1-(6-hydroxymethyl-2,2-dipentadecyl-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-1H-pyrimidin-2,4-dione | 1078143-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-(6-hydroxymethyl-2,2-dipentadecyl-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-1H-pyrimidin-2,4-dione
• 英文别名: 1-[(3aR,4R,6R,6aR)-6-(hydroxymethyl)-2,2-di(pentadecyl)-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1078143-02-8
• 化学式: C₄₀H₇₂N₂O₆
• 分子量: 677.021
• InChiKey: VIGZRKYEIJDEHR-DOVDTPAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.5
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  30
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(6-hydroxymethyl-2,2-dipentadecyl-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-1H-pyrimidin-2,4-dione 在 sodium hydride 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-cyanoethyl (2R,3S,5R)-2-((5-((((3aR,4R,6R,6aR)-6-(2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-2,2-dipentadecyltetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)methoxy)-methyl)-1H-1,2,3-triazol-1-yl)methyl)-5-(5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)tetrahydrofuran-3-yl diisopropylphosphoramidite
  参考文献：
  名称：

  Quantum Dot Lipid Oligonucleotide Bioconjugates: Toward a New Anti-MicroRNA Nanoplatform

  摘要：

  The construction of new nanotools is presented here using the example of fluorescent semiconductor nanocrystals, quantum dots (QDs). In this study, the implementation of the new lipid oligonucleotide conjugate-functionalized quantum dots (LON-QDs) is realized in four steps: (i) the synthesis of the lipid oligonudeotide conjugates (LONs), (ii) the encapsulation of QDs by nucleolipids and LONs, (iii) the study of the duplex formation of LON-QDs with the complementary ON partners, and (iv) the cellular uptake of the LON-QD platform and hybridization with the target ONs (microRNA and miR-21).

  DOI：

  10.1021/bc400157z
• 作为产物：
  描述：

  16-三十一酮 、 尿嘧啶核苷 在 对甲苯磺酸 、 原甲酸三乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以53.7%的产率得到1-(6-hydroxymethyl-2,2-dipentadecyl-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl)-1H-pyrimidin-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  胸腺嘧啶核苷，尿苷和5-甲基尿苷核糖体的合成：寡核苷酸调脂的工具

  摘要：

  将三个嘧啶核苷尿苷（1），5-甲基尿苷（6）和2'-脱氧胸苷（11）转化为两亲核苷。通过引入具有不同碳链长度（即5至17）的对称缩酮部分，将化合物1和6进行了亲脂干燥。N（3）-法呢基化还进一步疏水化了两种缩酮衍生物2b和7a。2'-脱氧胸苷在N（3）上被十六烷基（=十六烷基）残基烷基化，或直接或在完全正交保护糖OH基后，由Mitsunobu进行烷基化与hexadecan-1-ol反应。随后，一些核苷酸被转化为其2-氰基乙基亚磷酰胺（5'或3'），其中之一被用于示例性合成脂寡核苷酸。这种脂寡核苷酸的序列是毕达哥拉斯法则的编码表现形式，它是用一个密钥表创建的，在该密钥表中，字母，0到9的数字以及最常用的数学符号分配给核糖核酸三元组遗传密码。

  DOI：

  10.1002/hlca.201200573

文献信息

• REACTIVE, LIPOPHILIC NUCLEOSIDE BUILDING BLOCKS FOR THE SYNTHESIS OF HYDROPHOBIC NUCLEIC ACIDS
  申请人：Ionovation GmbH

  公开号：US20190175633A1

  公开（公告）日：2019-06-13

  The present invention relates to a method for the isolation and/or identification of known or unknown sequences of nucleic acids (target sequences) optionally marked with reporter groups by base specific hybridation with complementary sequences using nucleolipids. The nucleolipids are prepared by lipophilizing nucleosides of formula (Ia) wherein Q represents a group having a substituted tetrahydrofuran ring and Bas represents a group having one or more heterocyclic rings having one or more heterocyclic nitrogen atoms.

  本发明涉及一种方法，用于通过碱特异性杂交与互补序列使用核苷酸脂质来分离和/或识别带有报告基团的已知或未知核酸序列（目标序列）。所述核苷酸脂质是通过使式（Ia）的核苷的亲脂化制备的， 其中，Q代表具有取代四氢呋喃环的基团，Bas代表具有一个或多个含有一个或多个杂环氮原子的杂环环的基团。
• Reactive, lipophilic nucleoside building blocks for the synthesis of hydrophobic nucleic acids
  申请人：Ionovation GmbH

  公开号：EP2712869A1

  公开（公告）日：2014-04-02

  The present invention relates to a method for the isolation and/or identification of known or unknown sequences of nucleic acids (target sequences) optionally marked with reporter groups by base specific hybridation with, essentially, complementary sequences (in the following referred to as sample oligonucleotides, sample sequences or sample nucleic acids), which belong to a library of sequences. Further, the invention relates to nucleolipids used in the method of the invention and a process for the preparation of said nucleolipids.

