(E)-3-(diisopropylamino)-1-phenylprop-2-en-1-one | 70485-98-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-3-(diisopropylamino)-1-phenylprop-2-en-1-one
• 英文别名: (E)-3-[di(propan-2-yl)amino]-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 70485-98-2
• 化学式: C₁₅H₂₁NO
• 分子量: 231.338
• InChiKey: QHTNOWFDCAYKNH-ZHACJKMWSA-N

物化性质

• 熔点：
  78 °C
• 沸点：
  317.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.971±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基 3-苯基-DL-丙氨酸酯 、 (E)-3-(diisopropylamino)-1-phenylprop-2-en-1-one 反应 4.0h， 以85%的产率得到methyl 2-((E)-3-oxo-3-phenylprop-1-enylamino)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  乙醛离子（C22-）作为连接亲电试剂和亲核试剂的合成子：一种简单的烯胺酮合成方法

  摘要：

  友好竞争：由碳化钙，芳基醛和胺组成的三组分反应体系通过竞争途径以可预测的方式产生了烯胺酮或炔丙基胺（见图）。该系统能够从易于获取的小分子中经济高效地合成多种烯胺，并证明了乙炔离子的多功能性，可用于桥接亲电试剂和亲核试剂。

  DOI：

  10.1002/anie.201301019
• 作为产物：
  描述：

  二异丙胺 、 1-苯基-2-丙炔-1-酮 以 甲苯 为溶剂， 以85%的产率得到(E)-3-(diisopropylamino)-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  从烯胺酮和二氟卡宾前体无金属合成偕二氟化杂环

  摘要：

  已经描述了由 BrCF 2 CO 2 Et 与烯胺酮反应合成偕二氟化 2 H-呋喃的级联策略。该反应在无金属条件下耐受多种官能团。通过二氟卡宾与烯胺酮的环丙烷化反应，活性氨基环丙烷被认为是关键中间体，这进一步引发了区域选择性 C-C 键原位断裂，得到相应的偕二氟化2 H-呋喃。

  DOI：

  10.1039/d2cc00383j

文献信息

• Highly regioselective synthesis of cis-β-enaminones by 1,4-addition of propiolaldehydes
  作者：Wenjuan Shi、Shaofa Sun、Minghu Wu、Bryant Catano、Wan Li、Jian Wang、Haibing Guo、Yalan Xing

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.11.127

  日期：2015.1

  A convenient one-pot strategy for the regioselective synthesis of cis-β-enaminones has been developed via the condensation of propiolaldehydes and amines in EtOH. This process has opened a new synthetic route to enamines in good yield. A possible reaction mechanism involving a Michael addition/enol tautomerization via a six-membered ring transition state is proposed.

  通过丙醇醛和胺在EtOH中的缩合，已经开发出一种方便的一锅策略，用于区域选择性合成顺式-β-烯胺酮。该方法开辟了一种新的合成路线，以高产率生产烯胺。提出了一种可能的反应机理，该机理涉及通过六元环过渡态的迈克尔加成/烯醇互变异构。
• LDA-Promoted Synthesis of 3-Amino Furans by Selective Lithiation of Enaminones
  作者：Lingkai Kong、Yushang Shao、Yanli Li、Yuanyuan Liu、Yanzhong Li

  DOI：10.1021/acs.joc.5b02211

  日期：2015.12.18

  An efficient cascade β-metalation/addition/cyclization reaction promoted by LDA is described in which 3-amino furans were constructed from enaminones and aldehydes. A broad range of substituents on the starting compounds was tolerated, and the polysubstituted furans were gained with moderate to excellent yields within 2 h.

  描述了由LDA促进的有效的级联β-金属化/加成/环化反应，其中由烯胺酮和醛构建3-氨基呋喃。可以耐受起始化合物上广泛的取代基，并在2小时内以中等至极好的收率获得了多取代的呋喃。
• PROCESS FOR PRODUCING AN AMINOPROPYNE OR ENAMINONE
  申请人：Zhang Yugen

  公开号：US20140142304A1

  公开（公告）日：2014-05-22

  There is provided a process for producing an aminopropyne or an enaminone comprising the step of reacting a metal acetylide, an amine and a carbonyl-containing compound in the presence of a transition metal catalyst. There is also provided a process for producing an aminopropyne comprising the step of reacting a metal acetylide, an amine and a halide-containing compound in the presence of a transition metal catalyst at a reaction temperature of 50° C. to 150° C. There are also provided processes to further synthesize the aminopropyne produced to obtain a butyneamine, another aminopropyne or a triazol.

  提供了一种生产氨基丙炔或烯酮的方法，包括在过渡金属催化剂存在下，反应金属乙炔、胺和含羰基的化合物的步骤。还提供了一种生产氨基丙炔的方法，包括在反应温度为50℃至150℃的条件下，在过渡金属催化剂存在下，反应金属乙炔、胺和含卤素的化合物的步骤。还提供了进一步合成生产的氨基丙炔以获得丁炔胺、另一种氨基丙炔或三唑的方法。
• US9193668B2
  申请人：——

  公开号：US9193668B2

  公开（公告）日：2015-11-24
• Acetylide Ion (C ₂ ²⁻ ) as a Synthon To Link Electrophiles and Nucleophiles: A Simple Method for Enaminone Synthesis
  作者：Dingyi Yu、Yin Ngai Sum、Amanda Chng Cheng Ean、Mei Ping Chin、Yugen Zhang

  DOI：10.1002/anie.201301019

  日期：2013.5.3

  propargylamines (see picture) in a predictable manner through competitive pathways. The system enables the cost‐efficient synthesis of a variety of enaminones from readily accessible small molecules and demonstrates the versatility of the acetylide ion, which can be used to bridge electrophiles and nucleophiles.

  友好竞争：由碳化钙，芳基醛和胺组成的三组分反应体系通过竞争途径以可预测的方式产生了烯胺酮或炔丙基胺（见图）。该系统能够从易于获取的小分子中经济高效地合成多种烯胺，并证明了乙炔离子的多功能性，可用于桥接亲电试剂和亲核试剂。