2-((2-(2-aminobenzylamino)ethylamino)methyl)benzenamine | 54222-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-((2-(2-aminobenzylamino)ethylamino)methyl)benzenamine
• 英文别名: N,N'-bis(2-aminobenzylidene)ethylenediamine；N,N'-bis-(o-aminobenzyl)-1,2-diaminoethane；N,N'-bis(2-aminobenzyl)ethane-1,2-diamine；N,N'-bis(o-aminobenzyl)-1,2-diaminoethane；H2amben；N,N'-bis(2-aminobenzyl)-1,2-diaminoethane；N,N'-bis[(2-aminophenyl)methyl]ethane-1,2-diamine
• CAS: 54222-83-2
• 化学式: C₁₆H₂₂N₄
• 分子量: 270.377
• InChiKey: SAIHAKSAFMJBHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.135±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((2-(2-aminobenzylamino)ethylamino)methyl)benzenamine 在 sodium tetrahydroborate 、 manganese(II) nitrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.25h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Adams, Harry; Bailey, Neil A.; Fenton, David E., Anales de Quimica, 1997, vol. 93, # 2, p. 88 - 92

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-bis(2-nitrobenzylidene)-ethane-1,2-diamine 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化铵 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 水 、 mineral oil 为溶剂， 反应 4.83h， 生成 2-((2-(2-aminobenzylamino)ethylamino)methyl)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  涉及2-（氨基甲基）苯胺与醛的线性四胺中双喹唑啉的合成与表征

  摘要：

  三种四胺化合物2-（（（2-（2-氨基苄基氨基）乙基氨基）甲基）苯胺（L1），2-（（3-（2-氨基苄基氨基）丙基氨基）甲基）苯胺（L2）和2-（（（合成了4-（2-氨基苄氨基）丁基氨基）甲基）苯胺（L3），然后研究了它们与2-羟基苯甲醛，2-硝基苯甲醛和2-羟基-3-甲氧基苯甲醛的反应。用前一种醛处理L1，L2和L3，可得到高产率的喹唑啉衍生物。已使用IR，1 H NMR，13 C NMR，COSY，HMQC和微量分析对产物进行了研究。

  DOI：

  10.1002/jhet.807

文献信息

• Synthesis and characterization of some new Cd(II) and Zn(II) macrocyclic Schiff base complexes derived from cyclocondensation of three new linear aromatic (N4) amines and 2,6-diacetylpyridine. Crystal structure and biological activity studies
  作者：Hassan Keypour、Mozhdeh Liyaghati-Delshad、Majid Rezaeivala、Hamid Reza Khavasi

  DOI：10.1007/s13738-014-0417-7

  日期：2014.10

  case of cadmium complex by 1H and 13C NMR spectroscopy. The crystal structure of [CdL1(CH3OH)](ClO4)2 has been determined. In this complex, the Cd(II) ion is coordinated to five nitrogen donor atoms of the ligand and one oxygen atom from methanol in a N5O environment. The geometry around the cadmium can be better described as in a slightly distorted pentagonal-pyramidal. The synthesized compounds have

  研究了由2，6-二乙酰基吡啶和三种不同的线性芳族胺的环缩合反应制得的六种新的Cd（II）和Zn（II）大环席夫碱配合物。所得的配体L 1和L 2为17和L 3 18元五氮杂大环。配合物已通过多种方法进行了表征，例如红外光谱，元素分析，EI-质谱和电导率测量，对于镉配合物，则通过1 H和13 C NMR光谱进行了表征。[CdL 1（CH 3 OH）]（ClO 4）2的晶体结构已经确定。在这种络合物中，Cd（II）离子在N 5 O环境中与配体的五个氮供体原子和一个来自甲醇的氧原子配位。镉周围的几何形状可以更好地描述为稍微变形的五边形金字塔形。合成的化合物对三种革兰氏阳性细菌：金黄色葡萄球菌，蜡状芽孢杆菌和干枯病杆菌，以及对三种革兰氏阴性细菌：大肠杆菌，肺炎克雷伯氏菌和寻常型毕赤酵母具有抗菌活性。结果表明，镉配合物的抗菌活性大于锌配合物的抗菌活性。
• Macrocyclic ligand ring size effects. Part 1. Complexation of tetra-aza ligands containing fused dibenzo substituents with Zn II and Cd II : a solution stability, X-ray crystal structure, and molecular mechanics study
  作者：Kenneth R. Adam、Brian J. McCool、Anthony J. Leong、Leonard F. Lindoy、Christopher W. G. Ansell、Philip J. Baillie、Keith P. Dancey、Laurel A. Drummond、Kim Henrick、Mary McPartlin、Dalgit K. Uppal、Peter A. Tasker

