(E)-3-(4-methoxystyryl)thiophene | 155827-34-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-3-(4-methoxystyryl)thiophene
• 英文别名: 3-[(E)-2-(4-methoxyphenyl)ethenyl]thiophene
• CAS: 155827-34-2
• 化学式: C₁₃H₁₂OS
• 分子量: 216.304
• InChiKey: CUEHRJUKAGPKGZ-NSCUHMNNSA-N

物化性质

• 沸点：
  348.5±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  37.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(4-methoxystyryl)thiophene 在 盐酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 以85%的产率得到3-thiatricyclo[7.4.0.0^2,6]trideca-1(2),4,6(7),8-tetraen-12-one
  参考文献：
  名称：

  苯乙烯光重排中间体的新型酸催化水解

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja0011562
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-α-甲基苯甲醇 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 phosphotungstic acid 、 三乙胺 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (E)-3-(4-methoxystyryl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  用酒精喂食Heck反应：由芳醇和溴化物一锅法合成丁苯酯

  摘要：

  芳醇用作Heck反应的原料。Keggin型杂多酸催化将醇选择性脱水为苯乙烯，然后将其单锅中与芳基溴化物进行钯催化的Heck芳基化反应，从而提供功能广泛的对苯二甲酸酯。溶剂的选择对于级联脱水-Heck反应至关重要，富电子芳基醇优先选择碱性介质，而缺电子的芳基醇则要求碱性较低的溶剂。

  DOI：

  10.1002/adsc.201200340

文献信息

• Stereospecific Iron-Catalyzed Carbon (sp²)–Carbon (sp²) Cross-Coupling of Aryllithium with Vinyl Halides
  作者：Peng Chen、Zhi-Yong Wang、Xiao-Shui Peng、Henry N.C. Wong

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01318

  日期：2021.6.4

  We present herein an efficient synthetic protocol involving iron-catalyzed cross-coupling of organolithium compounds with vinyl halides as key coupling partners. More than 30 examples were obtained with moderate to good yields and high stereoselectivities. The practicality of this method is evidenced by a gram-scale synthesis. In addition, a preliminary mechanistic investigation was also performed

  我们在此提出了一种有效的合成方案，涉及有机锂化合物与乙烯基卤化物作为关键偶联伙伴的铁催化交叉偶联。获得了 30 多个具有中等至良好产率和高立体选择性的实例。克级合成证明了该方法的实用性。此外，还进行了初步的机械调查。
• Synthesis of fused heterocyclic systems via the Mallory photoreaction of arylthienylethenes
  作者：Natalia V. Dyachenko、Andrey V. Khoroshutin、Yulia A. Sotnikova、Valentina A. Karnoukhova、Sergey D. Tokarev、Alexander V. Anisimov、Yurii V. Fedorov、Olga A. Fedorova

  DOI：10.1039/c9pp00289h

  日期：2019.12

  Photochemical oxidative cyclization of 2- and 3-thienylstilbenes (heterostilbenes) containing mono-, di- and trimethoxy groups in the benzene ring or heterocyclic fragment results in the formation of isomeric thieno-annelated polycyclic aromatic compounds demonstrating optical properties that differ from those of initial stilbene derivatives. The structures of cyclic products were evaluated via1H and

  苯环或杂环片段中含有单，二和三甲氧基的2-和3-噻吩基苯乙烯（杂苯）的光化学氧化环化导致形成异噻吩基退火的多环芳族化合物，这表明其光学性质不同于最初的光学性质二苯乙烯衍生物。通过1 H和13 C NMR，HRMS，元素分析和X射线晶体学对环状产物的结构进行了评估。该研究旨在研究噻吩的二苯乙烯衍生物中的取代基以及噻吩核中苯乙烯基片段的位置对光环化反应发生的影响。
• ALPHA-SYNUCLEIN LIGANDS
  申请人：Washington University

  公开号：US20170189566A1

  公开（公告）日：2017-07-06

  The present invention generally relates to various compounds that are useful as α-synuclein ligands. The invention further relates to methods of using these compounds and their radiolabeled analogs for the detection of synucleinopathies, including Parkinson's disease (PD).

