methyl 11-(dodecylamino)undecanoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 11-(dodecylamino)undecanoate
• 英文别名: Methyl 11-(dodecylamino)undecanoate
• 化学式: C₂₄H₄₉NO₂
• 分子量: 383.659
• InChiKey: ABDFHWXRLNOXJL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 11-(dodecylamino)undecanoate 在 potassium carbonate 、 碘甲烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 12.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新酯季铵盐的合成，表征，抗菌和生物膜抑制研究

  摘要：

  由11-溴十一酸（11-BUA）和不同的烷基胺合成了新的酯季铵盐（单酯季铵盐和二酯季铵盐）。通过FT-IR，1 H NMR，13 C NMR和质谱分析对所制备的化合物进行表征。11-BUA转化为11-溴十一烷酸甲酯，通过与不同的脂肪胺（己基，十二烷基，十八烷基，二辛基和二环己基胺）反应，进一步转化为胺酯（胺单酯和二酯）。最后，将获得的胺酯与甲基碘反应，然后进行离子交换，将其转化为酯季铵盐（单酯季铵盐和二酯季铵盐）（5a – h）。研究了合成的酯季铵盐产品的抗菌和生物膜抑制活性。在所有的化合物中，胺酯3A和酯季铵盐5D显示朝向与最低抑制浓度病原菌革兰氏阳性细菌菌株的抗菌活性在3.9-15.6微克mL范围内（MIC）值-1和1.9-7.8微克毫升-1，分别。esterquat 5d还显示出对白色念珠菌MTCC 3017，白色念珠菌MTCC 4748和白色念珠菌MTCC 1962菌株的有希望的抗真菌活性，MIC值为7

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.03.002
• 作为产物：
  描述：

  11-溴十一酸 在 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 methyl 11-(dodecylamino)undecanoate
  参考文献：
  名称：

  新型基于11-溴癸酸的甜菜碱的合成，表征，抗微生物和抗生物膜活性

  摘要：

  由酯季铵盐合成了新型甜菜碱，这些酯季铵盐又是由11-溴十一烷酸，不同的烷基胺和甲基碘的反应制得的。通过傅立叶变换红外，质子核磁共振，碳13核磁共振和质谱分析对合成的甜菜碱进行表征。这些甜菜碱通过四个步骤合成。在第一步中，将11-溴十一酸转化为11-溴十一酸甲酯，然后通过11-溴十一酸与不同脂肪族胺（己基，十二烷基，十八烷基，二辛基和二环己基胺）。在第三步中，制备仲胺单酯，叔胺单酯，通过与碘甲烷反应，将二酯转化为单酯季铵盐和二酯季铵盐。通过使用LiOH.H的皂化反应将生成的酯季铵盐转变为甜菜碱2 O溶于水和四氢呋喃。研究了合成的化合物（5a – h）的抗菌活性。一些化合物显示出良好至中度的抗菌活性，最小抑菌浓度范围为3.9-31.2 µg mL -1，而抗真菌活性则抑菌浓度最小范围为7.8-62.4 µg mL -1。此外，某些甜菜碱还显示出良好的抗生物膜活性，对所测试的病原微生物和真菌菌株的IC

  DOI：

  10.1007/s00044-017-1958-y