Isopropyl 4-(2-chlorophenyl)-1-ethyl-7-hydroxy-2-methyl-5-oxo-1,4,5,7-tetrahydrofuro[3,4-b]pyridine-3-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Isopropyl 4-(2-chlorophenyl)-1-ethyl-7-hydroxy-2-methyl-5-oxo-1,4,5,7-tetrahydrofuro[3,4-b]pyridine-3-carboxylate
• 英文别名: propan-2-yl 4-(2-chlorophenyl)-1-ethyl-7-hydroxy-2-methyl-5-oxo-4,7-dihydrofuro[3,4-b]pyridine-3-carboxylate
• 化学式: C₂₀H₂₂ClNO₅
• 分子量: 391.851
• InChiKey: FCNPNNFYJDLBRF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  76.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Isopropyl 4-(2-chlorophenyl)-1-ethyl-7-hydroxy-2-methyl-5-oxo-1,4,5,7-tetrahydrofuro[3,4-b]pyridine-3-carboxylate 生成 isopropyl 4-(2-chlorophenyl)-5,7-dioxo-1-ethyl-2-methyl-1,4,5,7-tetrahydrofuro[3,4-b]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  GOLDMANN, SIEGFRIED;AHR, HANS-JURGEN;PULS, WALTER;BISCHOFF, HILMAR;PETZIN+

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-(2-氯苯基)-1-乙基-2-甲基-5-羰基-1,4,5,7-四氢呋喃并[3,4-B]吡啶-3-羧酸异丙基酯 在 正丁基锂 、 溴 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 以30%的产率得到Isopropyl 4-(2-chlorophenyl)-1-ethyl-7-hydroxy-2-methyl-5-oxo-1,4,5,7-tetrahydrofuro[3,4-b]pyridine-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Dihydropyridine compounds and their use in reducing blood sugar

  摘要：

  公式为##STR1##的降血糖二氢吡啶类化合物，其中R.sup.1代表苯基、萘基、噻吩基、吡啶基、香豆素基或硫香豆素基，所述基可能分别携带最多2个相同或不同的取代基，包括卤素、烷基、烷氧基和烷硫基，每个基中最多含有6个碳原子，氟烷基和氟烷氧基，每个基中最多含有3个碳原子和3个氟原子，硝基和氰基；R.sup.2代表直链、支链或环状烷基，含有最多8个碳原子，可以在烷基链中被氧原子或硫原子中断，并且可以被卤素、苯基、氰基、羟基、氨基、烷基氨基或二烷基氨基，每个烷基组中最多含有3个碳原子，或N-苄基甲基氨基取代；R.sup.3代表含有最多6个碳原子的直链、支链或环状烷基，可以在烷基链中被氧原子中断，并且可以被卤素、羟基、氨基、苯基、吗啉基、羧基或烷氧羰基，每个基中最多含有4个碳原子取代；R.sup.4和R.sup.5分别代表羟基，或R.sup.4和R.sup.5一起代表--O--，或其生理上可接受的盐。

  公开号：

  US04786641A1

文献信息

• Dihydropyridinelactols and their use as medicaments which influence
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04721719A1

  公开（公告）日：1988-01-26

  Reducing blood sugar with the novel dihydropyridinelactols, or salts thereof, of the formula ##STR1## in which R.sup.1 represents a phenyl, naphthyl, thienyl, pyridyl, chromonyl, thiochromonyl or thiochromenyl radical, the stated radicals optionally containing 1 or 2 identical or different substituents from the group consisting of fluorine, chlorine and bromine, alkyl, alkoxy and alkylthio, each having 1 to 6 carbon atoms, and fluoroalkyl or fluoroalkoxy, each having up to 3 carbon atoms and 3 fluorine atoms, and nitro and cyano, R.sup.2 represents a straight-chain, branched or cyclic alkyl having up to 12 carbon atoms which is optionally interrupted by 1 or 2 oxygen or sulphur atoms and which is optionally substituted by fluorine, chlorine, phenyl, cyano, hydroxyl, amino, C.sub.1 -C.sub.3 -alkylamino, di-C.sub.1 -C.sub.3 -alkylamino or N-benzylmethylamino, R.sup.3 represents cyano or straight-chain or branched alkyl which has up to 4 carbon atoms and is optionally interrupted in the chain by N-C.sub.1 -C.sub.3 -alkyl and/or oxygen, and R.sup.4 represents straight-chain, branched or cyclic alkyl which has up to 6 carbon atoms and is optionally interrupted by 1 or 2 oxygen atoms and is substituted by one or more radicals from amongst fluorine, chlorine, hydroxyl, phenyl, amino, carboxyl and C.sub.1 -C.sub.4 -alkoxycarbonyl.

