benzyl 3,4-O-isopropylidene-6-O-(methoxydimethyl)methyl-β-D-galactopyranoside | 85194-35-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: benzyl 3,4-O-isopropylidene-6-O-(methoxydimethyl)methyl-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: benzyl 3,4-O-isopropylidene-6-O-(1-methoxy-1-methylethyl)-β-D-galactopyranoside；(3aS,4R,6R,7R,7aR)-4-(2-methoxypropan-2-yloxymethyl)-2,2-dimethyl-6-phenylmethoxy-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-ol
• CAS: 85194-35-0
• 化学式: C₂₀H₃₀O₇
• 分子量: 382.454
• InChiKey: SZHVWLYVNRSXFM-UYTYNIKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  75.61
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3,4-O-isopropylidene-6-O-(methoxydimethyl)methyl-β-D-galactopyranoside 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Benzyl 3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  An improved preparation of 3,4-O-isopropylidene derivatives of α- and β-d-galactopyranosides

  摘要：

  DOI：

  10.1016/0008-6215(88)84011-4
• 作为产物：
  描述：

  Benzyl 3,4-O-isopropylidene-β-D-galactopyranoside 生成 benzyl 3,4-O-isopropylidene-6-O-(methoxydimethyl)methyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  半乳糖吡喃糖苷的异亚丙基化的新结果。用于合成半乳糖衍生物的有用中间体。

  摘要：

  几种α-和β-吡喃半乳糖苷与2,2-二甲氧基丙烷反应生成多达五种类型的单，双和三（异亚丙基）乙缩醛，其中3,4-0-异亚丙基-6-0 -（2-甲氧基异丙基）衍生物可以高产率获得，并且是用于选择性合成2-，6-和2,6-0-取代的半乳糖衍生物的有用的中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84515-3

文献信息

• New syntheses of d-tagatose and of 1,5-anhydro-d-tagatose from d-galactose derivatives
  作者：Pier Luigi Barili、Giancarlo Berti、Giorgio Catelani、Felicia D'Andrea、Lucia Miarelli

  DOI：10.1016/0008-6215(95)00125-d

  日期：1995.9

  3,4-O-Isopropylidene-D-lyxo-hexopyranosid-2-ulose derivatives, obtained by oxidation of 3,4,6-protected D-galactopyranosides, can be alkylated in their anionic 2,6-pyranose forms to produce bis-glycosides containing the 2,5-dioxabicyclo[2.2.2]octane ring system. The 1-benzyl-2-methyl bis-glycoside 4b, when subjected to catalytic hydrogenolysis, produces the methyl D-lyxo-hexopyranos-2-uloside 10, existing

  通过3,4,6-保护的D-吡喃半乳糖苷的氧化反应制得的3,4-O-异亚丙基-D-lyxo-己吡喃糖苷-2-ulose衍生物可以阴离子2,6-吡喃糖形式烷基化生成双-含2,5-二氧杂双环[2.2.2]辛烷环系统的糖苷。1-苄基-2-甲基双糖苷4b在进行催化氢解后，生成甲基D-lyxo-己吡喃并-2-uloside 10，以1：5-吡喃糖异构体9：8的混合物形式存在。计算并提供了NMR证据，以支持主要端基异构体具有α构型的假设。用NaBH4还原9/10可得到甲基3,4-O-异亚丙基-β-D-塔格吡喃糖苷，可以水解为D-塔格糖。还介绍了从1,5-脱水D-半乳糖醇开始的1,5-脱水D-塔格糖的简单合成。
• Preparation of mixed-acetal derivatives of carbohydrates by acetal-exchange reactions
  作者：András Lipták、Péter Fügedi、János Kerékgyártó、Pál Nánási

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88238-x

  日期：1983.3

  galacto-pyranoside derivatives with acetone dimethyl acetal and acetophenone dimethyl acetal gave the 6- O -(methoxydimethyl)methyl and the 6- O -(methoxymethylphenyl)methyl derivatives as the kinetic products. Formation of 6- O -(methoxydimethyl)methyl derivatives in transacetalation reactions was also demonstrated where cyclisation of the mixed acetal was impossible.

  摘要2,3-二取代的葡萄糖和半乳糖吡喃糖苷衍生物与丙酮二甲基缩醛和苯乙酮二甲基缩醛的缩醛交换反应得到了6-O-（甲氧基二甲基）甲基和6-O-（甲氧基甲基苯基）甲基衍生物产品。还证明了在缩醛化反应中6-O-（甲氧基二甲基）甲基衍生物的形成，其中不可能混合缩醛的环化。
• A facile conversion of 3,4-O-isopropylidene-β-d-galactopyranosides into 4-deoxy-α-l-threo-hex-4-enopyranoside and l-arabino-hexos-5-ulose derivatives
  作者：Pier Luigi Barili、Giancarlo Berti、Giorgio Catelani、Fabrizia Colonna、Felicia D'Andrea

  DOI：10.1016/0008-6215(89)84142-4

  日期：1989.7

  Treatment of O-protected 3,4-O-isopropylidene-β-d-galactopyranosides with tert-BuOK in N,N-dimethylformamide or methyl sulfoxide produces 4-deoxy-α-l-threo-hex-4-enopyranosides in good yields. The corresponding α-anomers and the non-O-protected derivatives are resistant to this treatment. Reaction of methyl 4-deoxy-2,6-di-O-methyl-α-l-threo-hex-4-enopyranoside with 3-chloroperbenzoic acid in CH2Cl2

  在N，N-二甲基甲酰胺或甲基亚砜中用ter-BuOK处理O-保护的3,4-O-异亚丙基-β-d-吡喃半乳糖苷可产生4-脱氧-α-1-苏-hex-4-enopyranosides，收率高。相应的α-端基异构体和非O-保护的衍生物对此处理有抵抗力。甲基4-脱氧-2,6-二-O-甲基-α--1-苏-己--4-烯吡喃糖苷与3-氯过苯甲酸在CH2Cl2中的反应生成结晶加合物，将其水解为2,6-二-O -甲基-1-阿拉伯糖-己糖-5-ulose。
• CATELANI, GIORGIO;COLONNA, FABRIZIA;MARRA, ALBERTO, CARBOHYDR. RES., 182,(1988) N 2, C. 297-300
  作者：CATELANI, GIORGIO、COLONNA, FABRIZIA、MARRA, ALBERTO

  DOI：——

  日期：——