N-羟基-4-吗啉甲酰胺 | 54711-44-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 中文名称: N-羟基-4-吗啉甲酰胺
• 英文名称: 1-morpholin-3-hydroxy-urea
• 英文别名: N-Hydroxymorpholine-4-carboxamide
• CAS: 54711-44-3
• 化学式: C₅H₁₀N₂O₃
• 分子量: 146.146
• InChiKey: VFKUVJKBMUOOQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-甲基环己胺 、 N-羟基-4-吗啉甲酰胺 在 碳酸二苯酯 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以53%的产率得到1-cyclohexyl-1-methyl-3-morpholinourea
  参考文献：
  名称：

  通过Aza-Lossen重排形成复杂的肼衍生物

  摘要：

  据报道开发了可广泛用于氮杂-洛森重排的程序。此过程可在安全，温和的条件下分两步将胺转化为复杂的肼衍生物。该方法允许化学选择性地形成N–N键，从而合成环状和非环状产物，同时避免了两性（环境性）氮取代的异氰酸酯中间体的副反应。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b01742
• 作为产物：
  描述：

  4-吗啉碳酰氯 在 palladium hydroxide, 20 wt% on carbon 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-羟基-4-吗啉甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  多组分催化对映选择性合成异恶唑烷-5-酮

  摘要：

  我们在此报告了一种策略，该策略通过由用作双功能有机催化剂的合适铜碱促进的 KMC 过程提供 β-取代的异恶唑烷-5-酮的多组分催化对映选择性合成。具有空间位阻酰胺部分的异羟肟酸组分被证明是获得的原始N-酰胺异恶唑烷-5-酮成功形成和转化的关键。

  DOI：

  10.1002/adsc.202100719

文献信息

• Synthesis of <i>N</i>-Oxyureas by Substitution and Cope-Type Hydroamination Reactions Using <i>O</i>-Isocyanate Precursors
  作者：Meredith A. Allen、Ryan A. Ivanovich、Dilan E. Polat、André M. Beauchemin

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b03288

  日期：2017.12.15

  Oxy-carbamate O-isocyanate precursors facilitate access to synthetically valuable N-oxyureas via substitution with amines. This work exploits the reactivity of suitable O-isocyanate precursors, identified by a thorough study highlighting the different reactivity of isocyanate masking groups. This led to bench-stable O-isocyanate precursors, offering improved versatility in the synthesis of N-oxyureas, and

  氧代氨基甲酸酯O-异氰酸酯前体有助于通过用胺取代获得具有合成价值的N-氧脲。这项工作利用了合适的O-异氰酸酯前体的反应性，这是通过一项突出异氰酸酯掩蔽基团不同反应性的全面研究确定的。这导致了台式稳定的O-异氰酸酯前体，在N-含氧脲的合成中提供了改进的多功能性，并证明了掩蔽的O-异氰酸酯的受控反应性。合适的前体也使不饱和羟基脲的 Cope 型加氢胺化的第一个例子成为可能。
• An easy access to unsymmetrical ureas: a photocatalytic approach to the Lossen rearrangement
  作者：Arvind K. Yadav、Vishnu P. Srivastava、Lal Dhar S. Yadav

  DOI：10.1039/c4ra03805c

  日期：——

  synthesis of unsymmetrical ureas from various hydroxamic acids and amines has been developed. Plausibly, the protocol involves visible-light-initiated in situ formation of Vilsmeier–Haack reagent and COBr2 with CBr4 and a catalytic amount of DMF in the presence of Ru(bpy)3Cl2 as a photocatalyst to bring about the Lossen rearrangement at room temperature.

  已经开发了一种由各种异羟肟酸和胺合成不对称脲的有效且操作简单的方法。可能地，该协议涉及可见光引发的原位形成Vilsmeier-Haack试剂和带有CBr 4的COBr 2以及在Ru（bpy）3 Cl 2作为光催化剂的情况下催化量的DMF，以引起Lossen重排。在室温下。
• 4-carbamoyloxy-oxazaphosphorins
  申请人：Asta-Werke Aktiengesellschaft

  公开号：US04618692A1

  公开（公告）日：1986-10-21

  The present invention relates to new 4-carbamoyloxy-oxazaphosphorins of the general Formula I ##STR1## as well as to a method for the treatment of malign tumor diseases in humans using such compounds as active agent.

  本发明涉及一种新的4-氨基甲酰氧基-噁唑磷酰胺，其通式为I ##STR1## 以及使用这些化合物作为活性剂治疗人类恶性肿瘤疾病的方法。
• Formation of Complex Hydrazine Derivatives via Aza-Lossen Rearrangement
  作者：Dilan E. Polat、David D. Brzezinski、André M. Beauchemin

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01742

  日期：2019.6.21

  The development of a broadly applicable procedure for the aza-Lossen rearrangement is reported. This process converts amines into complex hydrazine derivatives in two steps under safe, mild conditions. This method allows the chemoselective formation of N–N bonds, resulting in the synthesis of cyclic and acyclic products while avoiding side reactions of the amphoteric (ambident) nitrogen-substituted

  据报道开发了可广泛用于氮杂-洛森重排的程序。此过程可在安全，温和的条件下分两步将胺转化为复杂的肼衍生物。该方法允许化学选择性地形成N–N键，从而合成环状和非环状产物，同时避免了两性（环境性）氮取代的异氰酸酯中间体的副反应。
• Multicomponent Catalytic Enantioselective Synthesis of Isoxazolidin‐5‐Ones
  作者：Julien Annibaletto、Thomas Martzel、Vincent Levacher、Sylvain Oudeyer、Jean‐François Brière

  DOI：10.1002/adsc.202100719

  日期：2021.9.21

  We report herein a strategy to afford a multicomponent catalytic enantioselective synthesis of β-substituted isoxazolidin-5-ones via a KMC process promoted by a suited cupreine used as bifunctional organocatalyst. The hydroxamic acid component, with a sterically hindered amide moiety, proved to be key for the successful formation and transformation of the obtained original N-amide isoxazolidin-5-ones

  我们在此报告了一种策略，该策略通过由用作双功能有机催化剂的合适铜碱促进的 KMC 过程提供 β-取代的异恶唑烷-5-酮的多组分催化对映选择性合成。具有空间位阻酰胺部分的异羟肟酸组分被证明是获得的原始N-酰胺异恶唑烷-5-酮成功形成和转化的关键。