4,4-(ethane-1,2-diyl)bis(N, N-diisopropylbenzamide) | 1361954-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 4,4-(ethane-1,2-diyl)bis(N, N-diisopropylbenzamide)
• 英文别名: 4-[2-[4-[di(propan-2-yl)carbamoyl]phenyl]ethyl]-N,N-di(propan-2-yl)benzamide
• CAS: 1361954-88-2
• 化学式: C₂₈H₄₀N₂O₂
• 分子量: 436.638
• InChiKey: IFJSJKVUMNCWOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N,N-二异丙基-4-甲基苯甲酰胺 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 1,2-二溴乙烷 作用下， 以 正己烷 、 正庚烷 为溶剂， 反应 1.25h， 以77%的产率得到4,4-(ethane-1,2-diyl)bis(N, N-diisopropylbenzamide)
  参考文献：
  名称：

  使用混合金属Li / K-TMP酰胺的一般环境温度苯甲金属化

  摘要：

  使用由KO t Bu，BuLi和2,2,6,6，-四甲基哌啶（TMP（H ））。KO t的混合庚烷中的Bu，BuLi和TMP（H）给出了一种基础混合物的溶液，当用于氘标记实验时，证实了这三种试剂组分对反应性和选择性的要求。该反应方案在操作上简单明了，并且发现可适用于多种底物。在生成金属化产物时，它们在庚烷中于环境温度下以多种合成上有用的方式反应。所示实例包括苄基三甲基硅烷和α，α-双（三甲基甲硅烷基）甲苯试剂的产生，它们是用于亲核加成和彼得森烯化反应的苄基阴离子和α-甲硅烷基碳负离子的替身稳定替代物。由1,2-二溴乙烷介导的直接C-C偶联提供了联苄和[2.2]甲基环已烷的入口。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b01540

文献信息

• Homo- and Hetero-oxidative Coupling of Benzyl Anions
  作者：Marco Blangetti、Patricia Fleming、Donal F. O’Shea

  DOI：10.1021/jo3000805

  日期：2012.3.16

  The regioselective benzylic metalation of substituted toluenes using BuLi/KO-t-Bu/TMP(H) (LiNK metalation conditions) with subsequent in situ oxidative C-C coupling has been developed for the facile generation of 1,2-diarylethanes. A range of oxidants can be used for the oxidative coupling step, with 1,2-dibromoethane proving optimal. Heterocouplings can be achieved starting from a mixture of two different toluenes with a bias toward cross coupling achievable by using a 2-fold excess of one toluene starting material. The utility of this approach is illustrated by the synthesis of several biologically active natural products. A distinct advantage is that the synthetic steps typically required to preactivate the coupling substrates are eliminated and no transition metal is required to facilitate the C-C bond formation.