  利用新颖的二氢吡啶内酯或其盐降低血糖的方法，其化学式为##STR1##其中R.sup.1代表苯基、萘基、噻吩基、吡啶基、色苯基、噻色苯基或噻色烯基，所述基团可选择性地含有1或2个相同或不同的取代基，包括氟、氯和溴、烷基、烷氧基和硫代烷基，每个基团含有1至6个碳原子，以及氟烷基或氟烷氧基，每个基团含有最多3个碳原子和3个氟原子，以及硝基和氰基，R.sup.2代表直链、支链或环状烷基，最多含有12个碳原子，可由1或2个氧原子或硫原子中断，可选择性地由氟、氯、苯基、氰基、羟基、氨基、C.sub.1-C.sub.3-烷基氨基、二-C.sub.1-C.sub.3-烷基氨基或N-苄基甲基氨基取代，R.sup.3代表氰基或最多含有4个碳原子的直链或支链烷基，链中可选择性地由N-C.sub.1-C.sub.3-烷基和/或氧原子中断，R.sup.4代表最多含有6个碳原子的直链、支链或环状烷基，可由1或2个氧原子中断，并由氟、氯、羟基、苯基、氨基、羧基和C.sub.1-C.sub.4-烷氧羰基中的一个或多个基团取代。
• GOLDMANN, SIEGFRIED;AHR, HANS-JURGEN;PULS, WALTER;BISCHOFF, HILMAR;PETZIN+
  作者：GOLDMANN, SIEGFRIED、AHR, HANS-JURGEN、PULS, WALTER、BISCHOFF, HILMAR、PETZIN+

  DOI：——

  日期：——
• US4721719A
  申请人：——

  公开号：US4721719A

  公开（公告）日：1988-01-26
• US4786641A
  申请人：——

  公开号：US4786641A

  公开（公告）日：1988-11-22
• Dihydropyridine compounds and their use in reducing blood sugar
  申请人：Bayer Aktiengesellschaft

  公开号：US04786641A1

  公开（公告）日：1988-11-22

  Blood-sugar-lowering dihydropyridines of the formula ##STR1## in which R.sup.1 represents phenyl, naphthyl, thienyl, pyridyl, chromenyl or thiochromenyl, it being possible for the radicals mentioned each to carry up to 2 identical or different substituents from the series comprising halogen, alkyl, alkoxy and alkylthio with in each case up to 6 carbon atoms, fluoroalkyl and fluoroalkoxy with in each case up to 3 carbon atoms and 3 fluorine atoms, nitro and cyano, R.sup.2 represents straight-chain, branched or cyclic alkyl which has up to 8 carbon atoms, can be interrupted in the alkyl chain by an oxygen or a sulphur atom and can be substituted by halogen, phenyl, cyano, hydroxyl, amino, alkylamino or dialkylamino with in each case up to 3 carbon atoms per alkyl group or by N-benzylmethylamino, R.sup.3 represents straight-chain, branched or cyclic alkyl which has up to 6 carbon atoms, can be interrupted in the alkyl chain by an oxygen atom and can be substituted by halogen, hydroxyl, amino, phenyl, morpholino, carboxy or alkoxycarbonyl with up to 4 carbon atoms and R.sup.4 and R.sup.5 each represent hydroxyl, or R.sup.4 and R.sup.5 together represent --O--, or a physiologically acceptable salt thereof.

  公式为##STR1##的降血糖二氢吡啶类化合物，其中R.sup.1代表苯基、萘基、噻吩基、吡啶基、香豆素基或硫香豆素基，所述基可能分别携带最多2个相同或不同的取代基，包括卤素、烷基、烷氧基和烷硫基，每个基中最多含有6个碳原子，氟烷基和氟烷氧基，每个基中最多含有3个碳原子和3个氟原子，硝基和氰基；R.sup.2代表直链、支链或环状烷基，含有最多8个碳原子，可以在烷基链中被氧原子或硫原子中断，并且可以被卤素、苯基、氰基、羟基、氨基、烷基氨基或二烷基氨基，每个烷基组中最多含有3个碳原子，或N-苄基甲基氨基取代；R.sup.3代表含有最多6个碳原子的直链、支链或环状烷基，可以在烷基链中被氧原子中断，并且可以被卤素、羟基、氨基、苯基、吗啉基、羧基或烷氧羰基，每个基中最多含有4个碳原子取代；R.sup.4和R.sup.5分别代表羟基，或R.sup.4和R.sup.5一起代表--O--，或其生理上可接受的盐。