1-羟基-6-氯异喹啉 | 131002-09-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 异喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 中文名称: 1-羟基-6-氯异喹啉
• 中文别名: 6-氯-1(2H)-异喹啉酮；6-氯-1-异喹啉酮
• 英文名称: 6-chloroisoquinolin-1(2H)-one
• 英文别名: 6-chloro-2H-isoquinolin-1-one
• CAS: 131002-09-0
• 化学式: C₉H₆ClNO
• 分子量: 179.606
• InChiKey: AVLGVJHAZWURPZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  430.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.339±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  室温且干燥

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-羟基-6-氯异喹啉 在 三氯氧磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以51 %的产率得到1,6-二氯-异喹啉
  参考文献：
  名称：

  Cp*Co(III)-催化区域选择性 [4 + 2]-N-氯苯甲酰胺与乙酸乙烯酯/乙烯基酮的环化反应

  摘要：

  描述了在CoCp *(III) 催化剂存在下以区域选择性方式通过 [4 + 2]-N-氯苯甲酰胺与乙酸乙烯酯环化合成异喹诺酮的有效且直接的策略。此外，通过使用乙烯基酮使环化反应多样化。通过利用这一策略，以良好的收率制备了具有生物学价值的异喹诺酮衍生物。随后，异喹诺酮衍生物在POCl 3存在下进一步转化为1-氯异喹啉。此外，还进行了氘标记研究和竞争实验等机理研究，以支持所提出的反应机制。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02640
• 作为产物：
  描述：

  4-氯-2-甲基苯甲酰氯 在 ammonium hydroxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 1-羟基-6-氯异喹啉
  参考文献：
  名称：

  Novel Organic Light Emitting Materials

  摘要：

  提供含有2-苯基异喹啉配体的新型磷光金属配合物，异喹啉环上至少有两个取代基。所披露的化合物具有低的升华温度，使得易于提纯并制造成为各种OLED设备。

  公开号：

  US20130146848A1

文献信息

• Synthesis of Isoquinolones by Sequential Suzuki Coupling of 2-Halobenzonitriles with Vinyl Boronate Followed by Cyclization
  作者：Saul Jaime-Figueroa、Michael J. Bond、J. Ignacio Vergara、Jake C. Swartzel、Craig M. Crews

  DOI：10.1021/acs.joc.1c00472

  日期：2021.6.18

  A novel, facile, and expeditious two-step synthesis of 3,4-unsubstituted isoquinolin-1(2H)-ones from a Suzuki cross-coupling between 2-halobenzonitriles and commercially available vinyl boronates followed by platinum-catalyzed nitrile hydrolysis and cyclization is described.

  通过2-卤代苯甲腈和市售乙烯基硼酸酯之间的 Suzuki 交叉偶联，然后铂催化的腈水解和环化，一种新颖、简便且快速的两步合成 3,4-未取代的异喹啉-1(2 H )-酮被描述。
• [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HEPATITE C
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2003099274A1

  公开（公告）日：2003-12-04

  Hepatitis C virus inhibitors are disclosed having the general formula:(I) wherein R1, R2, R3, R', B, Y and X are described in the description. Compositions comprising the compounds and methods for using the compounds toinhibit HCV are also disclosed.

  丙型肝炎病毒抑制剂公开了具有以下通式：其中R1、R2、R3、R'、B、Y和X在描述中有所描述。还公开了包含该化合物的组合物以及使用该化合物抑制HCV的方法。
• Divergent Synthesis of Isoquinolone and Isocoumarin Derivatives by the Annulation of Benzoic Acid with <i>N</i>-Vinyl Amide
  作者：Rui Sun、Xiao Yang、Qianggen Li、Ke Xu、Juan Tang、Xueli Zheng、Maolin Yuan、Haiyan Fu、Ruixiang Li、Hua Chen

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03638

  日期：2019.12.6

  A simple and efficient method for the synthesis of isoquinolone and isocoumarin derivatives is reported. The method for the first time provides a one-step divergent synthesis of important isoquinolone and isocoumarin skeletons from benzoic acid by switching the coupling partners. In addition, a reliable mechanism has been proposed on the basis of experimental investigations, including kinetic isotope

  报道了一种简单有效的合成异喹诺酮和异香豆素衍生物的方法。该方法首次通过切换偶联伙伴，从苯甲酸一步一步地合成了重要的异喹诺酮和异香豆素骨架。此外，在实验研究的基础上，提出了一种可靠的机制，包括动力学同位素效应实验，13C标记实验，时间跟踪实验和竞争实验，以及DFT计算研究。
• I ₂ ‐Promoted Direct C−H Sulfenylation of Isoquinolin‐1(2 <i>H</i> )‐ones with Sulfonyl Chlorides
  作者：Cai‐Yun Yang、Xia Li、Bo Liu、Guo‐Li Huang

  DOI：10.1002/ejoc.202001371

  日期：2021.1.8

  conditions was described. These methods provide an alternative and facile synthetic route to access a series of 4‐arylthio‐substituted isoquinolin‐1(2H)‐one derivatives in moderate to good yields. This is a useful, time‐efficient, and scalable procedure for the construction of C(sp2)−S bonds.

  描述了在无金属和无溶剂条件下，使用市售的芳基磺酰氯作为硫源，碘促进的异喹啉-1（2 H）-酮的区域选择性C-4亚磺酰化。这些方法提供了另一种简便的合成途径，以中等到良好的产率获得了一系列4-芳硫基取代的异喹啉-1（2 H）-one衍生物。这是构造C（sp 2）-S键的有用，省时和可扩展的过程。
• Iodine-catalyzed sulfuration of isoquinolin-1(2<i>H</i>)-ones applying ethyl sulfinates
  作者：Yangxiu Mu、Minghua Yang、Fengxia Li、Zafar Iqbal、Rui Jiang、Jing Hou、Xin Guo、Zhixiang Yang、Dong Tang

  DOI：10.1039/d1nj00390a

  日期：——

  isoquinolin-1(2H)-ones at the C-4 position is reported by employing ethyl sulfinates, and the corresponding products are obtained in moderate to excellent yields in the presence of iodine. This synthetic strategy provides a range of thioether-isoquinolin-1(2H)-ones while tolerating a number of functional groups on the isoquinoline nitrogen atom and benzene ring. In addition, pyridin-2(1H)-one is also reacted

  据报道，通过使用亚磺酸乙酯，可以有效地硫化C-4位的异喹啉-1（2 H）-one，并在碘存在下以中等至极好的收率获得了相应的产物。这种合成策略提供了一系列硫醚-异喹啉-1（2 H）-，同时可以耐受异喹啉氮原子和苯环上的许多官能团。此外，吡啶2-2（1 H）-1也能平稳反应，并以中等收率得到相应的硫醚产物。根据初步的机理研究，提出了一种合理的机制。