N,N'-bis(2-nitrobenzylidene)-ethane-1,2-diamine | 18653-96-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N'-bis(2-nitrobenzylidene)-ethane-1,2-diamine
• 英文别名: 1,2-Bis-(o-Nitrobenzilidenamino)-ethan；N,N'-bis-(2-nitro-benzyliden)-ethylenediamine；N,N'-Bis-(2-nitro-benzyliden)-aethylendiamin；1-(2-nitrophenyl)-N-[2-[(2-nitrophenyl)methylideneamino]ethyl]methanimine
• CAS: 18653-96-8
• 化学式: C₁₆H₁₄N₄O₄
• 分子量: 326.312
• InChiKey: SOWGBLWHDQABGE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.28±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N'-bis(2-nitrobenzylidene)-ethane-1,2-diamine 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 2-((2-(2-aminobenzylamino)ethylamino)methyl)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  涉及2-（氨基甲基）苯胺与醛的线性四胺中双喹唑啉的合成与表征

  摘要：

  三种四胺化合物2-（（（2-（2-氨基苄基氨基）乙基氨基）甲基）苯胺（L1），2-（（3-（2-氨基苄基氨基）丙基氨基）甲基）苯胺（L2）和2-（（（合成了4-（2-氨基苄氨基）丁基氨基）甲基）苯胺（L3），然后研究了它们与2-羟基苯甲醛，2-硝基苯甲醛和2-羟基-3-甲氧基苯甲醛的反应。用前一种醛处理L1，L2和L3，可得到高产率的喹唑啉衍生物。已使用IR，1 H NMR，13 C NMR，COSY，HMQC和微量分析对产物进行了研究。

  DOI：

  10.1002/jhet.807
• 作为产物：
  描述：

  乙二胺 、 邻硝基苯甲醛 以 甲醇 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 N,N'-bis(2-nitrobenzylidene)-ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  合成和表征一些新的Cd（II）和Zn（II）大环Schiff碱配合物，这些配合物是由三个新的线性芳族（N 4）胺与2,6-二乙酰基吡啶的环缩合反应而得。晶体结构和生物活性研究

  摘要：

  研究了由2，6-二乙酰基吡啶和三种不同的线性芳族胺的环缩合反应制得的六种新的Cd（II）和Zn（II）大环席夫碱配合物。所得的配体L 1和L 2为17和L 3 18元五氮杂大环。配合物已通过多种方法进行了表征，例如红外光谱，元素分析，EI-质谱和电导率测量，对于镉配合物，则通过1 H和13 C NMR光谱进行了表征。[CdL 1（CH 3 OH）]（ClO 4）2的晶体结构已经确定。在这种络合物中，Cd（II）离子在N 5 O环境中与配体的五个氮供体原子和一个来自甲醇的氧原子配位。镉周围的几何形状可以更好地描述为稍微变形的五边形金字塔形。合成的化合物对三种革兰氏阳性细菌：金黄色葡萄球菌，蜡状芽孢杆菌和干枯病杆菌，以及对三种革兰氏阴性细菌：大肠杆菌，肺炎克雷伯氏菌和寻常型毕赤酵母具有抗菌活性。结果表明，镉配合物的抗菌活性大于锌配合物的抗菌活性。

  DOI：

  10.1007/s13738-014-0417-7

文献信息

• Phototriggered cytotoxic properties of tricarbonyl manganese(I) complexes bearing α-diimine ligands towards HepG2
  作者：Ahmed M. Mansour、Krzysztof Radacki、Rabaa M. Khaled、Marwa H. Soliman、Nour T. Abdel-Ghani

  DOI：10.1007/s00775-020-01843-7

  日期：2021.2

  Reaction between bromo tricarbonyl manganese(I) and N,N′-bis(phenyl)-1,4-diaza-1,3-butadiene ligands, bearing different electron-donating and electron-withdrawing groups R = OCH3, Cl, and NO2 in the ortho- and para-positions on the phenyl substituent, afforded [MnBr(CO)3(N–N)] complexes. The influence of the character and position of the substituent on the dark stability and carbon monoxide releasing