  本发明涉及一种用于通过与基本上互补序列（以下简称为样品寡核苷酸、样品序列或样品核酸）的碱基特异性杂交来分离和/或鉴定已知或未知核酸序列（目标序列）的方法，该目标序列可以选择性地标记有报告基团，这些目标序列属于一个序列库。此外，本发明涉及用于所述方法的核脂质以及用于制备所述核脂质的方法。
• Evaluation of BBB permeable nucleolipid (NLDPU): A di-C15-ketalised palmitone appended uridine as neuro-tracer for SPECT
  作者：Swastika、Shubhra Chaturvedi、Ankur Kaul、Puja Panwar Hazari、Preeti Jha、Sunil Pal、Sangeeta Lal、B. Singh、Philippe Barthélémy、Anil K. Mishra

  DOI：10.1016/j.ijpharm.2019.04.074

  日期：2019.6

  cross intact BBB and evaluate as metal based neuro-imaging SPECT agent. Uridine based non-lipidic (NSDAU) and di-C15-ketal appended lipidic (NLDPU) ligands were conjugated to chelator, DTPA (DTPA-NSDAU and DTPA-NLDPU) using multi-step chemistry. The ligands were evaluated in parallel for comparative physical and biological parameters. Additionally, effects of enhanced lipophilicity on UV-absorption, acid

  尽管多年来一直在进行肿瘤诊断常规检查，但由于核苷分子成像探针跨血脑屏障（BBB）的低渗透性，因此其在神经系统应用中的应用受到了严重限制。为了扩大用于神经肿瘤早期诊断的核苷示踪剂的实用性，需要进行适当的修饰以增强其BBB的渗透性。在各种修饰中，据报道核苷的脂化可增强细胞通透性。扩展该概念，目的是举例说明脂化核苷作为潜在的脑示踪剂的可能性，该能力具有穿越完整BBB并评估为基于金属的神经成像SPECT剂的能力。将基于尿苷的非脂质（NSDAU）和附加双C15-缩酮的脂质（NLDPU）配体与螯合剂偶联，DTPA（DTPA-NSDAU和DTPA-NLDPU）使用多步化学法。平行评估配体的比较物理和生物学参数。另外，评估了亲脂性增强对紫外线吸收，酸强度，荧光和非特异性蛋白结合的影响。BSA的荧光淬灭表明DTPA-NLDPU与蛋白质的相互作用仅在10 mM以上，而不会引起构象变化。另外，发现DTPA-NL
• Sensitive liposomes encoded with oligonucleotide amphiphiles: a biocompatible switch
  作者：Arnaud Gissot、Carmelo Di Primo、Isabelle Bestel、Gregory Giannone、Hubert Chapuis、Philippe Barthélémy

  DOI：10.1039/b812398e

  日期：——

  DNA-tagged liposomes made of DOPC specifically bind to a fluorescently labelled complementary ss-DNA with virtually no influence from the lipid bilayer despite the absence of a linker; depending on an external stimulus, either physical (temperature) or chemical (competitive complementary ON sequences), the liposomes switch between an on and off fluorescent state depending on the location of the probe either at the surface or in the bulk.

  由DOPC制成的DNA标记脂质体能够特异性地与荧光标记的互补单链DNA结合，几乎不受脂质双层的影响，尽管缺乏连接子；根据外部刺激（物理刺激如温度或化学刺激如竞争性的互补寡核苷酸序列），脂质体会根据探针的位置在表面或体相之间切换开启和关闭的荧光状态。
• Hydrophobically Modified Antisense Oligonucleotides Comprising a Ketal Group
  申请人：INSTITUT NATIONAL DE LA SANTE ET DE LA RECHERCHE MEDICALE (INSERM)

  公开号：US20160108398A1

  公开（公告）日：2016-04-21

  The present invention concerns an oligonucleotide modified by substitution at the 3′ or the 5′ end by a moiety comprising at least one ketal functional group, wherein the ketal carbon of said ketal functional group bears two saturated or unsaturated, linear or branched, hydrocarbon chains comprising from 1 to 22 carbon atoms, and the use therefore as a medicament, in particular for use for treating cancer.

  本发明涉及一种寡核苷酸，其在3′或5′端被含有至少一个缩醛官能团的基团取代，其中所述缩醛官能团的缩醛碳带有两个饱和或不饱和、线性或支链、碳原子数为1至22的烃链，并且用作药物，特别用于治疗癌症。