CHMSAR

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: CHMSAR
• 英文别名: 5-(4-Chloro-phenyl)-1-(2,4-dichloro-phenyl)-4-methyl-1H-pyrazole-3-carboxylic acid cyclohexyl-methyl-amide；5-(4-chlorophenyl)-N-cyclohexyl-1-(2,4-dichlorophenyl)-N,4-dimethylpyrazole-3-carboxamide
• 化学式: C₂₄H₂₄Cl₃N₃O
• 分子量: 476.833
• InChiKey: UVTSUPOGIVKNEI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2,4-二氯苯基)-5-对氯苯基-4-甲基-吡唑-3-甲酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 生成 CHMSAR
  参考文献：
  名称：

  与SR141716相关的有效咪唑和三唑CB1受体拮抗剂。

  摘要：

  合成了与SR141716相关的二芳基咪唑甲酰胺和二芳基三唑甲酰胺，并测试了与人CB（1）受体的结合。适当取代的咪唑对临床候选者具有相当的效力，而类似的三唑则不那么有效，因为在唑环上不存在其他取代基。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.12.068

文献信息

• Biarylpyrazole Inverse Agonists at the Cannabinoid CB1 Receptor:  Importance of the C-3 Carboxamide Oxygen/Lysine3.28(192) Interaction
  作者：Dow Hurst、Uju Umejiego、Diane Lynch、Herbert Seltzman、Steven Hyatt、Michael Roche、Sean McAllister、Daniel Fleischer、Ankur Kapur、Mary Abood、Shanping Shi、Jannie Jones、Deborah Lewis、Patricia Reggio

  DOI：10.1021/jm060446b

  日期：2006.10.1

  values versus [3H]CP55,940 reported here. In calcium channel assays, all analogues with carboxamide oxygens (1, 3, and 4) were found to be inverse agonists, whereas those that lacked this group (2, 5, and 6) were found to be neutral antagonists. Taken together, these results support the hypothesis that it is the carboxamide oxygen of the C-3 substituent of 1 that engages in a hydrogen bond with K3

  已显示联芳基吡唑，N-（哌啶-1-基）-5-（4-氯苯基）-1-（2,4-二氯苯基）-4-甲基-1H-吡唑-3-甲酰胺（SR141716; 1）在大麻素CB1受体上起反向激动剂/拮抗剂的作用。我们之前的突变周期研究表明，K3.28（192）与野生型（WT）CB1中1的C-3取代基直接相互作用。（1）但是，这些结果并未确定1的C-3取代基与K3.28（192）氢键，羧酰胺氧或哌啶氮有关。此外，我们先前的5-（4-氯苯基）-3-[（E）-2-环己基乙烯基] -1-（2,4-二氯苯基）-4-甲基-1H-吡唑（VCHSR; 2 ）（1的类似物，其C-3取代基缺乏氢键能力）表明该化合物可作为中性拮抗剂，（1）这些结果表明联芳基吡唑与CB1处的K3.28（192）相互作用与反向激动作用之间存在一定的关系，但结果与1相反。单对化合物（1和2）。本文介绍的工作旨在测试从我们的建模和突变周期结果得出的两个假