N-环己基-N-甲基苯胺 | 18707-43-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: N-环己基-N-甲基苯胺
• 英文名称: N-cyclohexyl-N-methylaniline
• 英文别名: N-Methyl-N-cyclohexylanilin；N-methyl-N-cyclohexylaniline；N-Cyclohexyl-N-methyl-anilin
• CAS: 18707-43-2
• 化学式: C₁₃H₁₉N
• 分子量: 189.301
• InChiKey: HRBASXKYUKFHKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2921420090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-环己基-N-甲基苯胺 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以66%的产率得到N-cyclohexyl-N-methylaniline N-oxide
  参考文献：
  名称：

  亚硫酰卤处理N，N-二烷基苯胺N-氧化物合成卤代苯胺

  摘要：

  N，N-二烷基苯胺N-氧化物的特殊反应性使得可以方便实用地获得富含电子的芳基卤化物。一对互补的反应协议允许用于选择性对-bromination或邻位的-chlorination N，N- -dialkylanilines在高达69％的分离收率。通过将N，N-二烷基苯胺暂时氧化为相应的N，N-二烷基苯胺N-氧化物并去除生成的弱N – O ，可以生成各种卤化苯胺 通过在低温下用亚硫酰溴或亚硫酰氯处理可实现键合。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01590
• 作为产物：
  描述：

  N-环己基-N-甲基环己烯-1-胺 在 10percent Pd/C 4 A molecular sieve 、 硝基苯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以68%的产率得到N-环己基-N-甲基苯胺
  参考文献：
  名称：

  Aromatization of Enamines Promoted by a Catalytic Amount of Pd/C. Synthesis of Aromatic Amines

  摘要：

  [GRAPHICS]Aromatic amines were obtained efficiently from enamines by using a catalytic amount of Pd/C in the presence of nitrobenzene and 4 Angstrom molecular sieves in refluxing toluene.

  DOI：

  10.1021/ol026184z

文献信息

• [EN] FARNESOID X RECEPTOR AGONISTS AND USES THEREOF<br/>[FR] AGONISTES DU RÉCEPTEUR FARNÉSOÏDE X ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：METACRINE INC

  公开号：WO2018170166A1

  公开（公告）日：2018-09-20

  Described herein are compounds that are farnesoid X receptor agonists, methods of making such compounds, pharmaceutical compositions and medicaments comprising such compounds, and methods of using such compounds in the treatment of conditions, diseases, or disorders associated with farnesoid X receptor activity.

  本文描述了一些是法尼索酸X受体激动剂的化合物，制备这类化合物的方法，包含这类化合物的药物组合物和药物，以及使用这类化合物治疗与法尼索酸X受体活性相关的疾病、疾病或紊乱的方法。
• Tetracoordinate borates as catalysts for reductive formylation of amines with carbon dioxide
  作者：Xiaolin Jiang、Zijun Huang、Mohamed Makha、Chen-Xia Du、Dongmei Zhao、Fang Wang、Yuehui Li

  DOI：10.1039/d0gc01741h

  日期：——

  We report sodium trihydroxyaryl borates as the first robust tetracoordinate organoboron catalysts for reductive functionalization of CO2. These catalysts, easily synthesized from condensing boronic acids with metal hydroxides, activate main group element–hydrogen (E–H) bonds efficiently. In contrast to BX3 type boranes, boronic acids and metal-BAr4 salts, under transition metal-free conditions, sodium

