3',5'-O-di-tert-butylsilanediyl-2'-methyleneuridine | 510765-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3',5'-O-di-tert-butylsilanediyl-2'-methyleneuridine
• 英文别名: 1-[(4aR,6R,7aS)-2,2-ditert-butyl-7-methylidene-4a,7a-dihydro-4H-furo[3,2-d][1,3,2]dioxasilin-6-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 510765-23-8
• 化学式: C₁₈H₂₈N₂O₅Si
• 分子量: 380.516
• InChiKey: BXTMQSCGQDAZNO-VHDGCEQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.45
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  77.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',5'-O-di-tert-butylsilanediyl-2'-methyleneuridine 在 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 3',5'-O-di-tert-butylsilanediyl-3-N-(2-methoxyethoxymethyl)-2'-α-oxaethanouridine
  参考文献：
  名称：

  2'-C-β-氟甲基尿苷的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]2'-C-β-氟甲基尿苷（17）既是潜在的重要生物剂，又是生化分析的工具。在这里，我们描述了从尿苷开始的该化合物的首次合成。关键步骤包括用甲氧基乙氧基甲基（MEM）氯化物保护尿嘧啶碱，转化为相应的2'-C-α-环氧化物，以及用氟化钾/氟化氢选择性氧化环氧乙烷环。3'-和5'-羟基的随后乙酰化使得能够使用B-溴儿茶酚硼烷去除MEM。脱乙酰基产生母体核苷2'-C-β-氟甲基尿苷。

  DOI：

  10.1021/ol027364b
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 sodium tert-pentoxide 、 戴斯-马丁氧化剂 、 silver nitrate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 75.08h， 生成 3',5'-O-di-tert-butylsilanediyl-2'-methyleneuridine
  参考文献：
  名称：

  2'-C-β-氟甲基尿苷的合成。

  摘要：

  [反应：见正文]2'-C-β-氟甲基尿苷（17）既是潜在的重要生物剂，又是生化分析的工具。在这里，我们描述了从尿苷开始的该化合物的首次合成。关键步骤包括用甲氧基乙氧基甲基（MEM）氯化物保护尿嘧啶碱，转化为相应的2'-C-α-环氧化物，以及用氟化钾/氟化氢选择性氧化环氧乙烷环。3'-和5'-羟基的随后乙酰化使得能够使用B-溴儿茶酚硼烷去除MEM。脱乙酰基产生母体核苷2'-C-β-氟甲基尿苷。

  DOI：

  10.1021/ol027364b

文献信息

• Synthesis of 2‘-<i>C</i>-β-Fluoromethyluridine
  作者：Qing Dai、Joseph A. Piccirilli

  DOI：10.1021/ol027364b

  日期：2003.3.1

  The key steps include protection of the uracil base with methoxyethoxymethyl (MEM) chloride, conversion to the corresponding 2'-C-alpha-epoxide, and regioselective opening of the oxirane ring with potassium fluoride/hydrogen fluoride. Subsequent acetylation of the 3'- and 5'-hydroxyl groups enables MEM removal using B-bromocatecholborane. Deacetylation generates the parent nucleoside, 2'-C-beta-flurormethyluridine

  [反应：见正文]2'-C-β-氟甲基尿苷（17）既是潜在的重要生物剂，又是生化分析的工具。在这里，我们描述了从尿苷开始的该化合物的首次合成。关键步骤包括用甲氧基乙氧基甲基（MEM）氯化物保护尿嘧啶碱，转化为相应的2'-C-α-环氧化物，以及用氟化钾/氟化氢选择性氧化环氧乙烷环。3'-和5'-羟基的随后乙酰化使得能够使用B-溴儿茶酚硼烷去除MEM。脱乙酰基产生母体核苷2'-C-β-氟甲基尿苷。