Fmoc-D-Asp(tBu)-OH | 130663-80-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Fmoc-D-Asp(tBu)-OH
• 英文别名: tert-butyl (3R)-4-amino-3-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-4-oxobutanoate
• CAS: 130663-80-8
• 化学式: C₂₃H₂₆N₂O₅
• 分子量: 410.47
• InChiKey: PBMBMXLGDKBTSS-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  108
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Fmoc-D-Asp(tBu)-OH 在 哌啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.8 g的产率得到(R)-tert-Butyl3,4-diamino-4-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  对Muramyl二肽的结构修饰以研究人类NOD2刺激活性的进一步见解。

  摘要：

  合成了一系列在MurNAc的C4位置和肽部分的d-异-谷氨酰胺（iso Gln）残基上具有结构修饰的多胺基二肽（MDP）类似物。通过使用CuAAC点击策略将叠氮基叠氮基二聚二肽前体与结构上不同的炔烃偶联，可以方便地实现MurNAc的C4多样化。d-谷氨酸（Glu），替换为iso通过羧酸的酯化或酰胺化将Gln用于结构多样性。总共合成了26种MDP类似物并对其进行了生物评估，以研究人类NOD2在先天免疫应答中的刺激活性。有趣的是，发现具有酯部分的MDP衍生物比参考化合物MDP本身或含有酰胺部分的MDP类似物更有效。在酯衍生物的不同长度的烷基链中，带有d-谷氨酸十二烷基（C12）酯部分的MDP类似物显示出最佳的NOD2刺激能力。

  DOI：

  10.1002/asia.202001003
• 作为产物：
  描述：

  N-芴甲氧羰基-D-天冬氨酸-4-叔丁酯 在 吡啶 、 二碳酸二叔丁酯 、 碳酸氢铵 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 Fmoc-D-Asp(tBu)-OH
  参考文献：
  名称：

  对Muramyl二肽的结构修饰以研究人类NOD2刺激活性的进一步见解。

  摘要：

  合成了一系列在MurNAc的C4位置和肽部分的d-异-谷氨酰胺（iso Gln）残基上具有结构修饰的多胺基二肽（MDP）类似物。通过使用CuAAC点击策略将叠氮基叠氮基二聚二肽前体与结构上不同的炔烃偶联，可以方便地实现MurNAc的C4多样化。d-谷氨酸（Glu），替换为iso通过羧酸的酯化或酰胺化将Gln用于结构多样性。总共合成了26种MDP类似物并对其进行了生物评估，以研究人类NOD2在先天免疫应答中的刺激活性。有趣的是，发现具有酯部分的MDP衍生物比参考化合物MDP本身或含有酰胺部分的MDP类似物更有效。在酯衍生物的不同长度的烷基链中，带有d-谷氨酸十二烷基（C12）酯部分的MDP类似物显示出最佳的NOD2刺激能力。

  DOI：

  10.1002/asia.202001003

文献信息

• Synthesis and antifungal activities of cyclic octa-lipopeptide burkholdine analogues
  作者：Hiroyuki Konno、Yusuke Otsuki、Kenta Matsuzaki、Kazuto Nosaka

  DOI：10.1016/j.bmcl.2013.04.091

  日期：2013.7

  Synthesis and antifungal activity of cyclic octapeptide derivatives of burkholdines are described. To construct cyclic octapeptides, the combination of Fmoc-SPPS and cyclization with DIC/HOBt in the solution phase was employed. Synthesized peptides were evaluated for antifungal activity with MIC values against Saccharomyces cerevisiae, Aspergillus oryzae, and Candida viswanathii. As a result, the lipid

  描述了burkholdines的环状八肽衍生物的合成和抗真菌活性。为了构建环状八肽，在溶液相中使用了Fmoc-SPPS和DIC / HOBt与环化的组合。评估合成肽的抑菌活性，其MIC值为酿酒酵母，米曲霉和粘念珠菌。结果，Bk-1097类似物的脂质侧链和每个氨基酸的立体化学显着影响了抗真菌活性。