2-(2-叠氮苯基)吡啶 | 62681-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 2-(2-叠氮苯基)吡啶
• 英文名称: 2-(2-azidophenyl)pyridine
• 英文别名: Pyridine, 2-(2-azidophenyl)-
• CAS: 62681-29-2
• 化学式: C₁₁H₈N₄
• 分子量: 196.211
• InChiKey: YSUAOLAZLYEBAK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  27.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-叠氮苯基)吡啶 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 Pyrido[1,2-c]quinazoline-6-thione
  参考文献：
  名称：

  氨基膦烷介导的吡啶环到预先形成的吡啶环的成环反应：萘啶，吡啶并[1,2-c]嘧啶和吡啶并[1,2-c]喹唑啉衍生物的合成

  摘要：

  亚氨基正膦的维蒂希氮杂型反应2和6，通过与叠氮基乙基醋酸和三苯基膦，用异氰化物导致2,7-萘啶，顺序处理由4-和3- formylpyridines制备4，1,7-二氮杂萘7和图2， 6-萘啶分别为8。氨基膦10和22通过与异氰酸酯，二氧化碳，二硫化碳和酰氯反应而发生吡啶基化反应，从而得到吡啶并[1,2-c]嘧啶11-14和吡啶并[1,2-c]喹唑啉衍生物23-26。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)81234-5
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基吡啶 在 dipotassium peroxodisulfate 、 copper(l) iodide 、 benzotriazolesulphonyl azide 作用下， 反应 12.0h， 以92%的产率得到2-(2-叠氮苯基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Copper-catalysed regioselective azidation of arenes by C–H activation directed by pyridine

  摘要：

  已开发出一种新颖高效的铜催化的吡啶定向对位芳烃偶氮化反应，使用安全稳定的苯并三唑磺酰偶氮化合物作为偶氮化试剂。

  DOI：

  10.1039/c5ra21963a

文献信息

• Development of a Suzuki Cross-Coupling Reaction between 2-Azidoarylboronic Pinacolate Esters and Vinyl Triflates To Enable the Synthesis of [2,3]-Fused Indole Heterocycles
  作者：Navendu Jana、Quyen Nguyen、Tom G. Driver

  DOI：10.1021/jo500252e

  日期：2014.3.21

  The scope and limitations of a Suzuki reaction between 2-azidoarylboronic acid pinacolate esters and vinyl triflates are reported. This cross-coupling reaction enables the regioselective synthesis of indoles after a subsequent RhII2-catalyzed sp2-C–H bond amination reaction.

  报道了 2-叠氮基硼酸频哪酸酯和乙烯基三氟甲磺酸酯之间的 Suzuki 反应的范围和局限性。这种交叉偶联反应能够在随后的 Rh II 2催化的 sp 2 -C-H 键胺化反应后区域选择性地合成吲哚。
• Rhodium-Catalyzed CS and CN Functionalization of Arenes: Combination of CH Activation and Hypervalent Iodine Chemistry
  作者：Fen Wang、Xinzhang Yu、Zisong Qi、Xingwei Li

  DOI：10.1002/chem.201504179

  日期：2016.1.11

  Rhodium‐catalyzed sulfonylation, thioetherification, thiocyanation, and other heterofunctionalizations of arenes bearing a heterocyclic directing group have been realized. The reaction proceeds by initial RhIII‐catalyzed CH hyperiodination of arene at room temperature followed by uncatalyzed nucleophilic functionalization. A diaryliodonium salt is isolated as an intermediate, which represents umpolung

  铑催化的带有杂环指导基团的芳烃的磺酰化，硫醚化，硫氰化和其他杂功能化已经实现。由初始的Rh反应进行III催化的Ç 芳烃h的hyperiodination在室温下，随后的非催化的亲核官能化。与以前的研究表明偶合伙伴的空载相比，分离出二芳基碘鎓盐作为中间体，其代表芳烃底物的空载。
• Rh^II₂-Catalyzed Synthesis of α-, β-, or δ-Carbolines from Aryl Azides
  作者：Ashley L. Pumphrey、Huijun Dong、Tom G. Driver

  DOI：10.1002/anie.201201788

  日期：2012.6.11

  isomers: A range of α‐, β‐ and δ‐carbolinium ions are readily available from ortho‐substituted aryl azides using a rhodium(II) carboxylate catalyst (see scheme). The carbolinium ions are readily reduced to afford tryptolines or deprotonated to access pyridoindoles. This [RhII2]‐catalyzed CH bond amination was used in the synthesis of (±)‐horsfiline and neocryptolepine. esp=α,α,α′,α′‐ tetramethyl‐1,3

  接近所有异构体：使用羧酸铑 (II) 催化剂可从邻位取代芳基叠氮化物中轻松获得一系列 α-、β- 和 δ-咔啉鎓离子（参见方案）。咔啉离子很容易被还原以提供色氨酸或去质子化以获取吡啶并吲哚。这种 [Rh II 2 ]-催化的 C  H 键胺化用于合成 (±)-horsfiline 和新隐碱。esp=α,α,α',α'-四甲基-1,3-苯二丙酸酯。
• Gold-Catalyzed β-Regioselective Formal [3 + 2] Cycloaddition of Ynamides with Pyrido[1,2-<i>b</i>]indazoles: Reaction Development and Mechanistic Insights
  作者：Yinghua Yu、Gui Chen、Lei Zhu、Yun Liao、Yufeng Wu、Xueliang Huang

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01948

  日期：2016.9.16

  Here, we report an unprecedented gold(I)-induced β-site regioselective formal [3 + 2] cycloaddition of ynamides with pyrido[1,2-b]indazoles, giving 3-amido-7-(pyrid-2′-yl)indoles in good to excellent yields. A complex of gold(I) catalyst with ynamide was isolated and characterized by X-ray diffraction analysis for the first time. Mechanistic investigations suggest the reaction pathway involves a gold-stabilized

  在这里，我们报道了前所未有的金（I）诱导的酰胺与吡啶并[1,2- b ]吲唑的金（I）诱导的β位区域选择性形式[3 + 2]环加成反应，得到3-酰胺基7-（吡啶-2'-基吲哚具有良好的优良收率。首次分离了金（I）催化剂与乙酰胺的配合物，并首次通过X射线衍射分析对其进行了表征。机理研究表明，该反应途径涉及金稳定的碳正离子中间体，该中间体依次参与了苯环邻位的连续C–H键功能化。
• Rhodium(III)-Catalyzed Azidation and Nitration of Arenes by CH Activation
  作者：Fang Xie、Zisong Qi、Xingwei Li

  DOI：10.1002/anie.201305902

  日期：2013.11.4

  nitrite served as readily available nitrogen sources, and pyridine, pyrimidine, and pyrazole substituents were efficient directing groups (DGs; see scheme; Cp*=C5Me5). The synthetic utility of the azidation products was demonstrated in subsequent functional‐group transformations.

  掌握解决方案：在存在高价碘氧化剂的螯合辅助标题反应中，叠氮化钠和亚硝酸钠是易于获得的氮源，吡啶，嘧啶和吡唑取代基是有效的导向基团（DG；参见方案； Cp * = C 5 Me 5）。叠氮化产物的综合效用在随后的功能组转化中得到了证明。