myricetin 3-O-glucuronide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: myricetin 3-O-glucuronide
• 英文别名: myricetin-3-O-glucuronide；myricetin 3-glucuronide；Myricetin glucuronide；(2S,3S,4S,5R)-6-[5,7-dihydroxy-4-oxo-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)chromen-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid
• 化学式: C₂₁H₁₈O₁₄
• 分子量: 494.366
• InChiKey: MBWOCQLTCWTIJE-MBIBTLSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  244
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  14

ADMET

代谢

(2S,3S,4S,5R)-6-[5,7-二羟基-4-氧代-2-(3,4,5-三羟基苯基)色烯-3-基]氧基-3,4,5-三羟基氧杂环己烷-2-羧酸是杨梅素的人类已知代谢物。

(2S,3S,4S,5R)-6-[5,7-Dihydroxy-4-oxo-2-(3,4,5-trihydroxyphenyl)chromen-3-yl]oxy-3,4,5-trihydroxyoxane-2-carboxylic acid is a known human metabolite of Myricetin.

来源:NORMAN Suspect List Exchange

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  杨梅素 、 UDP-glucuronic acid 在 human UDP-glucuronosyltransferase 1A₉ 、 magnesium chloride 、 alamethicin 、 糖质酸-1,4-内酯 作用下， 生成 myricetin 3-O-glucuronide 、 、
  参考文献：
  名称：

  Accurate Prediction of Glucuronidation of Structurally Diverse Phenolics by Human UGT1A9 Using Combined Experimental and In Silico Approaches

  摘要：

  通过实验使用145种酚类化合物，并通过3D-QSAR方法分析，确定了人UGT1A9的催化选择性。UGT1A9是一种重要的膜结合酶，催化外源性物质的葡糖醛酸化反应。通过动力学分析确定了UGT1A9的催化效率。使用CoMFA和CoMSIA技术分析了定量结构活性关系。通过将葡糖醛酸化位点及其相邻的芳香环重叠，实现了底物结构的最大立体重叠。对于具有多个活性葡糖醛酸化位点的底物，每个位点被视为单独的底物。3D-QSAR分析产生了统计上可靠的模型，具有良好的预测能力（CoMFA：q2=0.548，r2=0.949，r pred 2=0.775；CoMSIA：q2=0.579，r2=0.876，r pred 2=0.700）。通过轮廓系数图阐明了底物中负责选择性差异的结构特征。将轮廓系数图叠加在UGT1A9的同源模型的催化口袋中，能够高度自信地识别UGT1A9的催化口袋。CoMFA/CoMSIA模型可以预测底物的选择性和UGT1A9的体外清除率。我们的发现还提供了理解UGT1A9功能和底物选择性的可能分子基础。

  DOI：

  10.1007/s11095-012-0666-z

文献信息

• Methods of use for oenothein A and B from Epilobium species
  申请人：EPILOBIUM, INC.

  公开号：US11123356B2

  公开（公告）日：2021-09-21

  The invention provides medicaments comprising an oenothein, including oral formulations to treat inflammation or to treat hormone balance in perimenopausal, menopausal and postmenopausal women. The oenothein for use in such formulations such as oenothein A or oenothein B maybe purified from natural sources, such as Epilobium.

  本发明提供了含有一种橙皮素的药物，包括用于治疗炎症或治疗围绝经期、绝经期和绝经后妇女荷尔蒙平衡的口服制剂。用于此类制剂中的荷叶素，如荷叶素 A 或荷叶素 B，可从天然来源（如淫羊藿）中提纯。
• OENOTHEIN MEDICAMENTS
  申请人：——

  公开号：US20030004131A1

  公开（公告）日：2003-01-02

  The invention provides medicaments comprising an oenothein, including topical formulations for use as free radical scavengers, or to treat irritation, or to treat inflammation. The oenothein for use in such formulations, such as oenothein-A or oenothein-B, may be purified from natural sources, such as plant material (e.g. Epilobium angustifolium ).

  本发明提供了含有一种橙皮苷的药物，包括用作自由基清除剂或治疗刺激或治疗炎症的外用制剂。用于此类制剂的植物皮素，如植物皮素-A 或植物皮素-B，可从天然来源中纯化，如植物材料（如 Epilobium angustifolium ).
• METHODS OF USE FOR OENOTHEIN A AND B FROM EPILOBIUM SPECIES
  申请人：EPILOBIUM, INC.

  公开号：US20180256619A1

  公开（公告）日：2018-09-13

  The invention provides medicaments comprising an oenothein, including oral formulations to treat inflammation or to treat hormone balance in perimenopausal, menopausal and postmenopausal women. The oenothein for use in such formulations such as oenothein A or oenothein B maybe purified from natural sources, such as Epilobium.
• US6528490B2
  申请人：——

  公开号：US6528490B2

  公开（公告）日：2003-03-04
• [EN] OENOTHEIN MEDICAMENTS<br/>[FR] MEDICAMENTS A BASE D'OENOTHEINE
  申请人：FYTOKEM PRODUCTS INC

  公开号：WO2001019377A1

  公开（公告）日：2001-03-22

  The invention provides medicaments comprising an oenothein, including topical formulations for use as free radical scavengers, or to treate irritation, or to treat inflammation. The oenothein for use in such formulations, such as oenothein-A or oenothein-B, may be purified from natural sources, such as plant material (e.g. Epilobium angustifolium).