3-(二乙基氨基)丙酸甲酯 | 5351-01-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 3-(二乙基氨基)丙酸甲酯
• 中文别名: 3-(二乙氨基)丙酸甲酯
• 英文名称: methyl 3-(N,N-diethylamino)propionate
• 英文别名: methyl 3-diethylaminopropionate；3-diethylaminopropionsaeuremethylester；methyl β-diethylaminopropionate；Methyl-3-(diethylamino)propionat；Methyl 3-(diethylamino)propanoate
• CAS: 5351-01-9
• 化学式: C₈H₁₇NO₂
• mdl: MFCD08234499
• 分子量: 159.228
• InChiKey: MGOYBMFCELTAHS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  81 °C/20 mmHg
• 密度：
  0.921 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.875
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 储存条件：
  存放于惰性气体中，避免与空气接触。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(二乙基氨基)丙酸甲酯 在 盐酸 、 sodium nitrate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 N,N-二乙基乙二胺
  参考文献：
  名称：

  Yao, Ri-Sheng; Jiang, Lai-En; Wu, Sheng-Hua, Asian Journal of Chemistry, 2011, vol. 23, # 9, p. 3792 - 3794

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  vinyl β-diethylaminopropionate 在 甲醇 、 硫酸 作用下， 反应 21.0h， 生成 3-(二乙基氨基)丙酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Komarova, L. I.; Lomanovskaya, T. D.; Komarov, N. V., Journal of Organic Chemistry USSR (English Translation), 1982, vol. 18, p. 1624 - 1627

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] LIPIDS AND LIPID COMPOSITIONS FOR THE DELIVERY OF ACTIVE AGENTS<br/>[FR] LIPIDES ET COMPOSITIONS LIPIDIQUES DESTINÉS À LA LIBÉRATION D'AGENTS ACTIFS
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2015095346A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  This invention provides for a compound of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R1-R3, n, p, L1 and L2 are defined herein. The compounds of formula (I) and pharmaceutically acceptable salts thereof are cationic lipids useful in the delivery of biologically active agents to cells and tissues.

  这项发明提供了一种式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1-R3、n、p、L1和L2在此处被定义。式（I）的化合物及其药学上可接受的盐是阳离子脂质，在将生物活性剂传递给细胞和组织方面非常有用。
• Crown Ether Complex Cation Ionic Liquids: Preparation and Applications in Organic Reactions
  作者：Yingying Song、Huanwang Jing、Bo Li、Dongsheng Bai

  DOI：10.1002/chem.201100112

  日期：2011.7.25

  cation ionic liquids (CECILs) were designed, synthesised and characterised by NMR spectroscopy, HRMS, thermogravimetric differential thermal analysis (TG‐DTA) and elemental analysis. Their applications in various organic reactions were investigated: [15‐C‐5Na][OH], [15‐C‐5Na][OAc], [18‐C‐6K][OH] and [18‐C‐6K][OAc] (15‐C‐5=[15]crown‐5; 18‐C‐6=[18]crown‐6) efficiently catalysed the Michael addition of alkenes

  设计，合成了一系列冠醚络合阳离子液体（CECIL），并通过NMR光谱，HRMS，热重差热分析（​​TG-DTA）和元素分析对其进行了表征。研究了它们在各种有机反应中的应用：[15-C-5Na] [OH]，[15-C-5Na] [OAc]，[18-C-6K] [OH]和[18-C-6K] [ OAc]（15‐C‐5 = [15] crown‐5； 18‐C‐6 = [18] crown‐6）有效催化烯烃和相关亲核试剂的迈克尔加成；[18-C-6K] [OH]和[15-C-5Na] [OH]有效催化硝基甲烷和芳香醛的亨利反应；[18-C-6K] [OH]对芳族醛和丙二腈的Knoevenagel缩合反应具有出色的催化效率；PdCl 2 / [18‐C‐6K] 3 [PO 4 ] / K 2 CO 3有效地催化了烯烃和芳族卤化物的Heck反应；[18-C-6K] [BrO 3 ]在芳族醇的氧化反应
• Palladium-Catalyzed C–N Bond Activation: The Synthesis of β-Amino Acid Derivatives from Triethylamine and Acrylates
  作者：Bo Zou、Huan-Feng Jiang、Zhao-Yang Wang