  DOI：10.1039/dt9900003435

  日期：——

  The interaction of ZnII and CdII with an extensive series of dibenzo-substituted macrocyclic and open-chain tetra-amines has been investigated. All ligands form 1 : 1 (metal : ligand) complexes in solution with these metal ions; the thermodynamic stabilities of the complexes in 95% methanol (I= 0.1 mol dm–3, NEt4ClO4) have been determined. Along one series of 14- to 16-membered macrocyclic systems

  已经研究了Zn II和Cd II与一系列广泛的二苯并取代的大环和开链四胺的相互作用。所有配体在溶液中与这些金属离子形成1：1（金属：配体）络合物。测定了该络合物在95％甲醇（I = 0.1 mol dm –3，NEt 4 ClO 4）中的热力学稳定性。沿着一系列的14至16元大环系统，Zn II在16元环络合物处的稳定模式发生位错，而Cd II的位错对应于15元环物种。结果，增加了稳定性差（ZnII > Cd II）后一个环的配合物之间。当庞大的烷基取代基连接到与两个仲胺供体相邻的碳原子上时，在很大程度上保持了由15元环表示的观察到的区别。但是，由于空间效应，各个稳定性的绝对值减小。在这项研究的扩展中，已经发现开链类似物在Zn II和Cd II之间没有显示出异常的区别。已显示仅包含苯胺氮供体的其他大环和开链配体仅与Zn II和Cd II形成非常弱的络合物。该X报道了两种游离配体和三种金属配合物的X射线结构和分子力学研究。
• Electronic Structure of<b><i>N</i></b>,<b><i>N</i></b>′-Bis(2-aminobenzylidene)ethylenediaminatocopper(II)
  作者：Ken-ichi Kumagai、Miki Hasegawa、Shigendo Enomoto、Toshihiko Hoshi

  DOI：10.1246/bcsj.74.441

  日期：2001.3

  The electronic absorption spectra of N,N′-bis(2-aminobenzylidene)ethylenediaminatocopper(II) (abbreviated to [Cu(amben)]) were measured in ethanol and in a KBr disk. From these spectral data together with the polarization spectrum in a stretched PVA film, the X-ray photoelectron spectra, and a VESCF-MO-CI calculation, the electronic structure of [Cu(amben)] has been clarified. The reduced polarization spectrum shows that [Cu(amben)] has longer-molecular axis (y) polarized bands at 438, 300, 280, 257.7 and 222 nm, and shorter ones (z) at 418, 280, 260, 242.5 and 224 nm. The 300 nm band is assigned to an overlap of the calculated ππ*3 and ππ*4 transitions, which are charge transfer transitions between the two π-electronic systems localized almost independently on the 2-aminobenzylideneimino groups. The solid-state electronic absorption bands, measured in a KBr disk, of [Cu(amben)] are red-shifted by 2-16 nm, and considerably broadened compared with those in ethanol, indicating that the [Cu(amben)] molecules interact significantly in the solid state. The mechanism of the intermolecular interactions is discussed using the concept of the exciton model. XPS measurements show that the degree of the charge transfer from the ligand to the metal ion in [Cu(amben)] is less than that in N,N′-disalicylideneethylenediaminatocopper(II) in the ground state.

