1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)-5(E)-(2-bromovinyl)uracil | 87877-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)-5(E)-(2-bromovinyl)uracil
• 英文别名: 1-(2,3,5-Tri-O-acetyl-beta-d-arabinofuranosyl)-5-(2-E-bromovinyl)uracil；[(2R,3R,4S,5R)-3,4-diacetyloxy-5-[5-[(E)-2-bromoethenyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]oxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 87877-27-8
• 化学式: C₁₇H₁₉BrN₂O₉
• 分子量: 475.25
• InChiKey: GKBFOVUXXLDBJH-XVGJUINASA-N

物化性质

• 熔点：
  126-128 °C
• 密度：
  1.60±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  138
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)-5(E)-(2-bromovinyl)uracil 在 吡啶 、 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-(2,3,5-tri-O-pentanoyl-β-D-arabinofuranosyl)-5(E)-(2-bromovinyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  通过区域选择性酯酶催化的2'3'，5'-水解，可轻松获得1-（β-d-阿拉伯呋喃糖基）-5（E）-（2-溴乙烯基）尿嘧啶（BVAraU）的2'- O-酰基前药三叉戟1

  摘要：

  用溴化吡啶鎓过溴化物处理1-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-d-阿拉伯呋喃糖基）-5- [2-（三甲基甲硅烷基）-乙烯基]尿嘧啶（3）并脱乙酰化得到BVAraU（2） 。猪肝酯酶（EC 3.1.1.1）催化1-（2,3,5-三-O-酰基-β-d-阿拉伯呋喃糖基）尿嘧啶衍生物的区域选择性水解为2'- O-酰基单酯。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)93411-7
• 作为产物：
  描述：

  尿嘧啶核苷 在 Lindlar's catalyst 喹啉 、 二氟代氙 、 氢气 、 lithium bromide 作用下， 以 乙酸乙酯 、 苯 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1-(2,3,5-tri-O-acetyl-β-D-arabinofuranosyl)-5(E)-(2-bromovinyl)uracil
  参考文献：
  名称：

  用二氟化氙和金属卤化物将乙烯基硅烷转化为卤化乙烯。通往5-（2-卤代戊基）嘧啶核苷的通用新途径

  摘要：

  在二氟化氙和碱金属卤化物在苯（或其他溶剂）中的悬浮液中添加受保护的5-（2-三甲基甲硅烷基乙烯基）尿嘧啶核苷可导致快速形成相应的5-（2-卤代乙烯基）尿嘧啶产物（E-异构体占主导地位）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)97919-x

文献信息

• Tetrahedron Letters 1993, 34, 3177-3180
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• ROBINS, MORRIS J.;MANFREDINI, STEFANO, TETRAHEDRON. LETT., 31,(1990) N9, C. 5633-5636
  作者：ROBINS, MORRIS J.、MANFREDINI, STEFANO

  DOI：——

  日期：——
• BARWOLFF, DIETER;DRESS. LER, KARIN;HERMANN, GOTTFRIED
  作者：BARWOLFF, DIETER、DRESS. LER, KARIN、HERMANN, GOTTFRIED

  DOI：——

  日期：——
• Conversion of vinylsilanes to vinyl halides with xenon difluoride and metal halides. A versatile new route to 5-(2-halovinyl)pyrimidine nucleosides
  作者：Morris J Robins、Stefano Manfredini

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)97919-x

  日期：——

  Addition of a protected 5-(2-trimethylsilylvinyl)uracil nucleoside to suspensions of xenon difluoride and alkali metal halides in benzene (or other solvents) resulted in rapid formation of the corresponding 5-(2-halovinyl)uracil products (E-isomer predominating).

  在二氟化氙和碱金属卤化物在苯（或其他溶剂）中的悬浮液中添加受保护的5-（2-三甲基甲硅烷基乙烯基）尿嘧啶核苷可导致快速形成相应的5-（2-卤代乙烯基）尿嘧啶产物（E-异构体占主导地位）。
• Facile access to 2′-O-acyl prodrugs of 1- (β-d-arabinofuranosyl)-5(E)-(2-bromovinyl)uracil (BVAraU) via regioselective esterase-catalyzed hydrolysis of 2′ 3′, 5′-triesters1
  作者：Pier G. Baraldi、Rita Bazzanini、Stefano Manfredini、Daniele Simoni、Morris J. Robins

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93411-7

  日期：1993.5

  3,5-tri-O-acetyl-β-d-arabinofuranosyl) -5-[2-(trimethylsilyl)-vinyl]uracil (3) with pyridinium bromide perbromide and deacetylation gave BVAraU (2). Pig liver esterase (EC 3.1.1.1) catalysed the regioselective hydrolysis of 1-(2,3,5-tri-O-acyl-β-d-arabinofuranosyl)uracil derivatives to their 2′-O-acyl monoesters.

  用溴化吡啶鎓过溴化物处理1-（2,3,5-三-O-乙酰基-β-d-阿拉伯呋喃糖基）-5- [2-（三甲基甲硅烷基）-乙烯基]尿嘧啶（3）并脱乙酰化得到BVAraU（2） 。猪肝酯酶（EC 3.1.1.1）催化1-（2,3,5-三-O-酰基-β-d-阿拉伯呋喃糖基）尿嘧啶衍生物的区域选择性水解为2'- O-酰基单酯。