UTP | 86527-74-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: UTP
• 英文别名: uridine 5'-triphosphate；uridine triphosphate；Uridine-triphosphate；[[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxy-oxidophosphoryl]oxy-oxidophosphoryl] phosphate
• CAS: 86527-74-4
• 化学式: C₉H₁₁N₂O₁₅P₃
• 分子量: 480.112
• InChiKey: PGAVKCOVUIYSFO-XVFCMESISA-J

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -6.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  270
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  UTP 、 Disodium-(4-amino-4,6-dideoxy-α-D-glucopyranosyl) Phosphate 在 无机焦磷酸酶 、 Salmonella enterica LT2 α-D-glucopy-l phos-te thymid-transf 、 magnesium chloride 作用下， 以 phosphate buffer 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 Uridine 5'-(trihydrogen diphosphate), P'-(4-amino-4,6-dideoxy-alpha-D-glucopyranosyl) ester
  参考文献：
  名称：

  Expanding the Pyrimidine Diphosphosugar Repertoire: The Chemoenzymatic Synthesis of Amino- and Acetamidoglucopyranosyl Derivatives

  摘要：

  The exploitation of a unique thymidylyltransferase (Ep ) allows the rapid syntheses of thymidine and uridine 5'-(aminodeoxy-α-D-hexopyranosyl diphosphates), 5'-(acetamidodeoxy-α-D-hexopyranosyl diphosphates), and even 5'-(aminodideoxy-α-D-hexopyranosyl diphosphates), which are amino analogues of the products from the native reaction of Ep .

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010417)40:8<1502::aid-anie1502>3.0.co;2-k
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 磷酸三乙酯 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 三氯氧磷 、 三辛胺 、 3C₃₆H₃₀NP₂⁽¹⁺⁾*O₇P₂^(4-) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 以36%的产率得到UTP
  参考文献：
  名称：

  PPN Pyrophosphate: A New Reagent for the Preparation of Nucleoside Triphosphates

  摘要：

  Tris{bis(triphenylphosphoranylidene) ammonium} (PPN) pyrophosphate was accessed via aqueous precipitation and desiccation. The reagent was investigated as a replacement for highly hygroscopic alkylammonium salts in Ludwig-Yoshikawa reactions for the preparation of nucleoside-5 '-triphosphates.

  DOI：

  10.1080/10426507.2014.984032

文献信息

• Zinc-cyclen coordination to UTP, TTP or pyrophosphate induces pyrene excimer emission
  作者：Florian Schmidt、Stefan Stadlbauer、Burkhard König

  DOI：10.1039/c0dt00001a

  日期：——

  Pyrene labelled Zn2+-cyclen 1 and bis-Zn2+-bis-cyclen 2 complexes were synthesized. The reversible coordination at physiological pH of Zn2+-cyclens to phosphate anions and to imide moieties, as present in thymine and uracil nucleotides, is well known. In the presence of analytes bearing a phosphate and an imide or two phosphate groups the formation of a ternary complex consisting of two pyrene-labelled

  yr 标记的 锌2+循环1和双锌2+合成了双双环2配合物。在生理pH下可逆配位锌2+-骑自行车到 磷酸盐 阴离子和酰亚胺部分，如 胸腺嘧啶 和 尿嘧啶核苷酸，是众所周知的。在存在带有磷酸盐和酰亚胺基团或两个磷酸盐基团的分析物的存在下，观察到形成了由两个pyr标记的金属配合物和分析物分子组成的三元配合物。配合物中labels标记的紧密邻近引起pyr准分子发射，这可以由无武装的眼睛观察到。由此，存在联合会， UDP协议， 双绞线 和 TTP在缓冲水溶液中的信号被发信号，而其他核苷酸则不能诱导准分子发射。用同样的方式锌2+-cycln-re用作发光化学传感器 PP我 和 1,6-二磷酸果糖 在水性缓冲液中。
• Identification and characterization of a strict and a promiscuous <i>N</i>-acetylglucosamine-1-P uridylyltransferase in <i>Arabidopsis</i>
  作者：Ting Yang、Merritt Echols、Andy Martin、Maor Bar-Peled

  DOI：10.1042/bj20100315

  日期：2010.9.1

  the UT family cause different substrate specificities. A three-dimensional protein structure model using the human AGX1 as template showed a conserved catalytic fold and helped identify key conserved motifs, despite the high sequence divergence. The identification of these strict and promiscuous gene products open a window to identify new roles of amino sugar metabolism in plants and specifically their

