2,2-bis-(1-benzyl-1H-pyrrol-2-yl)methane | 921624-95-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,2-bis-(1-benzyl-1H-pyrrol-2-yl)methane
• 英文别名: 2,2'-Methylenebis(1-benzyl-1H-pyrrole)；1-benzyl-2-[(1-benzylpyrrol-2-yl)methyl]pyrrole
• CAS: 921624-95-5
• 化学式: C₂₃H₂₂N₂
• 分子量: 326.441
• InChiKey: XUFVXMQYMQNVKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  9.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-bis-(1-benzyl-1H-pyrrol-2-yl)methane 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 zinc trifluoromethanesulfonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  原位形成的 ICN 直接 C-H 氰化：Nannozinone B

  摘要：

  描述了一种使用 TMSCN、NIS 和 Zn(OTf) 2作为催化剂对不同吡喃、吡咯、吲哚和无环亲核双键进行 C-H 氰化的新方法。转化是在温和的条件下进行的，可以接受各种官能团。Zn(OTf) 2可能作为 TMSCN 和原位生成的碘化氰的活化剂发挥双重催化作用。报告了优化、底物范围和机械观察结果。此外，该方法应用于天然产物nannozinone B的首次全合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00176
• 作为产物：
  描述：

  1-苄基吡咯 、 四甲基乙二胺 在 氧气 、 溶剂黄146 、 copper dichloride 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 12.0h， 以50%的产率得到2,2-bis-(1-benzyl-1H-pyrrol-2-yl)methane
  参考文献：
  名称：

  Copper(ii)-catalyzed C–H (sp3) oxidation and C–N cleavage: synthesis of methylene-bridged compounds using TMEDA as a carbon source in water

  摘要：

  以四甲基乙二胺（TMEDA）为碳源，通过 CuCl2/氧气介导的 CâH (sp3) 氧化和 CâN 裂解进行选择性亚甲基化的绿色、简单而高效的方案已经开发出来。反应在大气条件下的绿色溶剂水中进行。该方案的底物范围很广，包括吲哚、苯胺、吡咯和 1,3-二羰基。此外，还成功鉴定了反应的两个关键中间体，并探索了反应机理。

  DOI：

  10.1039/c3ra40695d

文献信息

• An unprecedented regioselective lithiation of dipyrromethanes. Synthesis of meso-functionalized dipyrromethanes
  作者：Kamaljit Singh、Amit Sharma

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.11.056

  日期：2007.1

  Functionalization of meso-positions of dipyrromethanes, gives valuable intermediates through a highly regioselective lithiation-substitution sequence. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Copper(ii)-catalyzed C–H (sp3) oxidation and C–N cleavage: synthesis of methylene-bridged compounds using TMEDA as a carbon source in water
  作者：Dan Zhao、Yue Wang、Min-Xue Zhu、Qi Shen、Lei Zhang、Yun Du、Jian-Xin Li

  DOI：10.1039/c3ra40695d

  日期：——

  A green, simple, and efficient protocol for the selective methylenation via CuCl2/oxygen-mediated C–H (sp3) oxidation and C–N cleavage using tetramethylethylenediamine (TMEDA) as a carbon source has been developed. The reactions were achieved in green solvent water under atmospheric conditions. The protocol exhibited a broad substrate scope including indoles, anilines, pyrroles and 1,3-dicarbonyls. Furthermore, two key intermediates of the reaction were successfully identified and the mechanism was explored.

  以四甲基乙二胺（TMEDA）为碳源，通过 CuCl2/氧气介导的 CâH (sp3) 氧化和 CâN 裂解进行选择性亚甲基化的绿色、简单而高效的方案已经开发出来。反应在大气条件下的绿色溶剂水中进行。该方案的底物范围很广，包括吲哚、苯胺、吡咯和 1,3-二羰基。此外，还成功鉴定了反应的两个关键中间体，并探索了反应机理。
• Direct C–H Cyanation by ICN Formed <i>In Situ</i>: Nannozinone B
  作者：Paul Wienecke、Hans-Dieter Arndt

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c00176

  日期：2023.2.24

  A novel method for C–H cyanation of different pyrans, pyrroles, indoles, and acyclic nucleophilic double bonds using TMSCN, NIS, and Zn(OTf)2 as a catalyst is described. The transformation is conducted under mild conditions tolerating a variety of functional groups. Zn(OTf)2 is likely to serve a dual catalytic role as an activator for TMSCN and for the cyanogen iodide generated in situ. Optimization

  描述了一种使用 TMSCN、NIS 和 Zn(OTf) 2作为催化剂对不同吡喃、吡咯、吲哚和无环亲核双键进行 C-H 氰化的新方法。转化是在温和的条件下进行的，可以接受各种官能团。Zn(OTf) 2可能作为 TMSCN 和原位生成的碘化氰的活化剂发挥双重催化作用。报告了优化、底物范围和机械观察结果。此外，该方法应用于天然产物nannozinone B的首次全合成。