2-dodecyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-one | 106966-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物
• 英文名称: 2-dodecyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-one
• 英文别名: 2-dodecyl-1,2-benzisoselenazole-3(2H)-one；2-Dodecyl-1,2-benzoselenazol-3(2H)-one；2-dodecyl-1,2-benzoselenazol-3-one
• CAS: 106966-84-1
• 化学式: C₁₉H₂₉NOSe
• 分子量: 366.405
• InChiKey: MKFMRSYMMBVNAJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  451.9±28.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.98
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-dodecyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-one 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以93%的产率得到bis<2-(N-dodecylcarboxamido)phenyl> diselenide
  参考文献：
  名称：

  Mlochowski, Jacek; Kloc, Krystian; Syper, Ludwik, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 12, p. 1239 - 1244

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  双（2-羧基苯基）二硒化物 在 氯化亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-dodecyl-1,2-benzisoselenazol-3(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  Crucial Role of Selenium in the Virucidal Activity of Benzisoselenazol-3(2H)-ones and Related Diselenides

  摘要：

  合成了多种N-取代苯异硒唑-3(2H)-酮及其非含硒类似物，并对选定的病毒（HHV-1、EMCV和VSV）进行了测试，以确定硒在抗病毒活性中的作用程度。这里呈现的数据表明，硒的存在对于苯异硒唑-3(2H)-酮的抗病毒特性至关重要，因为其具有不同取代基但缺乏硒的同构结构类似物要么没有显示抗病毒活性，要么其活性明显较低。苯异硒唑-3(2H)-酮的开链类似物——二硒化物也表现出高抗病毒活性，而硒化物和二硫化物对模型病毒则完全无活性。

  DOI：

  10.3390/molecules15118214

文献信息

• New Organoselenium Compounds Active against Pathogenic Bacteria, Fungi and Viruses
  作者：Magdalena Piętka-Ottlik、Halina Wójtowicz-Młochowska、Katarzyna Kołodziejczyk、Egbert Piasecki、Jacek Młochowski

  DOI：10.1248/cpb.56.1423

  日期：——

  Different N-substituted benzisoselenazol-3(2H)-ones, analogues of ebselen were designed as new antiviral and antimicrobial agents. We report their synthesis, chemical properties as well as study on biological activity against broad spectrum of pathogenic microorganisms (Staphylococcus aureus, Staphylococcus simulans, Escherichia coli, Pseudomonas aeruginosa, Klebsiella pneumoniae, Candida albicans

  依布硒啉的类似物被设计为不同的N-取代的苯并异硒唑-3（2H）-ones作为新的抗病毒和抗菌药物。我们报告了它们的合成，化学性质，以及针对广谱性病原微生物（金黄色葡萄球菌，金黄色葡萄球菌，大肠埃希氏菌，铜绿假单胞菌，肺炎克雷伯菌，白色念珠菌，黑曲霉）和病毒（单纯疱疹病毒1型）的生物学活性的研究。 （HSV-1），脑心肌炎病毒（EMCV），水泡性口腔炎病毒（VSV））在体外。他们中的大多数表现出对病毒（HSV-1，EMCV）和革兰氏阳性菌菌株（金黄色葡萄球菌，拟杆菌）的高活性，而它们对革兰氏阴性菌菌株（大肠杆菌，铜绿假单胞菌，K （肺炎）。一些测试化合物对酵母C具有活性。
• Benzisoselenazolonyl derivatives and processes for the treatment of
  申请人：A. Nattermann & Cie GmbH

  公开号：US04774252A1

  公开（公告）日：1988-09-27

  The present invention relates to new benzisoselenazolonyl derivatives of the general formula (I) ##STR1## and processes for the treatment of rheumatic diseases.

  本发明涉及一种新的苯并硒唑衍生物，其通式为（I）##STR1##以及用于治疗风湿病的处理方法。
• New greener approach for the Se-N bond formation
  作者：Agata J. Pacuła-Miszewska、Magdalena Obieziurska-Fabisiak、Anna Laskowska、Halina Kaczmarek、Jacek Ścianowski

  DOI：10.1080/10426507.2023.2249182

  日期：2024.1.2

  A new greener protocol that includes the rapid and quantitative conversion of diaryl diselenides, bearing an amido function, to corresponding N-substituted benzisoselenazolones by 254 nm wavelength...

  一种新的绿色方案，包括在 254 nm 波长下将具有酰胺基功能的二芳基二硒化物快速定量转化为相应的 N-取代苯并异硒唑啉...
• The Influence of Long Carbon Chains on the Antioxidant and Anticancer Properties of N-Substituted Benzisoselenazolones and Corresponding Diselenides
  作者：Agata J. Pacuła-Miszewska、Magdalena Obieziurska-Fabisiak、Aneta Jastrzębska、Angelika Długosz-Pokorska、Katarzyna Gach-Janczak、Jacek Ścianowski

  DOI：10.3390/ph16111560

  日期：——

  diphenyl diselenides possessing lipophilic long carbon chains, solely or with additional polar insets: phenyl linkers and ester groups. Evaluation of their antioxidant and cytotoxic activity revealed an increased H2O2-reduction potential of diphenyl diselenides bearing N-octyl, ethyl N-(12-dodecanoate)- and N-(8-octanoate) groups, elevated radical scavenging activity of 2,2′-diselenobis(N-dodecylbenzamide)

  有机硒化合物以其众多的生物能力而闻名，这些生物能力源于硒原子的独特性以及构建可以模仿硒酶活性的杂有机分子的可能性，这对于许多重要的生理过程至关重要。在本文中，我们合成了一系列N-取代的苯并异硒唑啉酮和相应的二苯基二硒化物，它们具有亲脂性长碳链，单独或带有额外的极性插入物：苯基连接基和酯基团。对它们的抗氧化和细胞毒性活性的评估表明，带有 N-辛基、N-(12-十二烷酸)-和 N-(8-辛酸)基团的二苯基二硒化物的 H2O2 还原潜力增加，2,2' 自由基清除活性提高-diselenobis(N-dodecylbenzamide) 和 N-(4-dodecyl)苯基苯并异硒唑-3(2H)-one 具有良好的细胞毒性潜力。
• Mlochowski, Jacek; Kloc, Krystian; Syper, Ludwik, Liebigs Annalen der Chemie, 1993, # 12, p. 1239 - 1244
  作者：Mlochowski, Jacek、Kloc, Krystian、Syper, Ludwik、Inglot, Anna D.、Piasecki, Egbert

  DOI：——

  日期：——