N-(苯并咪唑-2-基)-3-氯苯胺 | 56721-64-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 中文名称: N-(苯并咪唑-2-基)-3-氯苯胺
• 英文名称: N-(3-chlorophenyl)-1H-benzo[d]imidazol-2-amine
• 英文别名: N-(3-chlorophenyl)-1H-benzimidazol-2-amine；(1H-benzoimidazol-2-yl)-(3-chloro-phenyl)-amine；2-(m-Chloranilino)benzimidazol；N-(Benzimidazol-2-yl)-3-chloroaniline
• CAS: 56721-64-3
• 化学式: C₁₃H₁₀ClN₃
• 分子量: 243.695
• InChiKey: XSAWUTHHNIJKRI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  40.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(苯并咪唑-2-基)-3-氯苯胺 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 potassium phosphate 、 palladium diacetate 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl 2-[5-(3-chlorophenyl)benzimidazolo[1,2-a]benzimidazol-2-yl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BENZIMIDAZOLO[1,2-A]BENZIMIDAZOLE DERIVATIVES FOR ORGANIC LIGHT EMITTING DIODES
  [FR] DÉRIVÉS BENZIMIDAZOLO[1,2-A]BENZIMIDAZOLE POUR DES DIODES ÉLECTROLUMINESCENTES ORGANIQUES

  摘要：

  化合物的结构式（I）及其在电子器件中的应用，特别是电致发光器件中的应用：（I）其中至少两个取代基R1和R2、R2和R3、R3和R4、R5和R6、R6和R7或R7和R8共同形成以下环系之一（IIa）、（IIb）、（IIc）。当作为电荷传输材料、电荷阻挡材料和/或宿主材料在电致发光器件中使用时，化合物的结构式（I）可能提供电致发光器件的效率、稳定性、可制造性或光谱特性的改进，并降低电致发光器件的驱动电压。

  公开号：

  WO2017093958A1
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二胺 在 2,2'-联吡啶 、 copper diacetate 、 caesium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-(苯并咪唑-2-基)-3-氯苯胺
  参考文献：
  名称：

  铜催化的C ？2-氨基苯并咪唑和相关C-氨基-NH-唑的NH2酰化反应

  摘要：

  的铜（II） -催化选择性Ç  NH 2的2-氨基苯并咪唑和露天的条件下在60℃下在2,2'-联吡啶和碳酸铯的存在下实现的相关C-氨基-NH-唑类芳基化，这为第一种方法的铜催化的选择性ç  NH 2的芳基化在其它反应性亲核位点的存在。以前未开发杂具有多个亲核部位被在C选择性芳基化 NH 2位置获得，为药用重要℃的不同阵列的快速递送一个特殊工具无任何保护/脱保护aminoazoles的NH（芳基）衍生物N环H键。它是用于选择性C首先例如 NH 2 5氨基吲唑，4-氨基吡唑，5-氨基吡唑，9的芳基化ħ嘌呤-6-胺和1- ħ -吡唑并[3,4- d ]嘧啶-4-胺衍生物。

  DOI：

  10.1002/adsc.201600035
• 作为试剂：
  描述：

  2-氯苯并咪唑 、 3-氯苯胺 在 N-(苯并咪唑-2-基)-3-氯苯胺 作用下， 以to give the title compound as a hydrochloride salt (white solid, mp 252-257° C.)的产率得到N-(苯并咪唑-2-基)-3-氯苯胺
  参考文献：
  名称：

  2-(phenylamino) benzimidazole derivatives and their use as modulators of small-conductance calcium-activated potassium channels

  摘要：

  本发明涉及新颖的2-(苯氨基)苯并咪唑衍生物，可用作小电导钙激活钾通道（SK通道）的调节剂。在其他方面，本发明涉及使用这些化合物的方法进行治疗以及包含本发明化合物的制药组合物。

  公开号：

  US07960561B2

文献信息

• Desulfurization Mediated by Hypervalent Iodine(III): A Novel Strategy for the Construction of Heterocycles
  作者：Harisadhan Ghosh、Ramesh Yella、Jayashree Nath、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1002/ejoc.200800901

  日期：2008.12

  The desulfurization ability of diacetoxyiodobenzene (DIB) has been explored in the preparation of isothiocyanates from the corresponding dithiocarbamate salts. The in situ generated isothiocyanates reacted with o-phenylenediamine and o-aminophenol to form monothioureas, which, on treatment with a further equivalent of DIB in one pot, gave benzimidazoles and aminobenzoxazoles, respectively. Aliphatic

