benzyl N-[(2S)-1-[[(2S,3S,5S)-1-cyclohexyl-3,5-dihydroxy-6-methylheptan-2-yl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)-1-oxopropan-2-yl]-N-methylcarbamate | 198989-75-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(2S)-1-[[(2S,3S,5S)-1-cyclohexyl-3,5-dihydroxy-6-methylheptan-2-yl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)-1-oxopropan-2-yl]-N-methylcarbamate
• CAS: 198989-75-2
• 化学式: C₂₉H₄₄N₄O₅
• 分子量: 528.692
• InChiKey: KYKPIISNZVXCJW-FWEHEUNISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  128
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(2S)-1-[[(2S,3S,5S)-1-cyclohexyl-3,5-dihydroxy-6-methylheptan-2-yl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)-1-oxopropan-2-yl]-N-methylcarbamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 22.5h， 以97%的产率得到(2S)-N-[(2S,3S,5S)-1-cyclohexyl-3,5-dihydroxy-6-methylheptan-2-yl]-3-(1H-imidazol-5-yl)-2-(methylamino)propanamide
  参考文献：
  名称：

  Novel Renin Inhibitors Containing (2S,3S,5S)-2-Amino-1-cyclohexyl-6-methyl-3,5-heptanediol Fragment as a Transition-state Mimic at the P1-P1' Cleavage Site.

  摘要：

  合成了一系列含有(2S, 3S, 5S)-2-氨基-1-环己基-6-甲基-3, 5-庚二醇（2-氨基-3, 5-反-二醇）片段作为新型过渡态模拟物的新型肾素抑制剂，并评价了它们的生物活性。所有在P1-P1'位置含有2-氨基-3, 5-反-二醇片段的合成化合物均表现出高体外肾素抑制活性，IC50值在10-8至10-10M范围内，并且大多数化合物在口服给盐缺乏的清醒狨猴时能降低血压。在P4位置含有4-羟基哌啶残基的抑制剂（29）在降低血压作用的强度和持续时间方面表现出最高的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1631
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基-2-丙基[(2S)-1-环己基-3-氧代-2-丙基]氨基甲酸酯 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 benzyl N-[(2S)-1-[[(2S,3S,5S)-1-cyclohexyl-3,5-dihydroxy-6-methylheptan-2-yl]amino]-3-(1H-imidazol-5-yl)-1-oxopropan-2-yl]-N-methylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  Novel Renin Inhibitors Containing (2S,3S,5S)-2-Amino-1-cyclohexyl-6-methyl-3,5-heptanediol Fragment as a Transition-state Mimic at the P1-P1' Cleavage Site.

  摘要：

  合成了一系列含有(2S, 3S, 5S)-2-氨基-1-环己基-6-甲基-3, 5-庚二醇（2-氨基-3, 5-反-二醇）片段作为新型过渡态模拟物的新型肾素抑制剂，并评价了它们的生物活性。所有在P1-P1'位置含有2-氨基-3, 5-反-二醇片段的合成化合物均表现出高体外肾素抑制活性，IC50值在10-8至10-10M范围内，并且大多数化合物在口服给盐缺乏的清醒狨猴时能降低血压。在P4位置含有4-羟基哌啶残基的抑制剂（29）在降低血压作用的强度和持续时间方面表现出最高的活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.45.1631