  我们报告三羟基芳基硼酸钠作为第一个坚固的四配位有机硼催化剂，用于CO 2的还原功能化。这些催化剂很容易从硼酸与金属氢氧化物的缩合反应中合成，可以有效地活化主族元素氢键。与BX 3型硼烷，硼酸和金属-BAr 4盐相比，在无过渡金属的条件下，三羟基芳基硼酸钠对各种胺（包括带有官能团的胺）表现出较高的还原性N-甲酰化反应性（106例）例如酯，烯烃，羟基，氰基，硝基，卤素，MeS–，醚基等。催化具有挑战性的吡啶胺的甲酰化反应的性能过高，为使用传统的甲酰化试剂提供了一种有前途的替代方法。机理研究支持将静电相互作用作为Si / B–H活化的关键，从而使碱金属硼酸盐成为用于CO 2加氢硼化，加氢硅烷化和还原甲酰化/甲基化的通用催化剂。
• Catalyst-free N-methylation of amines using CO₂
  作者：Huiying Niu、Lijun Lu、Renyi Shi、Chien-Wei Chiang、Aiwen Lei

  DOI：10.1039/c6cc09072a

  日期：——

  In this study, we have developed a catalyst-free N-methylation of amines to prepare numerous methylamines using CO₂ as a methyl source, utilizing 2 eq. PhSiH₃ as the reductant.

  在这项研究中，我们开发了一种无催化剂的胺的N-甲基化方法，使用CO2作为甲基源，利用2当量的PhSiH3作为还原剂来制备多种甲基胺。
• Expanding the Ligand Framework Diversity of Carbodicarbenes and Direct Detection of Boron Activation in the Methylation of Amines with CO₂
  作者：Wen-Ching Chen、Jiun-Shian Shen、Titel Jurca、Chun-Jung Peng、Yen-Hsu Lin、Yi-Ping Wang、Wei-Chih Shih、Glenn P. A. Yap、Tiow-Gan Ong

  DOI：10.1002/anie.201507921

  日期：2015.12.7

  A simple and convergent synthetic strategy used to increase the diversity of the carbodicarbene ligand framework through incorporation of unsymmetrical pendant groups is reported. Structural analysis and spectroscopic studies of ligands and their Rh complexes are reported. Reactivity studies reveal carbodicarbenes as competent organocatalysts for amine methylation using CO2 as a synthon. A unique BH‐activated

  报道了一种简单且收敛的合成策略，该策略用于通过引入不对称的侧基来增加碳二碳烯配体骨架的多样性。报道了配体及其Rh配合物的结构分析和光谱学研究。反应性研究表明碳二碳烯是使用CO 2作为合成子进行胺甲基化的有效有机催化剂。一个独特的乙 H-活化硼carbodicarbene复杂分离为反应中间体，从而提供机械洞察CO 2官能化过程。
• Nano Pd–Fe₃O₄@Alg beads: as an efficient and magnetically separable catalyst for Suzuki, Heck and Buchwald–Hartwig coupling reactions
  作者：Radheshyam S. Shelkar、Sitaram H. Gund、Jayashree M. Nagarkar

  DOI：10.1039/c4ra08726g

  日期：——

  efficient and magnetically separable nano Pd–Fe3O4@Alg beads as catalysts for Suzuki, Heck and Buchwald–Hartwig coupling reactions. This catalyst was characterized by SEM, TEM, HRTEM, XRD, EDAX, FT-IR, VSM, DSC-TGA, BET, and UV-Visible spectroscopy. This heterogeneous catalyst showed high catalytic activity and stability for C–C and C–N bond forming coupling reactions with excellent product yield under

  催化过程是许多化学工业的基础。在对各种非均相催化体系的比较研究中，我们报告了高效且可磁分离的纳米Pd–Fe 3 O 4 @Alg珠粒作为Suzuki，Heck和Buchwald–Hartwig偶联反应的催化剂。通过SEM，TEM，HRTEM，XRD，EDAX，FT-IR，VSM，DSC-TGA，BET和UV-可见光谱对催化剂进行表征。这种非均相催化剂在无配体条件下对C–C和C–N键形成偶联反应具有很高的催化活性和稳定性，并具有优异的产物收率。纳米Pd–Fe 3 O 4的珠可以通过外部磁体将@Alg从反应混合物中分离出来，并重复使用几个连续的循环，而催化活性没有明显的损失。在水性介质中的Suzuki和Heck偶联反应是较绿色的路线，这是该方案的另一个优点。