  UDP-GlcNAc是糖蛋白和糖脂合成的重要前体。在本研究中，鉴定了来自拟南芥的编码58.3 kDa GlcNAc1pUT-1（N-乙酰氨基葡萄糖-1-磷酸尿嘧啶转移酶）的功能性核苷酸转移酶基因。在正向反应中，酶催化由相应的单糖1-磷酸酯和UTP形成UDP-N-乙酰氨基葡萄糖和PPi。该酶也可以利用4-表位UDP-GalNAc作为底物。该酶需要二价离子（Mg2 +或Mn2 +）才能发挥活性，并且在pH 6.5和8.0之间以及30-37摄氏度下具有很高的活性。正向反应的表观Km值为337 microM（GlcNAc-1-P）和295。 microM（UTP）。发现与GlcNAc1pUT-1具有86％氨基酸序列同一性的另一个GlcNAc1pUT-2可以转化，除了GlcNAc-1-P和GalNAc-1-P之外，Glc-1-P进入相应的UDP糖中，表明UT家族的细微变化会导致不同的底物特异性。尽管
• Synthesis of γ-labeled nucleoside 5′-triphosphates using click chemistry
  作者：S. Serdjukow、F. Kink、B. Steigenberger、M. Tomás-Gamasa、T. Carell

  DOI：10.1039/c3cc48937j

  日期：——

  Real-time enzymatic studies are gaining importance as their chemical and technical instrumentation improves. Here we report the efficient synthesis of gamma-alkyne modified triphosphate amidates that are converted into a variety of gamma-fluorophore labeled triphosphates by Cu(I) catalyzed alkyne/azide click reactions. The synthesized triphosphates are incorporated into DNA by DNA polymerases.

  随着化学和技术仪器的改进，实时酶研究变得越来越重要。在这里，我们报告了γ-炔烃改性的三磷酸酰胺化物的有效合成，它们通过Cu（I）催化的炔烃/叠氮化物点击反应转化为多种γ-荧光团标记的三磷酸酯。合成的三磷酸通过DNA聚合酶掺入DNA。
• Nucleoside selectivity of <i>Aspergillus fumigatus</i> nucleoside‐diphosphate kinase
  作者：Stephanie Nguyen、Blagojce Jovcevski、Tara L. Pukala、John B. Bruning

  DOI：10.1111/febs.15607

  日期：2021.4

  binding free energy change (−37.0 ± 3.5 kcal·mol−1). Comparatively, cytidine nucleosides displayed the slowest turnover rate (53.1 ± 3.7 s−1) and lowest specificity constant (40.2 ± 4.4 mm−1·s−1). We conclude that NDK exhibits nucleoside selectivity whereby adenine nucleosides are used preferentially compared to cytidine nucleosides, and these insights can be exploited to guide drug design.

  烟曲霉感染与抗真菌药耐药率呈令人不安的上升趋势。由于对烟曲霉繁殖的基本生物学和结构机理的了解有限，阻碍了开发新型抗真菌药的努力。NDK催化NTP的生物合成，DNA和DNA的组成部分。NDK是烟曲霉中的必不可少的酶，是新型抗真菌药的诱人靶标。NDK在嘌呤和嘧啶中均表现出跨物种的广泛底物特异性，但这类核苷酸在烟曲霉中的选择性NDK未知，阻碍了结构导向抑制剂的设计。解决了未结合和未结合NDP的NDK结构，并在存在各种NTP底物的情况下评估了NDK的活性。我们呈现了独特的底物结合模式的第一个实例，该模式由烟曲霉NDK特有的CDP和TDP采用，阐明了选择性的结构决定因素。对低聚状态的分析表明，烟曲霉NDK在未结合和与NDP结合状态均采用六聚体组装，这与以前的报道表明它是四聚体相反。动力学分析表明，ATP具有最大的周转率（321±33.0 s -1），特异性常数（626±110.0 m m -1 ·s
• Novel Synthesis of Nucleoside 5‘-Phosphoramidates through Reaction of Nucleoside Triphosphates with Amines Mediated by Trimethylsilyl Chloride
  作者：Jigang Zhu、Bo Han、Hua Fu、Yuyang Jiang、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/jo050716i

  日期：2005.8.1

  Reaction of nucleoside triphosphates (NTPs) with amines in pyridine mediated by trimethylsilyl chloride produced nucleoside 5‘-phosphoramidates in moderate yields without any preprotection of nucleosides and amino acid methyl esters. The reaction pathway is very similar to the mechanism of the RNA capping reaction, DNA or RNA ligation reaction, and catalysis of hydrolases and nucleases involving the

  在三甲基甲硅烷基氯介导的吡啶中，核苷三磷酸酯（NTPs）与胺的反应以中等收率产生了核苷5'-膦酰胺酸酯，而没有对核苷和氨基酸甲酯的任何预保护。该反应途径与RNA封端反应，DNA或RNA连接反应以及水解酶和核酸酶催化的机制非常相似，涉及在生物系统中形成共价酶-NMP（核苷5'-单磷酸酯）中间体，这可以提供酶促反应的宝贵线索。