  溴三羰基锰 (I) 与N,N '-双(苯基)-1,4-二氮杂-1,3-丁二烯配体之间的反应，带有不同的给电子和吸电子基团 R = OCH 3、Cl 和NO 2在苯基取代基的邻位和对位，得到 [MnBr(CO) 3 (N-N)] 络合物。系统研究了取代基的性质和位置对暗稳定性和一氧化碳释放动力学的影响，并与时间依赖的密度泛函理论计算数据相关联。组合 UV/Vis 和 IR 数据清楚地表明 [MnBr(CO) 3的充气溶液(N-N)] 在配位或非配位溶剂中都是暗稳定的，在孵育期间观察到的波动，尤其是在硝基衍生物的情况下，可能归因于轴向溴配体与配位溶剂分子的交换。在黑暗和光照条件下，游离配体和硝基复合物对 HepG2 细胞均无细胞毒性。在黑暗中，结合o -OCH 3和o -Cl 的Mn(I) 化合物表现出优异的细胞毒性，IC 50值为 18.1 和 11.8 μM，而它们的对位取代类似物在黑暗中无活性，在365
• Novel chromium (III) complexes with N4-donor ligands as catalysts for the coupling of CO2 and epoxides in supercritical CO2
  作者：Laia Cuesta-Aluja、Mary Djoufak、Ali Aghmiz、Raquel Rivas、Lorraine Christ、Anna M. Masdeu-Bultó

  DOI：10.1016/j.molcata.2013.10.021

  日期：2014.1

  New neutral and cationic chromium(III) complexes with N4 Schiff base ligands have been prepared and characterized. These complexes are active catalysts for the cycloaddition of CO2 and styrene oxide in CH2Cl2 solutions, affording epoxide conversions in a 39-92% range, with encouraging cyclic carbonate yields (up to 63%). It is to notice that the cationic species were significantly more active than their neutral analogs. Addition of tetrabutylammonium halides improved the selectivity toward styrene carbonate (87% yield). Dichloromethane could be avoided using solvent free or supercritical carbon dioxide as a solvent (scCO(2)) and, moreover, this improved the catalytic activity of the cationic complexes (TOF up to 652h(-1)). Using scCO(2), these chromium catalysts afforded the rapid and selective formation of cyclic carbonates from the coupling of CO2 to various linear terminal epoxides, such as epichlorydrin, propylene oxide and long chain terminal oxiranes. Coupling of cyclohexene oxide and carbon dioxide led to mixtures of poly(cyclohexene) carbonate and cyclic carbonate depending on the conditions (pressure and co-catalyst/catalyst ratio). Poly(cyclohexene) carbonate was isolated with a productivity 388 g/g Cr. Selective formation of the cyclic cyclohexene carbonate was obtained working under scCO(2) conditions. (C) 2013 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Facile, Efficient, and Diastereoselective Synthesis of Heterohelicene-like Molecules
  作者：Wei Lin、Guo-Lan Dou、Ming-Hua Hu、Cheng-Pao Cao、Zhi-Bin Huang、Da-Qing Shi

  DOI：10.1021/ol400154j

  日期：2013.3.15

  A concise and efficient route to new and interesting heterohelicene-like molecules has been developed through the one-pot, cascade reductive coupling reaction of o-hydroxydiimines or o-nitrodiimines and triphosgene in the presence of TiCl4/Sm. Purification of the final products only required a single recrystallization leading to high purity. High diastereoselectivity was also achieved, and two structures of the final products were confirmed by X-ray diffraction analysis.
• Eckstein; Lukasiewicz, Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1959, vol. 7, p. 789,790,795
  作者：Eckstein、Lukasiewicz

  DOI：——

  日期：——
• Toumi, Ahmed; Daami-Remadi, Mejda; Jannet, Hichem Ben, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2013, vol. 52, # 7, p. 922 - 928
  作者：Toumi, Ahmed、Daami-Remadi, Mejda、Jannet, Hichem Ben

  DOI：——

  日期：——