tert-butyl ((1R,2R)-1-(5-(tert-butyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2-methoxypropyl)carbamate | 1449474-76-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: tert-butyl ((1R,2R)-1-(5-(tert-butyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2-methoxypropyl)carbamate
• CAS: 1449474-76-3
• 化学式: C₂₀H₃₁N₃O₃
• 分子量: 361.484
• InChiKey: CCNSTVASXDCFQP-WBMJQRKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  76.24
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl ((1R,2R)-1-(5-(tert-butyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2-methoxypropyl)carbamate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (1R,2R)-1-(5-(tert-butyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2-methoxypropan-1-amine
  参考文献：
  名称：

  The discovery and optimization of benzimidazoles as selective NaV1.8 blockers for the treatment of pain

  摘要：

  The voltage gated sodium channel Na(V)1.8 has been postulated to play a key role in the transmission of pain signals. Core hopping from our previously reported phenylimidazole leads has allowed the identification of a novel series of benzimidazole Na(V)1.8 blockers. Subsequent optimization allowed the identification of compound 9, PF-06305591, as a potent, highly selective blocker with an excellent preclinical in vitro ADME and safety profile.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.12.002
• 作为产物：
  描述：

  O-甲基-L-苏氨酸 在 碳酸氢钠 、 三乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 tert-butyl ((1R,2R)-1-(5-(tert-butyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-yl)-2-methoxypropyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZIIMIDAZOLE AND IMIDAZOPYRIDINE DERIVATIVES AS SODIUM CHANNEL MODULATORS
  [FR] DÉRIVÉS D'IMIDAZOPYRIDINE ET DE BENZIIMIDAZOLE EN TANT QUE MODULATEURS DU CANAL SODIUM

  摘要：

  这项发明涉及苯并咪唑和咪唑吡啶衍生物，它们在药物中的应用，含有它们的组合物，它们的制备方法以及用于这些方法的中间体。更具体地，该发明涉及公式(I)的新Nav1.8调节剂或其药用盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R7、X和Y如描述中所定义。Nav1.8调节剂在治疗各种疾病，特别是疼痛方面，具有潜在的用途。

  公开号：

  WO2013114250A1