  本发明通常涉及作为α-突触核蛋白配体有用的各种化合物。该发明进一步涉及使用这些化合物及其放射标记类似物用于检测突触核蛋白病，包括帕金森病（PD）的方法。
• Water mediated Heck and Ullmann couplings by supported palladium nanoparticles: importance of surface polarity of the carbon spheres
  作者：Ahmed Kamal、Vunnam Srinivasulu、B. N. Seshadri、Nagula Markandeya、A. Alarifi、Nagula Shankaraiah

  DOI：10.1039/c2gc16430b

  日期：——

  Heterogeneous palladium nanoparticle catalysts that are supported on amphiphilic carbon spheres (Pd@CSP) have been utilized for water-mediated Heck coupling reactions of aryl halides with different alkenes under phosphine free as well as aerobic conditions. Furthermore, a variety of Heck coupling reactions using different bases and solvents, including organic polar and non-polar solvents, have been

  异质 钯纳米粒子 催化剂 两亲性碳球（Pd @ CSP）上支持的化合物已用于水介导的卤代芳烃与不同卤代烃的Heck偶联反应 烯烃在无磷以及有氧条件下。此外，使用不同的碱和溶剂，包括有机极性和 非极性溶剂，已被探索。芳基溴化物在有机物的Heck偶联反应中也能很好地活化极性溶剂 以及在 水。此外，芳基碘的乌尔曼偶合反应已在水 借助相转移 催化剂（PTC），且收益中等。在乌尔曼反应的情况下，还建立了Pd @ CSP催化活性的合理机制。业已证明，催化剂 表面起着重要作用 催化剂 在活动 水。此外，电子因子分析证明我们的方案与其他催化体系具有显着的可比性，并说明了改进的绿色度。而且，催化剂在该方法中描述的“ Heck偶联反应”不仅更绿色，而且在长达四个催化循环的Heck偶联反应中仍保持其显着的活性。在这些条件下，两亲性碳球的表面极性导致较高的活性。
• Determining the excited-state substituent constants of furyl and thienyl groups
  作者：Junyan Qu、Chao-Tun Cao、Chenzhong Cao

  DOI：10.1002/poc.3799

  日期：2018.5

  and their wavelength of absorption maximum λmax was recorded. For the wavenumber νmax (cm−1, νmax = 1/λmax) of the obtained λmax, a quantitative correlation analysis was performed, and 6 excited‐state substituent constants of groups X were obtained by means of curve‐fitting method. Taking the νmax values of total 90 compounds of styrene derivatives as a data set (including 25 compounds from reference

  合成了六个包含苯乙烯母体分子骨架的系列苯乙烯衍生物XCH═CHArY（共65个）（其中Y为OMe，Me，H，F，Cl，CF 3，CN和NO 2，X为2-呋喃基，3-呋喃基，2'-甲基-2-呋喃基，2-噻吩基，3-噻吩基和2'-甲基-2-噻吩基）。在无水乙醇中测量其紫外线吸收光谱，并记录其最大吸收波长λmax。对于波数ν最大值（厘米-1，ν最大 = 1 /λ最大值所获得的λ的）最大，进行定量相关性分析，和6激发态取代基常数X组通过曲线拟合法获得。服用ν最大苯乙烯衍生物作为一个数据集（包括来自参考25个的化合物和该工作的65个的化合物）的总90种化合物的值，进行定量相关性分析，将所得的可靠性进行了验证。另外，双取代的席夫碱的12个样品（XCH═NArY）涉及上述基团X，合成，和它们的ν最大记录值。使用这些12 ν最大值与14个一起ν最大的从参考（总共26种化合物的）拍摄的席夫碱值，它被进一步验证了