1-(4-methoxyphenyl)-3,5-diphenyl-1H-1,2,4-triazole

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4-methoxyphenyl)-3,5-diphenyl-1H-1,2,4-triazole
• 英文别名: 1-(4-Methoxyphenyl)-3,5-diphenyl-1,2,4-triazole
• 化学式: C₂₁H₁₇N₃O
• 分子量: 327.385
• InChiKey: ZOUYKLMRZSAATL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  39.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(4-甲氧基苯基)-5-苯基四唑 以 苯甲腈 为溶剂， 反应 4.75h， 以15%的产率得到1-(4-methoxyphenyl)-3,5-diphenyl-1H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  的硝酸铈铵的N- Dearylation ñ - p -Anisylazoles施加到吡唑，三唑，四唑，五唑并环：父唑类的释放。不稳定五唑，HN的代5 / N 5 - ，在解决方案

  摘要：

  硝酸铈（IV）铵铵（CAN）与一系列N-（对-茴香基）唑在乙腈或甲醇溶剂中的反应导致N-脱芳基反应以可比的产率释放母体NH-唑和对-苯醌。探索了反应的范围和局限性。它与1-（对-茴香基）吡唑，2-（对-茴香基）-1,2,3-三唑，2-（对-茴香基）-2 H-四唑和1-（对-茴香基）成功戊唑 脱芳基使对-茴香基基团成为在唑化学中潜在有用的N-保护基团。1-（对-茴香基）戊唑在溶液中释放的唑是不稳定的HN5，盼望已久的母体戊唑酸。对戊基戊唑样品是通过在戊唑环的所有位置上分别具有一个，两个和三个15 N原子的组合而合成的。不稳定的HN 5 / N 5 -在-40产生℃下未建立在溶液中，但降解成叠氮化物离子和氮气具有短的寿命。的15的N N-二标记3 -从所有样品得到的离子明确证明，它来自HN的降解5（互变异构形式）和/或它的阴离子ñ 5 -在溶液中。

  DOI：

  10.1021/jo702423z

文献信息

• 1,2,3- and 1,2,4-triazolium salts, pyrazoles, and quinoxalines from diarylnitrilimines and isocyanides: A study of the scope
  作者：Dietrich Moderhack、Ali Daoud

  DOI：10.1002/jhet.5570400411

  日期：2003.7

  4-triazolium salts 11 are formed. Compounds 11 with tert-butyl group at the ring are unstable too, giving rise to triazoles 13. Pyrazole formation (analogues of 14) is completely suppressed when both tert-butyl and aryl isocyanides are used, whereas access to this ring system works best with see-alkyl isocyanides (the influence of substituents of 2 being almost negligible in this case). Formation of quinoxalines

  已经发现四种标题化合物的形成强烈地依赖于取代基：1,2,3-三唑鎓盐6并非由具有与C-或N-苯基连接的电子受体的腈2产生。同样，叔丁基和芳基异氰酸酯不提供这类化合物。由前者的异氰化物得到季铵化产物7，而由后者的1,2,4-三唑鎓盐11得到。在环上具有叔丁基的化合物11也不稳定，从而产生三唑13。吡唑的形成（类似14）当两个被完全抑制叔丁基和芳基异腈的使用，而访问该环系统的工作原理最好看到烷基异氰化物（的取代基的影响2是在这种情况下几乎可以忽略）。由中间体1，2-二重氮基22通过扩环形成喹喔啉23非常受雇于使用在N-苯基上带有供体取代基的2，并且在此前提下，闭环22实际上与性质无关异氰化物。的形成23不与观察到2 有受体基团。
• A practical base mediated synthesis of 1,2,4-triazoles enabled by a deamination annulation strategy
  作者：Chunyan Zhang、Zuyu Liang、Xiaofei Jia、Maorong Wang、Guoying Zhang、Mao-Lin Hu

  DOI：10.1039/d0cc05828a

  日期：——

  A rapid and efficient base mediated synthesis of 1,3,5-trisubstituted 1,2,4-triazoles has been developed from annulation of nitriles with hydrazines, which can be scaled up to a wide range of triazoles in good to excellent yields. Ammonia gas is liberated during the reaction, and halo, hetero functional groups as well as free hydroxyl, amino are tolerated in this transformation. A variety of alkyl