  二乙酰氧基碘苯 (DIB) 的脱硫能力已在从相应的二硫代氨基甲酸盐制备异硫氰酸酯中进行了探索。原位生成的异硫氰酸酯与邻苯二胺和邻氨基苯酚反应形成单硫脲，在一锅中用另外等量的 DIB 处理，分别得到苯并咪唑和氨基苯并恶唑。脂肪族 1,2-二胺与 2 当量反应。异硫氰酸酯，然后用 DIB 处理得到咪唑烷亚碳硫酰胺，而芳香族 1,2-二胺双（硫脲）的处理得到苯并咪唑，同时形成异硫氰酸酯。后者形成的驱动力是产品的芳构化。DIB 的使用使这些方法更简单、更高效，
• [EN] DIARYLAMINE-SUBSTITUTED QUINOLONES USEFUL AS INDUCIBLE NITRIC OXIDE SYNTHASE INHIBITORS<br/>[FR] QUINOLONES SUBSTITUÉES PAR DIARYLAMINE UTILES COMME INHIBITEURS DE L'OXYDE NITRIQUE SYNTHASE INDUCTIBLE.
  申请人：KALYPSYS INC

  公开号：WO2009029617A1

  公开（公告）日：2009-03-05

  Novel diarylamine-substituted quinolone compounds and pharmaceutical compositions, certain of which have been found to inhibit inducible NOS synthase have been discovered, together with methods of synthesizing and using the compounds including methods for the treatment of iNOS-mediated diseases in a patient by administering the compounds.

  已发现新的含有二芳胺基取代喹诺酮化合物和药物组合物，其中一些已被发现能抑制诱导型NOS合成酶，还包括合成和使用这些化合物的方法，包括通过给患者施用这些化合物治疗iNOS介导的疾病的方法。
• One-Pot Synthesis of Five and Six Membered N, O, S-Heterocycles Using a Ditribromide Reagent
  作者：Ramesh Yella、Bhisma K. Patel

  DOI：10.1021/cc100124q

  日期：2010.9.13

  In a one-pot procedure, bromine less brominating reagent 1,1′-(ethane-1,2-diyl)dipyridinium bistribromide (EDPBT) has been utilized as an efficient desulfurizing agent for the construction of a library of heterocycles containing N, O, and S starting from aryl/alkyl isothiocyanates. In this approach, aryl/alkyl isothiocyanate reacts with o-phenylenediamine (o-PD), o-aminophenol, and o-aminothiophenol

  在一锅法中，无溴溴化试剂1,1'-（乙烷-1,2-二基）二吡啶并溴化铋（EDPBT）已被用作有效的脱硫剂，用于构建含N，O的杂环文库和S从芳基/烷基异硫氰酸酯开始。在这种方法中，芳基/异硫氰酸烷基酯与邻苯二胺（o -PD），邻氨基苯酚和邻-氨基苯硫酚形成其单硫脲，用EDPBT脱硫分别形成相应的2-氨基苯并咪唑，2-氨基苯并恶唑和2-氨基苯并噻唑。对于一侧具有萘基部分而另一侧具有邻氨基或邻羟基苯基基团的不对称硫脲，观察到有趣的区域选择性，其产物完全不同，这主要取决于亲核试剂的性质（-OH或- NH 2）。此外，由脂族1,2-二胺与2当量的芳基异硫氰酸酯经EDPBT处理得到的双-硫脲得到了咪唑啉基碳硫代酰胺，而双-芳族1,2-二胺生成的-硫脲生成苯并咪唑并同时排出异硫氰酸酯单元。该方法是简单的，并且适用于各种适合溴化的底物，该底物显示出EDPBT的脱硫能力高于其溴化能力。最后，用过的试剂EDP
• A new NBS/oxone promoted one pot cascade synthesis of 2-aminobenzimidazoles/2-aminobenzoxazoles: a facile approach
  作者：Ujla Daswani、Nitin Dubey、Pratibha Sharma、Ashok Kumar

  DOI：10.1039/c6nj00478d

  日期：——

  A rapid and transition metal free synthesis of 2-aminobenzazoles using readily available substrates.

  一种使用易得底物实现的快速和过渡金属自由合成2-氨基苯并咪唑的方法。
• 2-(Phenylamino) Benzimidazole Derivatives and Their Use as Modulators of Small- Conductance Calcuim-Activated Potassium Channels
  申请人：Sorensen Ulrik Svane

  公开号：US20090076106A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  This invention relates to novel 2-(phenylamino)benzimidazole derivatives useful as modulators of small-conductance calcium-activated potassium channels (SK channels). In other aspects the invention relates to the use of these compounds in a method for therapy and to pharmaceutical compositions comprising the compounds of the invention.

  本发明涉及一种新的2-(苯氨基)苯并咪唑衍生物，可用作小电导钙激活钾通道(SK通道)的调节剂。在其他方面，本发明涉及使用这些化合物进行治疗的方法，以及包含本发明化合物的制药组合物。