5-(3-bromopropyl)-5H-dibenzo[b,f]azepine | 62035-53-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯氮卓类
• 英文名称: 5-(3-bromopropyl)-5H-dibenzo[b,f]azepine
• 英文别名: N-(bromopropyl)iminostilbene；5-(3-Brom-propyl)-5H-dibenzazepin；5-(3-Brom-propyl)-5H-dibenz[b,f]azepin；5-(3-Bromopropyl)-5H-dibenz[b,f]azepine；11-(3-bromopropyl)benzo[b][1]benzazepine
• CAS: 62035-53-4
• 化学式: C₁₇H₁₆BrN
• 分子量: 314.225
• InChiKey: IMSJFBPKFLAMHG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  77-78.5 °C
• 沸点：
  426.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.334±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-bromopropyl)-5H-dibenzo[b,f]azepine 在 sodium acetate 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以65%的产率得到N-(3-hydroxypropyl)dibenzazepine
  参考文献：
  名称：

  Determination of the chemical structure of potential organic impurities occurring in the drug substance opipramol

  摘要：

  对三环抗精神病和抗抑郁药物奥匹哌醇（opipramole）的有机杂质的化学结构进行了研究。通过色谱法从技术产品中分离出了杂质，并通过 1H-核磁共振、质谱和傅立叶变换红外光谱确定了它们的化学结构，还通过与市售产品或通过独立合成获得的产品进行比较，以及在一种情况下通过 X 射线结构分析进一步确认了它们的化学结构。

  DOI：

  10.1691/ph.2010.9309
• 作为产物：
  描述：

  亚氨基芪 、 1,3-二溴丙烷 在 四丁基碘化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以48%的产率得到5-(3-bromopropyl)-5H-dibenzo[b,f]azepine
  参考文献：
  名称：

  Determination of the chemical structure of potential organic impurities occurring in the drug substance opipramol

  摘要：

  对三环抗精神病和抗抑郁药物奥匹哌醇（opipramole）的有机杂质的化学结构进行了研究。通过色谱法从技术产品中分离出了杂质，并通过 1H-核磁共振、质谱和傅立叶变换红外光谱确定了它们的化学结构，还通过与市售产品或通过独立合成获得的产品进行比较，以及在一种情况下通过 X 射线结构分析进一步确认了它们的化学结构。

  DOI：

  10.1691/ph.2010.9309

文献信息

• Synthesis and characterization of the two enantiomers of a chiral sigma-1 receptor radioligand: (S)-(+)- and (R)-(-)-[18F]FBFP
  作者：Tao Wang、Ying Zhang、Xiaojun Zhang、Leyuan Chen、Mingqiang Zheng、Jinming Zhang、Peter Brust、Winnie Deuther-Conrad、Yiyun Huang、Hongmei Jia

  DOI：10.1016/j.cclet.2022.03.099

  日期：2022.7

  superior imaging properties. The pure enantiomers of unlabeled compounds (S)- and (R)-1 and the corresponding iodonium ylide precursors were synthesized and characterized. The two enantiomers (S)-1 and (R)-1 exhibited comparable high affinity for σ1 receptors and selectivity over σ2 receptors. The Ca2+ fluorescence assay indicated that (R)-1 behaved as an antagonist and (S)-1 as an agonist for σ1 receptors

  外消旋的 [ 18 F]FBFP ([ 18 F] 1 ) 被证明是一种有效的σ 1受体放射性示踪剂，具有出色的成像特性。合成并表征了未标记化合物( S )-和( R ) -1的纯对映异构体和相应的碘鎓叶立德前体。两种对映异构体 ( S ) -1和 ( R ) -1对σ 1 受体表现出相当高的亲和力，对σ 2受体表现出相当高的选择性。Ca 2+荧光测定表明（R)- 1表现为拮抗剂，( S )- 1表现为σ 1受体的激动剂。18 F 标记的对映体 ( S ) - 和 ( R )-[ 18 F] 1从相应的对映体纯碘鎓叶立德前体获得 > 99% 的对映体纯度，放射化学产率为 24.4% ± 2.6%，摩尔活性为 86– 214 GBq/微摩尔。在 ICR 小鼠中 ( S )- 和 ( R )-[ 18 F] 1表现出相当高的脑摄取、脑血比、体内在大脑和周围器官中的稳定性和结合特异性。在大鼠的微正电子发射断层扫描
• 3-PIPERIDYL-4-OXOQUINAZOLINE DERIVATIVES AND MEDICINCAL COMPOSITIONS CONTAINING THE SAME
  申请人：Japan Tobacco Inc.

