N,N,N',N'-tetraisopropylbiphenyl-2,2'-dicarboxamide | 184221-85-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N,N',N'-tetraisopropylbiphenyl-2,2'-dicarboxamide
• 英文别名: 2-[2-[di(propan-2-yl)carbamoyl]phenyl]-N,N-di(propan-2-yl)benzamide
• CAS: 184221-85-0
• 化学式: C₂₆H₃₆N₂O₂
• 分子量: 408.584
• InChiKey: VVDIXRKSKMGKRW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167-168 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  576.6±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.024±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,N',N'-tetraisopropylbiphenyl-2,2'-dicarboxamide 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  联苯-2,2'-二甲酰胺中的构象偏爱和远程（1,10）立体控制。

  摘要：

  N，N，N'N'-四异丙基联苯-2,2'-二boxboxamide 1的双邻位锂化和亲电淬灭是非对映选择性的，从而得到3,3'-双取代产物3的手性C（2）对称阻转异构体。这些手性阻转异构体可通过加热以中等至良好的立体选择性转化为其非手性，中心对称差向异构体。双重锂化-猝灭反应的立体选择性由中间双锂化物质2的立体化学决定，其中任一非对映异构体都可以由相应的阻转异构二溴化合物立体形成。[反应：见正文]

  DOI：

  10.1021/ol0167457
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-联苯二甲酸 在 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 生成 N,N,N',N'-tetraisopropylbiphenyl-2,2'-dicarboxamide
  参考文献：
  名称：

  联苯-2,2'-二甲酰胺中的构象偏爱和远程（1,10）立体控制。

  摘要：

  N，N，N'N'-四异丙基联苯-2,2'-二boxboxamide 1的双邻位锂化和亲电淬灭是非对映选择性的，从而得到3,3'-双取代产物3的手性C（2）对称阻转异构体。这些手性阻转异构体可通过加热以中等至良好的立体选择性转化为其非手性，中心对称差向异构体。双重锂化-猝灭反应的立体选择性由中间双锂化物质2的立体化学决定，其中任一非对映异构体都可以由相应的阻转异构二溴化合物立体形成。[反应：见正文]

  DOI：

  10.1021/ol0167457

文献信息

• Direct <i>ortho</i> Cupration:  A New Route to Regioselectively Functionalized Aromatics
  作者：Shinya Usui、Yuichi Hashimoto、James V. Morey、Andrew E. H. Wheatley、Masanobu Uchiyama

  DOI：10.1021/ja074669i

  日期：2007.12.1

  electrophilic functional groups, such as cyano, amide, and halogens. Direct cupration, followed by electrophilic trapping, provided a convenient preparative method for 1,2- or 1,2,3-multisubstituted aromatic compounds. The functionalized aromatic cuprate intermediates were also found to undergo oxidation reactions very efficiently and with high regio- and chemoselectivity to afford functionalized phenol,

  我们开发了一种直接区域选择性和化学选择性方法，用于使用 TMP（四甲基哌啶基）-铜酸盐（R(TMP)Cu(CN)Li2；R = 烷基、苯基或 TMP）通过去质子定向邻位铜酸盐生成官能化芳香铜酸盐化合物通过在 THF 中混合 CuCN、RLi 和四甲基哌啶锂 (LTMP) 制备。用 TMP-铜酸盐对各种官能化苯进行去质子铜化证明，可有效直接生成邻官能化铜芳香族和杂芳香族衍生物，尤其是具有亲电官能团的那些，如氰基、酰胺和卤素。直接铜化，然后进行亲电捕获，为 1,2- 或 1,2,3- 多取代芳族化合物提供了一种方便的制备方法。
• Palladium-Catalyzed Oxidative Arylation of Tertiary Benzamides: <i>Para</i>-Selectivity of Monosubstituted Arenes
  作者：Ze Yang、Fang-Cheng Qiu、Juan Gao、Zeng-Wen Li、Bing-Tao Guan

  DOI：10.1021/acs.orglett.5b02135

  日期：2015.9.4

  A mild and efficient protocol for the high para-selective arylation of monosubstituted arenes with tertiary benzamides has been developed via palladium-catalyzed oxidative coupling reactions. Due to the mild conditions and the easy availability of substrates and oxidant, this method could potentially provide a practical approach for the synthesis of para-substituted biaryl compounds.

  通过钯催化的氧化偶联反应，已经开发出一种温和而有效的方案，用于单取代的芳烃与叔苯甲酰胺的高对位选择性芳基化。由于温和的条件以及底物和氧化剂的容易获得，该方法可能为合成对位取代的联芳基化合物提供一种实用的方法。
• Conformational switching between diastereoisomeric atropisomers of arenedicarboxamides induced by complexation with Lewis acids
  作者：Jonathan Clayden、Lluís Vallverdú、James Clayton、Madeleine Helliwell

  DOI：10.1039/b716105k

  日期：——

  Tertiary diamides of xanthene-1,8-dicarboxylic acid and biphenyl-2,2′-dicarboxylic acid exhibit a thermodynamic preference for anti stereochemistry which is inverted in the presence of Ti- or Sn-based Lewis acids, allowing interconversion between kinetically stable syn and anti diastereoisomeric atropisomers.

  呫吨-1,8-二羧酸和联苯-2,2′-二羧酸的叔二酰胺表现出反立体化学的热力学偏好，这种偏好在以钛或锡为基础的路易斯酸存在时会发生逆转，从而使动力学上稳定的同分异构体和反非对映异构体之间发生相互转化。
• A Modified <i>in Situ</i> Suzuki Cross-Coupling of Haloarenes for the Preparation of <i>C</i>₂-Symmetric Biaryls
  作者：Neil G. Andersen、Shawn P. Maddaford、Brian A. Keay

  DOI：10.1021/jo9617880

  日期：1996.1.1
• Conformational Preference and Remote (1,10) Stereocontrol in Biphenyl-2,2‘-dicarboxamides
  作者：Jonathan Clayden、Andrew Lund、Latifa H. Youssef

  DOI：10.1021/ol0167457

  日期：2001.12.1

  centrosymmetric epimers by heating. The stereoselectivity of the double lithiation-quench reaction is determined by the stereochemistry of the intermediate doubly lithiated species 2, either diastereoisomer of which may be formed stereospecfically from the corresponding atropisomeric dibromo compounds.[reaction: see text]

  N，N，N'N'-四异丙基联苯-2,2'-二boxboxamide 1的双邻位锂化和亲电淬灭是非对映选择性的，从而得到3,3'-双取代产物3的手性C（2）对称阻转异构体。这些手性阻转异构体可通过加热以中等至良好的立体选择性转化为其非手性，中心对称差向异构体。双重锂化-猝灭反应的立体选择性由中间双锂化物质2的立体化学决定，其中任一非对映异构体都可以由相应的阻转异构二溴化合物立体形成。[反应：见正文]