺首次一步直接转化为相应的酰氯。在该体系下还探索了包括芳香族和脂肪族酯在内的甲酯的底物范围。该方法简单、可扩展、适用范围广，为这些酰氯的制备提供了一种途径。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202100630
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基环己胺 生成 N-环己基-N-甲基苯甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  Skita; Berendt, Chemische Berichte, 1919, vol. 52, p. 1526

  摘要：

  DOI：

文献信息

• New Heteroaromatic Azo Compounds Based on Pyridine, Isoxazole, and Benzothiazole for Efficient and Highly Selective Amidation and Mono-<i>N</i>-Benzylation of Amines under Mitsunobu Conditions
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Dariush Khalili

  DOI：10.1246/bcsj.20090269

  日期：2010.8.15

  4,4′-Azopyridine (2c) is used in conjunction with triphenylphosphine for the efficient conversion of carboxylic acids into amides via Mitsunobu reaction with primary and secondary aliphatic and aromatic amines. The highly selective amidation of only primary aromatic amines with new heterogeneous azo compounds based on benzothiazole 2d and isoxazole 2e is also described. These azo compounds 2c–2e can also be applied for selective mono-N-benzylation of primary aromatic amines. The solid side product heteroaromatic hydrazines obtained under the developed Mitsunobu conditions are easily separated by simple filtration and can be reoxidized to azo compounds for further use.

  4,4′-偶氮吡啶（2c）与三苯基膦联合使用，可通过 Mitsunobu 反应高效地将羧酸转化为酰胺，适用于伯胺和仲胺、脂肪族胺和芳香族胺。还描述了基于苯并噻唑 2d 和新合成基于异恶唑 2e 的偶氮化合物的超高选择性的伯芳香胺酰胺化反应。这些偶氮化合物 2c-2e 还可用于选择性地单 N-苄基化伯芳香胺。在开发的 Mitsunobu 条件下得到的固体副产品杂芳香肼可以通过简单的过滤轻松分离，并且可以再氧化为偶氮化合物以供进一步使用。
• Frustrated Lewis Pair Catalyzed Hydrogenation of Amides: Halides as Active Lewis Base in the Metal-Free Hydrogen Activation
  作者：Nikolai A. Sitte、Markus Bursch、Stefan Grimme、Jan Paradies

  DOI：10.1021/jacs.8b12997

  日期：2019.1.9

  reductant is introduced. The reaction proceeds via the hydrogen splitting by B(2,6-F2-C6H3)3 in combination with chloride as the Lewis base. Density functional theory calculations support the unprecedented role of halides as active Lewis base components in the frustrated Lewis pair mediated hydrogen activation. The reaction displays broad substrate scope for tertiary benzoic acid amides and α-branched carboxamides

  介绍了一种以草酰氯为活化剂、氢气为最终还原剂的羧酸酰胺无金属还原方法。该反应通过 B(2,6-F2-C6H3)3 与作为路易斯碱的氯化物组合进行氢分解而进行。密度泛函理论计算支持卤化物作为活性路易斯碱组分在受挫的路易斯对介导的氢活化中的前所未有的作用。该反应对叔苯甲酸酰胺和 α-支链甲酰胺显示出广泛的底物范围。
• Remarkably Efficient Iridium Catalysts for Directed C(sp²)–H and C(sp³)–H Borylation of Diverse Classes of Substrates
  作者：Md Emdadul Hoque、Mirja Md Mahamudul Hassan、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1021/jacs.0c13415

  日期：2021.4.7

  aliphatic substrates for selective C(sp3)–H bond borylations. Heterocyclic molecules are selectively borylated using the inherently elevated reactivity of the C–H bonds. A number of late-stage C–H functionalization have been described using the same catalysts. Furthermore, we show that one of the catalysts could be used even in open air for the C(sp2)–H and C(sp3)–H borylations enabling the method more general

  在这里，我们描述了一类新的 C-H 硼化催化剂的发现及其在芳族、杂芳族和脂肪族系统的区域选择性 C-H 硼化中的应用。新催化剂具有 Ir-C(噻吩基) 或 Ir-C(呋喃基) 阴离子配体，而不是标准 C-H 硼化条件中使用的二胺型中性螯合配体。据报道，这些新发现的催化剂的使用对不同种类的芳烃底物显示出优异的反应性和邻位选择性，并具有高分离产率。此外，该催化剂被证明对大量脂肪族底物的选择性 C(sp 3)–H 键硼化。杂环分子利用 C-H 键固有的高反应性选择性地硼化。已经使用相同的催化剂描述了许多后期 C-H 功能化。此外，我们表明其中一种催化剂甚至可以在露天用于 C(sp 2 )-H 和 C(sp 3 )-H 硼酸化，从而使该方法更加通用。初步的机理研究表明，活性催化中间体是 Ir(bis)boryl 络合物，连接的配体作为双齿配体。总的来说，这项研究强调了新型 C-H 硼酸化催化剂的发现，这些催化剂应该在
• [EN] 2-MORPHOLINO-4-PYRIMIDONE COMPOUND<br/>[FR] COMPOSE 2-MORPHOLINO-4-PYRIMIDONE
  申请人：MITSUBISHI PHARMA CORP

  公开号：WO2006028290A1

  公开（公告）日：2006-03-16

  A compound represented by the formula (I), an optically active isomer thereof, or a pharmaceutical acceptable salt thereof: wherein X represents CH or N; 1 represents a C1-C12 alkyl; R2 represents a hydrogen atom, or the like; R' represents a C1-C6 alkyl or the like; q represents 0 or an integer of 1 to 7; Y represents a C1-C6 alkyl or the like; p represents 0 or an integer of 1 to 5; R represents a 2,3-dihydroindolyl or the like, which is used for preventive and/or therapeutic treatment of a disease caused by tau protein kinase 1 hyperactivity such as a neurodegenerative diseases (e.g. Alzheimer disease).

  化合物的化学式（I）所代表的化合物，其光学活性异构体，或其药用可接受盐：其中X代表CH或N；1代表C1-C12烷基；R2代表氢原子，或类似物；R'代表C1-C6烷基或类似物；q代表0或1至7的整数；Y代表C1-C6烷基或类似物；p代表0或1至5的整数；R代表2,3-二氢吲哚基或类似物，用于预防和/或治疗由tau蛋白激酶1过度活化引起的疾病，如神经退行性疾病（例如阿尔茨海默病）。
• Amide Effects in C−H Activation: Noncovalent Interactions with L-Shaped Ligand for <i>meta</i> Borylation of Aromatic Amides
  作者：Ranjana Bisht、Md Emdadul Hoque、Buddhadeb Chattopadhyay

  DOI：10.1002/anie.201809929

  日期：2018.11.26

  A new concept for the meta‐selective borylation of aromatic amides is described. It has been demonstrated that while esters gave para borylations, amides lead to meta borylations. For achieving high meta selectivity, an L‐shaped bifunctional ligand has been employed and engages in an O⋅⋅⋅K noncovalent interaction with the oxygen atom of the moderately distorted amide carbonyl group. This interaction

  描述了芳族酰胺间选择性硼化的新概念。已经证明，尽管酯产生对硼烷基化，但是酰胺导致间硼烷基化。为了实现较高的间位选择性，使用了L型双功能配体，该配体与中度扭曲的酰胺羰基的氧原子发生O⋅⋅⋅K非共价相互作用。这种相互作用提供了对元CH活化/基化的特殊控制。