  公开号：EP0970954A1

  公开（公告）日：2000-01-12

  3-piperidyl-4-oxoquinazoline derivatives are provided, which is represented by the formula (I): wherein R represents an amino group or a cyclic amino group such as dibenzoazepine, each of which is substituted with a substituted or unsubstituted aryl group, a substituted or unsubstituted heteroaryl group, or the like, n is an integer of 1 to 4, R3 and R4 independently represents a hydrogen atom, a lower alkyl group, or the like, or a pharmaceutically acceptable salt thereof. Compounds (I) of the present invention have excellent MTP-inhibitory activity. Thus, these compounds not only inhibit formation of LDL that is a cause of arteriosclerotic diseases but also regulate TG, cholesterol, and lipoproteins such as LDL in the blood and regulate cellular lipids through regulation of MTP activity. They can also be used as a new type of preventive or therapeutic agents for hyperlipemia or arteriosclerotic diseases. Furthermore, they can be used as therapeutic or preventive agents for pancreatitis, obesity, hypercholesterolemia, and hypertriglyceridemia.

  提供了3-哌啶基-4-氧代喹唑啉衍生物，由式(I)表示： 其中 R 代表氨基或环状氨基，如二苯并氮杂卓，它们各自被取代或未被取代的芳基、取代或未被取代的杂芳基或类似基团取代，n 是 1 至 4 的整数，R3 和 R4 独立地代表氢原子、低级烷基或类似基团，或其药学上可接受的盐。本发明的化合物（I）具有优异的 MTP 抑制活性。因此，这些化合物不仅能抑制导致动脉硬化疾病的低密度脂蛋白的形成，还能调节血液中的总胆固醇、胆固醇和脂蛋白（如低密度脂蛋白），并通过调节 MTP 活性来调节细胞脂质。它们还可用作高脂血症或动脉硬化疾病的新型预防或治疗药物。此外，它们还可用作胰腺炎、肥胖症、高胆固醇血症和高甘油三酯血症的治疗或预防药物。
• KAWASHIMA K.; KAWANO Y., CHEM. AND PHARM. BULL. <CPBT-AL>, 1976, 24, NO 11, 2751-2760
  作者：KAWASHIMA K.、 KAWANO Y.

  DOI：——

  日期：——
• US6235730B1
  申请人：——

  公开号：US6235730B1

  公开（公告）日：2001-05-22
• Determination of the chemical structure of potential organic impurities occurring in the drug substance opipramol
  作者：Luboch、Wagner-Wysiecka、Jamrogiewicz、Szczygelska-Tao、Magielka、Biernat

  DOI：10.1691/ph.2010.9309

  日期：——

  The tricyclic antipsychotic and antidepressant drug opipramol (opipramole) was examined with regard to the chemical structure of its organic impurities. Impurities were isolated from the technical product by chromatographic methods and their chemical structures were established by 1H NMR, MS and FTIR and further confirmed by comparison with commercially available products or with products obtained by independent synthesis, and in one case additionally by X-ray structure analysis.

  对三环抗精神病和抗抑郁药物奥匹哌醇（opipramole）的有机杂质的化学结构进行了研究。通过色谱法从技术产品中分离出了杂质，并通过 1H-核磁共振、质谱和傅立叶变换红外光谱确定了它们的化学结构，还通过与市售产品或通过独立合成获得的产品进行比较，以及在一种情况下通过 X 射线结构分析进一步确认了它们的化学结构。