N-环己基-N-甲基苯并恶唑-2-胺 | 34173-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 中文名称: N-环己基-N-甲基苯并恶唑-2-胺
• 英文名称: N-cyclohexyl-N-methylbenzo[d]oxazol-2-amine
• 英文别名: N-cyclohexyl-N-methyl-1,3-benzoxazol-2-amine
• CAS: 34173-49-4
• 化学式: C₁₄H₁₈N₂O
• 分子量: 230.31
• InChiKey: CGIXHICDDCPYSC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-环己基-N-甲基苯并恶唑-2-胺 、 3,4,6-三苄氧基-D-葡萄烯糖 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 四(3,5-二(三氟甲基)苯基)硼酸钠 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过铱催化的 sp2 和 sp3 C-H 糖基化与非官能化糖苷合成 2-脱氧-C-糖苷†

  摘要：

  报道了一种通过铱催化的 C-H 糖基化糖苷的定向合成 2-脱氧-C-芳基-糖苷和 2-脱氧-C-烷基-糖苷的新方案。该方法适用于在N-连接的苯并恶唑导向基团控制下的吲哚的 C 2 C-H 糖基化和仲甲基胺的甲基 C-H 糖基化。苯并恶唑基可以通过KOH或LiAlH 4处理干净地去除。

  DOI：

  10.1002/cjoc.202100658
• 作为产物：
  描述：

  在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium acetate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N-环己基-N-甲基苯并恶唑-2-胺
  参考文献：
  名称：

  N-Bromosuccinimide as an oxidant for the transition-metal-free synthesis of 2-aminobenzoxazoles from benzoxazoles and secondary amines

  摘要：

  开发了一种简易且无需过渡金属的方法，通过结合苯并恶唑与二级胺的开环反应以及N-溴代琥珀酰亚胺（NBS）介导的氧化环化反应，实现了2-氨基苯并恶唑的合成。在环开酰胺的氧化环化过程中，NBS被选作强效氧化剂，以高产率（最高可达94%）提供所需的2-氨基苯并恶唑。

  DOI：

  10.1039/c4ob00386a

文献信息

• Pd-PEPPSI-IPent^An Promoted Deactivated Amination of Aryl Chlorides with Amines under Aerobic Conditions
  作者：Fei-Dong Huang、Chang Xu、Dong-Dong Lu、Dong-Sheng Shen、Tian Li、Feng-Shou Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.8b01205

  日期：2018.8.17

  We report herein a highly efficient Pd-catalyzed amination by “bulky-yet-flexible” Pd-PEPPSI-IPentAn complexes. The relationship between the N-heterocyclic carbenes (NHCs) structure and catalytic properties was discussed. Sterically hindered (hetero)aryl chlorides and a variety of aliphatic and aromatic amines can be applied in this cross-coupling, which smoothly proceeded to provide desired products

  我们在此报告了一种由“大体积但还灵活”的Pd-PEPPSI-IPent An复合物进行的高效Pd催化胺化反应。讨论了N-杂环卡宾（NHCs）结构与催化性能之间的关系。可以在该交叉偶联中应用立体受阻的（杂）芳基氯化物以及各种脂肪族和芳香族胺，它们可以顺利进行以提供所需的产物。操作简单的协议强调了在不排除空气和水分的情况下，在温和条件下可快速获得C Ar -N键的形成。
• ^<i>n</i>Bu₄NI-catalyzed direct amination of benzoxazoles with tertiary amines using TBHP as oxidant under microwave irradiation
  作者：Jin-Wei Yuan、Ming Jin、Qiu-Yue Yin、Pu Mao、Ling-Bo Qu

  DOI：10.1515/znb-2015-0212

  日期：2016.4.1

  Abstract A facile, efficient, and practical method for nBu4NI-catalyzed direct C–H amination of benzoxazoles with tertiary amines has been developed. The system could be performed in the absence of metal catalyst and only requires tert-butyl hydroperoxide as oxidant under microwave irradiation. A variety of substituted benzoxazol-2-amines were synthesized with moderate to good yield.

  摘要 已经开发了一种简便、高效且实用的方法，用于 nBu4NI 催化的苯并恶唑与叔胺的直接 C-H 胺化。该系统可以在没有金属催化剂的情况下进行，并且在微波辐射下只需要叔丁基过氧化氢作为氧化剂。合成了多种取代的苯并恶唑-2-胺，收率中等至良好。
• Selectivity in the Consecutive S_NAr-Dequaternization Reactions of Heteroaromatic Chlorides with Tertiary Amines under High Pressure
  作者：Kiyoshi Matsumoto、Mitsuo Toda、Shiro Hashimoto

  DOI：10.1246/cl.1991.1283

  日期：1991.8

  Consecutive SNAr-dealkylation reactions of heteroaromatic chlorides such as 2-chloro-5-trifluoromethylpyridine and 2-chlorobenzothiazole with tertiary amines took place under high pressure in a highly selective fashion; some synthetic potential of the title reaction was exemplified.

  2-氯-5-三氟甲基吡啶和2-氯苯并噻唑等杂芳族氯化物与叔胺在高压下以高选择性的方式连续进行SNAr-脱烷基化反应；举例说明了标题反应的一些合成潜力。
• Nagarajan,K. et al., Indian Journal of Chemistry, 1971, vol. 9, p. 748 - 754
  作者：Nagarajan,K. et al.

  DOI：——

  日期：——