N,N-diisopropylcyclohexanecarboxamide | 61259-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-diisopropylcyclohexanecarboxamide
• 英文别名: Cyclohexanecarboxamide, N,N-bis(1-methylethyl)-；N,N-di(propan-2-yl)cyclohexanecarboxamide
• CAS: 61259-25-4
• 化学式: C₁₃H₂₅NO
• 分子量: 211.348
• InChiKey: KPPTXUHFJMLSFV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  307.2±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.925±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diisopropylcyclohexanecarboxamide 在 甲烷磺酸 作用下， 反应 5.0h， 以79%的产率得到N-异丙基环己烷甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  酸介导的N-异丙基叔酰胺的脱保护

  摘要：

  通过在甲磺酸中加热，将含有N-异丙基的叔酰胺选择性地脱保护。该Ñ -异丙基团是在酰胺氮上的其它基团，例如甲基，伯烷基或芳基的存在下选择性地除去。当将苯甲醚作为助溶剂加入时，假定的异丙基阳离子会被苯甲醚的Friedel-Crafts烷基化捕获。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.01.161
• 作为产物：
  描述：

  环己甲酸 在 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 N,N-diisopropylcyclohexanecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  羧酸的N-羟基吡啶-2（1 H）-硫酮衍生物作为活化酯。第一部分：羧酰胺的合成

  摘要：

  N-羟基吡啶-2（1 H）-硫酮的酰基衍生物（Barton PTOC酯）与胺（伯或仲）或相应的亚磺酰胺之间的反应导致在纯净转化中形成羧酰胺需要最少的后处理和纯化。与亚磺酰胺的反应特别有用，因为唯一的副产物非对称二硫化物具有合成和生物学价值。在空间要求严格的情况下，Barton PTOC酯对苯磺酰胺的反应性强于对相应的游离胺的反应性。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00487-5
• 作为试剂：
  描述：

  二异丙胺 、 正己烷 、 环己甲酸乙酯 、 2-乙基溴代丁烷 、 、 盐酸 在 teflon 、 碳酸氢钠 、 氯化钠 、 乙酸乙酯 、 Sodium sulfate-III 、 crude product 、 N,N-diisopropylcyclohexanecarboxamide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， -65.0~50.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 反应 19.5h， 以to give 2.6 g (77%) 1-(2-ethyl-butyl)-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester as a colorless oil, purity 92.6% (GC area) (cyclohexanecarboxylic acid diisopropylamide as impurity: 3.8% in dist. product and 3.1% in crude product)的产率得到1-(2-ethyl-butyl)-cyclohexanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  NOVEL PROCESS

  摘要：

  本发明涉及一种制备1-(2-乙基-丁基)-环己烷羧酸的方法，该方法可用作制备药物活性化合物的中间体。

  公开号：

  US20090312569A1

文献信息

• Mild and Low-Pressure<i>fac</i>-Ir(ppy)₃-Mediated Radical Aminocarbonylation of Unactivated Alkyl Iodides through Visible-Light Photoredox Catalysis
  作者：Shiao Y. Chow、Marc Y. Stevens、Linda Åkerbladh、Sara Bergman、Luke R. Odell

  DOI：10.1002/chem.201601694

  日期：2016.6.27

  unactivated alkyl iodides employing a fac‐Ir(ppy)3‐catalyzed radical aminocarbonylation protocol has been developed. Using a two‐chambered system, alkyl iodides, fac‐Ir(ppy)3, amines, reductants, and CO gas (released ex situ from Mo(CO)6), were combined and subjected to an initial radical reductive dehalogenation generating alkyl radicals, and a subsequent aminocarbonylation with amines affording a

  已经开发出一种新颖，温和且简便的方法，可以通过未活化的烷基碘使用fac- Ir（ppy）3催化的自由基氨基羰基化方法制备烷基酰胺。使用两腔系统，将烷基碘，fac- Ir（ppy）3，胺，还原剂和CO气体（从Mo（CO）6异位释放）合并，并进行初始自由基还原性脱卤，生成烷基自由基，然后用胺进行氨基羰基化，以中等到极好的收率提供了广泛的烷基酰胺。
• Tandem Photoredox Catalysis: Enabling Carbonylative Amidation of Aryl and Alkylhalides
  作者：José A. Forni、Nenad Micic、Timothy U. Connell、Geethika Weragoda、Anastasios Polyzos