  DOI：10.1002/ejoc.200700369

  日期：2007.9

  In the palladium-catalyzed reaction of acrylates, C–N bond activation and acetalization occurred under different conditions. Described herein is a highly efficient palladium-catalyzed C–N bond activation reaction and subsequent new C–N bond formation to directly construct β-amino acids from triethylamine and acrylate esters in isolated yields of up to 95 %.(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451

  在钯催化的丙烯酸酯反应中，C-N 键活化和缩醛化在不同条件下发生。本文描述了一种高效的钯催化 C-N 键活化反应和随后的新 C-N 键形成，以高达 95% 的分离产率直接从三乙胺和丙烯酸酯构建 β-氨基酸。 (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2007)
• Polyvinyl Pyridine as a Novel Solid Heterogeneous, Recyclable Catalyst for aza-Michael Reaction
  作者：Shriniwas Samant、Vivek Raje、Ramakrishna Bhat

  DOI：10.1055/s-2006-949381

  日期：2006.9

  Polyvinyl pyridine (PVP) is prepared by radical polymerization of 4-vinyl pyridine. PVP was used as a heterogeneous basic catalyst for the aza-Michael reaction of secondary amines and carbamates with α,β-unsaturated esters, cyanides and ketones to ­obtain the corresponding adducts in excellent yields (70-90%).

  聚乙烯吡啶（PVP）是通过自由基聚合4-乙烯吡啶制备的。PVP被用作非均相碱性催化剂，用于催化二级胺和氨基甲酸酯与α,β-不饱和酯、氰化物和酮的aza-Michael反应，以优异的产率（70-90%）获得相应的加合物。
• β−置換プロピオン酸アミド及びＮ−置換（メタ）アクリルアミドの製造方法
  申请人：ＫＪケミカルズ株式会社

  公开号：JP2017186303A

  公开（公告）日：2017-10-12

  【課題】（メタ）アクリル酸エステルを出発物質とする、高収率で高純度のβ−アルコキシプロピオン酸アミド、β−アミノプロピオン酸アミド及びＮ−置換（メタ）アクリルアミドを工業的に製造する方法。【解決手段】（メタ）アクリル酸エステルとアルコ−ル又アミンのマイケル付加反応の生成物の式（１）で表すβ−置換プロピオン酸エステルを用いて、触媒として金属錯体の存在下、アミンとアミド化反応を行い、式（３）で表すβ−置換プロピオン酸アミドを取得。更に、β−置換プロピオン酸アミドの熱分解反応を触媒とし金属錯体の存在下で行い、アルコ−ル或いはアミンを脱離させ、目的化合物式（７）で表されるＮ−置換（メタ）アクリルアミドを取得する方法。Ａ−ＣＨ２−Ｃ（Ｒ１）Ｈ−Ｃ（＝Ｏ）−ＯＲ２・・・（１）、Ａ−ＣＨ２−Ｃ（Ｒ１）Ｈ−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ３）Ｒ４・・・（３）、ＣＨ２＝Ｃ（Ｒ１）−Ｃ（＝Ｏ）−Ｎ（Ｒ３）Ｒ４・・・（７）【選択図】なし

  将文本翻译成中文： 这是关于以（元）丙烯酸酯为起始物质，工业上高产率高纯度制备β-醇基丙酸酰胺、β-氨基丙酸酰胺和N-取代（元）丙烯酰胺的方法。通过使用（元）丙烯酸酯和醇或胺的Michael加成反应生成物的β-取代丙酸酯，以金属络合物作为催化剂，进行胺与酰胺化反应，获得β-取代丙酸酰胺，其化学式为（3）。此外，通过在金属络合物存在下，利用β-取代丙酸酰胺的热分解反应，使醇或胺脱离，从而获得N-取代（元）丙烯酰胺，其化学式为（7）。其中化学式（1）为A-CH2-C(R1)H-C(=O)-OR2，化学式（3）为A-CH2-C(R1)H-C(=O)-N(R3)R4，化学式（7）为CH2=C(R1)-C(=O)-N(R3)R4。【选择图】无