  通过腈与肼的环合反应，已经开发出一种快速，有效的碱介导的1,3,5-三取代的1,2,4-三唑合成方法，该方法可按比例放大至各种三唑，且收率良好至优异。在反应过程中释放出氨气，并且在这种转化过程中，卤素，杂官能团以及游离羟基，氨基都可以被吸收。可以使用此程序将各种烷基，芳基取代的腈用芳香族和脂肪族肼官能化。这一发现为合成各种15N标记的1,2,4-三唑衍生物提供了一种实用且有用的策略，两种类型的mGlu5受体药物可以很容易地以一锅方式组装。
• Direct Access to 1,3,5-Trisubstituted 1H-1,2,4-Triazoles from N-Phenylbenzamidines via Copper-Catalyzed Diamination of Aryl Nitriles
  作者：Baohua Chen、Lutao Zhang、Dong Tang、Jing Gao、Jing Wang、Ping Wu、Xu Meng

  DOI：10.1055/s-0035-1562490

  日期：——

  Abstract A copper-catalyzed formation of C–N/N–N bonds using N-phenylbenzamidines with aryl nitriles has been developed and affords a route to 1,3,5-trisubstituted 1H-1,2,4-triazoles in moderate to excellent yields. The method is operationally simple and environmentally benign with a large substrate scope available and represents an economical path for numerous C–N/N–N bond formations. A copper-catalyzed

  摘要 已开发出使用N-苯基苯甲with与芳基腈的铜催化C–N / N–N键形成方法，并为中，优至1,3,5-三取代1 H -1,2,4-三唑的制备提供了途径产量。该方法操作简便，对环境无害，可提供较大的底物范围，代表了许多C–N / N–N键形成的经济途径。 已开发出使用N-苯基苯甲with与芳基腈的铜催化C–N / N–N键形成方法，并为中，优至1,3,5-三取代1 H -1,2,4-三唑的制备提供了途径产量。该方法操作简便，对环境无害，可提供较大的底物范围，代表了许多C–N / N–N键形成的经济途径。
• Organophotoredox‐mediated Formal [3+2]‐Cycloaddition of 2 <i>H</i> ‐Azirines with Aryldiazonium Salts: Direct Access to Trisubstituted 1,2,4‐Triazoles
  作者：Poornima Mishra、Prashant Kumar、Oj Shikhar Srivastava、Namrata Rastogi

  DOI：10.1002/asia.202300007

  日期：——

  work documents an organophotoredox-mediated formal [3+2]-cycloaddition of 2H-azirines with aryl diazonium tetrafluoroborate salts to yield 1,3,5-trisubstituted 1,2,4-triazoles. The reaction furnishes a regioisomeric mixture of 1,2,4-triazoles in case of unsymmetrically substituted azirines. It is noteworthy that aryl radical generation from diazonium salt under visible light photoredox conditions could

  目前的工作记录了有机光氧化还原介导的正式 [3+2]-2 H-氮杂环加成与芳基重氮四氟硼酸盐生成 1,3,5-三取代的 1,2,4-三唑。在不对称取代的氮杂环丙烷的情况下，该反应提供 1,2,4-三唑的区域异构混合物。值得注意的是，通过仔细选择反应条件，可以成功避免在可见光光氧化还原条件下重氮盐产生芳基自由基。
• Unexpected Cyclization Product Discovery from the Photoinduced Bioconjugation Chemistry between Tetrazole and Amine
  作者：Juan Zhang、Jinlu Liu、Xianfeng Li、Yunzhu Ju、Yangfeng Li、Gong Zhang、Yizhou Li

  DOI：10.1021/jacs.3c11574

  日期：2024.1.24

  amine to afford a new 1,2,4-triazole cyclization product. Given the significance of functionalized N-heterocycles in medicinal chemistry, we successfully harnessed the serendipitously discovered reaction to synthesize both pharmacologically relevant DNA-encoded chemical libraries (DELs) and small molecule compounds bearing 1,2,4-triazole scaffolds. Furthermore, the mild reaction conditions and stable 1

  生物共轭化学已成为在温和条件下修饰多种生物分子的强大工具。四唑最初被提出作为与烯烃进行 1,3-偶极环化的生物正交光点击柄，后来被证明与羧酸具有更广泛的光反应性，可作为多功能生物共轭和光亲和标记探针。在这项研究中，我们意外地发现并验证了四唑和伯胺之间的光反应性，以提供新的1,2,4-三唑环化产物。鉴于功能化N-杂环在药物化学中的重要性，我们成功地利用偶然发现的反应来合成药理学相关的DNA编码化学库（DEL）和带有1,2,4-三唑支架的小分子化合物。此外，温和的反应条件和稳定的1,2,4-三唑键在光诱导生物共轭场景中得到了广泛的应用，从分子内肽大环化和模板化DNA反应交联到蛋白质的分子间光亲和标记。在四唑标记的蛋白质中鉴定出赖氨酸侧链上的三唑交联产物，完善了对四唑探针光交联谱的全面理解。总而言之，这种四唑-胺生物共轭扩展了当前的生物共轭工具箱，并在药物化学和化学生物学的界面上创造了新的可能性。