  DOI：10.1002/anie.202006720

  日期：2020.10.12

  visible‐light‐mediated carbonylative amidation of aryl, heteroaryl, and alkyl halides. A tandem catalytic cycle of [Ir(ppy)2(dtb‐bpy)]+ generates a potent iridium photoreductant through a second catalytic cycle in the presence of DIPEA, which productively engages aryl bromides, iodides, and even chlorides as well as primary, secondary, and tertiary alkyl iodides. The versatile in situ generated catalyst is compatible

  我们报告了一种新的可见光介导的芳基，杂芳基和烷基卤化物的羰基酰胺化反应。串联的[Ir（ppy）2（dtb-bpy）] +催化循环在DIPEA存在的情况下通过第二个催化循环产生强力的铱光还原剂，该反应性地使芳基溴化物，碘化物，甚至氯化物与伯，仲和叔烷基碘。这种多功能的原位生成的催化剂可与脂族和芳族胺兼容，具有很高的官能团耐受性，并能使复杂的天然产物后期酰胺化。
• Modulators of muscarinic receptors
  申请人：Makings R. Lewis

  公开号：US20080015179A1

  公开（公告）日：2008-01-17

  The present invention relates to modulators of muscarinic receptors. The present invention also provides compositions comprising such modulators, and methods therewith for treating muscarinic receptor mediated diseases.

  本发明涉及肌胆碱受体调节剂。本发明还提供包含这种调节剂的组合物，并提供了用于治疗肌胆碱受体介导疾病的方法。
• Aminoborohydrides. 3. A facile reduction of tertiary amides to the corresponding amines and alcohols in high purity using lithium aminoborohydrides. Sterically controlled selective CN or CO bond cleavage
  作者：Gary B. Fisher、Joseph C. Fuller、John Harrison、Christian T. Goralski、Bakthan Singaram

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)77498-3

  日期：1993.2

  Lithium aminoborohydrides (LiABH3), obtained by the reaction of n-BuLi with amine-boranes, are powerful reducing agents for the reduction of tertiary amides to the corresponding amines or alcohols. Lithium pyrrolidinoborohydride (LiPyrrBH3) and lithium diisopropylaminoborohydride (LiH3BN(i-Pr)2) reduce both aliphatic and aromatic tertiary amides to give either the corresponding alcohol or amine, depending

  通过n-BuLi与胺-硼烷反应获得的氨基硼氢化锂（LiABH 3）是有效的还原剂，可将叔酰胺还原为相应的胺或醇。锂pyrrolidinoborohydride（LiPyrrBH 3）和锂diisopropylaminoborohydride（LIH 3 BN（I-PR）2）降低脂族和芳族叔胺酰胺，得到任一相应的醇或胺，取决于叔酰胺的空间要求和LiABH 3中使用。从该方法得到的胺和醇的收率范围从非常好到基本上定量。
• Liquid crystal device
  申请人：IMPERIAL CHEMICAL INDUSTRIES PLC

  公开号：EP0313235A2

  公开（公告）日：1989-04-26

  A liquid crystal device in which the liquid crystal material comprises or contains a compound having ferro- electric spontaneous polarisation properties, the compound being of the formula: Where L is a liquid crystal residue or liquid crystal compatible material having a terminal cyclic structure directly connected to the asymmetric carbon centre C*, R1 is selected from C1-4-alkyl and halogen and R2 is selected from alkyl, alkoxy, alkylthio, halo-alkyl & -alkoxy, alkoxyalkyl, halogeno, alkyl-carbonyl & -carbonyloxy and alkoxy -carbonyl and -carbonyloxy.

  一种液晶装置，其中的液晶材料包含或含有一种具有铁电自发极化特性的化合物，该化合物的化学式为 其中，L 是一种液晶残留物或液晶兼容材料，具有与不对称碳中心 C* 直接相连的末端环状结构；R1 选自 C1-4-烷基和卤素；R2 选自烷基、烷氧基、烷硫基、卤代烷基和-烷氧基、烷氧基烷基、卤代烷基、烷基-羰基和-羰基氧基以及烷氧基-羰基和-羰基氧基。