  在乙醇和 KBr 盘中测量 N,N'-双（2-氨基亚苄基）乙二胺铜（II）（缩写为 [Cu(amben)]）的电子吸收光谱。根据这些光谱数据以及拉伸 PVA 薄膜中的偏振光谱、X 射线光电子能谱和 VECF-MO-CI 计算，[Cu(amben)] 的电子结构已得到阐明。约化偏振光谱显示[Cu(amben)]在438、300、280、257.7和222 nm处具有较长分子轴(y)偏振带，在418、280、260、242.5和224 nm处具有较短分子轴(z)偏振带。纳米。 300 nm 波段被分配给计算出的 ππ*3 和 ππ*4 跃迁的重叠，这是两个几乎独立位于 2-氨基苯亚甲基亚氨基上的 π 电子系统之间的电荷转移跃迁。在 KBr 盘中测量，[Cu(amben)] 的固态电子吸收带红移 2-16 nm，并且与乙醇中的相比显着变宽，表明 [Cu(amben)] 分子在固态下相互作用显着。使用激子模型的概念讨论了分子间相互作用的机制。 XPS测量表明，[Cu(amben)]中从配体到金属离子的电荷转移程度小于基态N,N'-二水杨基亚乙基二氨基铜(II)中的电荷转移程度。
• The effect of donor groups and geometry on the redox potential of copper Schiff base complexes
  作者：Michelle K. Taylor、John Reglinski、Leonard E.A. Berlouis、Alan R. Kennedy

  DOI：10.1016/j.ica.2006.01.039

  日期：2006.5

  2-ethylenediamine)copper(II) (CuH(3)Salen). The redox potentials of the three series of compounds are measured, clearly identifying the operating ranges of each donor set. The modulating effect of coordination geometry on redox potential is evident in the series of N2O2 complexes. This study forms the basis of the rational synthesis of tuneable copper redox sensors by demonstrating the regions in which

  我们报告了一项研究，该研究将含有N2O2，N2N2和N2S2供体的未取代四齿铜席夫碱配合物的度量参数与它们各自的氧化还原电位相关联。为实现此目标，我们需要在结构上表征许多主要物种，包括[CuAmbpr-H-2] [CuH（4）Amben] [ClO4]（2），[CuH（4）Ambpr] [ClO4]（2 ），[CuH（4）Ambbu] [ClO4]（2），CuH（4）Salpr和[Cu（SSalen）（2）] [ClO4]（2）均不在晶体学目录中。通过（N-水杨基-N'-亚水杨基-1,2-乙二胺）铜（II）（CuH（3）Salen）的分离和结构表征，重新探讨了CuH（4）Salen的氧化脱氢。测量了这三个系列化合物的氧化还原电势，清楚地确定了每个供体组的工作范围。在一系列的N2O2配合物中，配位几何结构对氧化还原电势的调节作用是显而易见的。这项研究通过演示各种供体集运作的区域，构成了可调谐
• New Ru(II) pyrazolone complex catalyzed direct amination of alcohols: A preliminary mechanistic investigation
  作者：Sivadasan Dharani、Giriraj Kalaiarasi、Vincent M. Lynch、Rathinasabapathi Prabhakaran

  DOI：10.1002/aoc.7076

  日期：——

  A novel Ru(II) complex containing 4-(2-hydroxybenzyl)-3-methyl-5-oxo-2,5-dihydropyrazole-1-carbothioic acid methylamide has been applied as a catalyst for directly aminating alcohols. Preliminary investigation on the reaction mechanism has been done with the help of NMR spectroscopy recorded for regenerated catalysts and an NMR reaction. In addition, a plausible mechanism for the formation of the coupled

  一种包含 4-(2-hydroxybenzyl)-3-methyl-5-oxo-2,5-dihydropyrazole-1-carbothioic acid methylamide 的新型 Ru(II) 络合物已被用作直接胺化醇的催化剂。借助再生催化剂和核磁共振反应记录的核磁共振波谱，对反应机理进行了初步研究。此外，还提出了一种可能的偶联产物形成机制。