N-cyclohexylbenzamidine | 19673-06-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cyclohexylbenzamidine
• 英文别名: N-cyclohexylbenzimidamide；N-Cyclohexyl-benzamidin；N¹-Cyclohexyl-benzamidin；N'-cyclohexylbenzenecarboximidamide
• CAS: 19673-06-4
• 化学式: C₁₃H₁₈N₂
• 分子量: 202.299
• InChiKey: FNEAZWBKUPLXSO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  301.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexylbenzamidine 在 sodium methylate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙二醇甲醚 为溶剂， 反应 19.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  N-Substituted Glycine Derivatives: Prolyl Hydroxylase Inhibitors

  摘要：

  本发明涉及某些式（I）的嘧啶二酮N-取代甘氨酸衍生物，这些衍生物是HIF脯氨酸羟化酶的拮抗剂，并且适用于治疗受益于抑制该酶的疾病，贫血是一个例子。

  公开号：

  US20080171756A1
• 作为产物：
  描述：

  环己胺 、 苯甲腈 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-cyclohexylbenzamidine
  参考文献：
  名称：

  可调荧光发射的1,2-二取代（杂）芳基稠合咪唑的区域专一性合成

  摘要：

  建立了钯催化的两倍或四倍胺化反应，该反应可以区域特异性合成1,2-二取代（杂）芳基稠合的咪唑的多样性导向文库，并为发现具有可调荧光发射的荧光支架提供了出色的工具。这些荧光团已被用作活细胞成像的荧光探针。

  DOI：

  10.1021/ol202807d

文献信息

• Charge Effects in PCP Pincer Complexes of Ni^IIbearing Phosphinite and Imidazol(i)ophosphine Coordinating Jaws: From Synthesis to Catalysis through Bonding Analysis
  作者：Boris Vabre、Yves Canac、Christine Lepetit、Carine Duhayon、Remi Chauvin、Davit Zargarian

  DOI：10.1002/chem.201502491

  日期：2015.11.23

  This contribution reports on a new family of NiII pincer complexes featuring phosphinite and functional imidazolyl arms. The proligands RPIMCHOPR′ react at room temperature with NiII precursors to give the corresponding complexes [(RPIMCOPR′)NiBr], where RPIMCOPR=κP,κC,κP‐2‐(R′2PO),6‐(R2PC3H2N2)C6H3}, R=iPr, R′=iPr (3 b, 84 %) or Ph (3 c, 45 %). Selective N‐methylation of the imidazole imine moiety

  该论文报道了一个新的Ni II钳形复合物家族，该复合物具有次膦酸酯和功能性咪唑基臂。所述前配体- [R PIMC ħ OP R'在室温下用Ni反应II [（前体，得到相应的配合物[R PIMCOP R' NIBR，其中）] - [R PIMCOP - [R =κ P，κ Ç，κ P 2-（R - ′ 2 PO），6-（R 2 PC 3 H 2 N 2）C 6 H 3 }，R = i Pr，R'=i Pr（3 b，84％）或Ph（3 c，45％）。通过MeOTf（OTf = OSO 2 CF 3）对3 b中的咪唑亚胺部分进行选择性N-甲基化，得到相应的咪唑并膦[[ i Pr PIMIOCOP i Pr）NiBr] [OTf]，4 b，产率89％（i Pr PIMIOCOP我镨=κ P，κ ç，κ P - 2-（我镨2 PO），6-（我镨2 PC 4 ħ 5 ñ2）C 6 H 3 }）。治
• Sulfated tungstate catalyzed activation of nitriles: addition of amines to nitriles for synthesis of amidines
  作者：Sachin D. Veer、Kamlesh V. Katkar、Krishnacharya G. Akamanchi

  DOI：10.1016/j.tetlet.2016.07.073

  日期：2016.9

  the synthesis of amidines by direct nucleophilic addition of amines to nitriles using sulfated tungstate as heterogeneous catalyst is described. Highlight of the method is its applicability for the synthesis of amidines using a wide variety of amines including ammonia as ammonium acetate and nitriles. Catalyst is mildly acidic, stable, easy to prepare and separate from the reaction mass.

  描述了通过使用硫酸钨作为非均相催化剂将胺直接亲核加成到腈中的一种高效温和的method合成方法。该方法的重点是其适用于使用多种胺（包括氨，乙酸铵和腈）合成am。催化剂呈弱酸性，稳定，易于制备并与反应物料分离。
• 1,2-Deoxygenation of vic-Dihydroxyindenoimidazoles: Optimization of a Novel Deoxygenation Reagent
  作者：Hans-Jörg Hemmerling、Angelika Merschenz-Quack、Hartmut Wunderlich

  DOI：10.1515/znb-2004-1011

  日期：2004.10.1

  Treatment of vic-dihydroxyindeno[1,2-d]imidazoles with N,N,N’,N’-tetraalkyl sulfurous diamides yields indeno[1,2-d]imidazoles by deoxygenation. Isochromeno[3,4-d]imidazoles are formed as byproducts. An X-ray crystal structure analysis confirmed the structure of deoxygenated products. The ratio of products depending on the reaction conditions was analyzed. A mechanism of the reaction is discussed.

  将vic-二羟基吲哚并[1,2-d]咪唑与N,N,N',N'-四烷基硫代二酰胺处理，通过脱氧作用生成并[1,2-d]咪唑。异咯并[3,4-d]咪唑作为副产物形成。X射线晶体结构分析证实了脱氧产物的结构。根据反应条件不同的产品比例进行了分析。讨论了反应机理。

• <b>CuO nanoparticle-catalyzed diaminations for synthesis of benzimidazole derivatives</b>
  作者：Dan Yu、Qing You、Xinming Zhang、Guide Tao、Wu Zhang

  DOI：10.1002/aoc.3492

  日期：2016.8

  Copper oxide nanoparticles have been applied as an efficient catalyst for the formation of C–N bonds. They can catalyze diaminations for the regiospecific synthesis of 1,2‐disubstituted benzimidazoles from 1,2‐dihaloarenes and N‐arylamidines. The best performance has been achieved using CuO nanoparticles with average diameter of 6.5 nm. In addition, the catalyst can be recycled and reused without any

  氧化铜纳米粒子已被用作形成C–N键的有效催化剂。它们可以催化从1,2-二卤代芳烃和N-芳基idine胺合成1，2-二取代的苯并咪唑的区域特异性的氨化反应。使用平均直径为6.5 nm的CuO纳米颗粒已获得最佳性能。另外，催化剂可以循环使用，而催化活性没有明显降低。版权所有©2016 John Wiley＆Sons，Ltd.
• Selective Synthesis of Aminoisoquinolines via Rh(III)-Catalyzed C–H/N–H Bond Functionalization of <i>N</i>-Aryl Amidines with Cyclic 2-Diazo-1,3-diketones
  作者：Youpeng Zuo、Xinwei He、Yi Ning、Yuhao Wu、Yongjia Shang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02286

  日期：2018.11.2

  C–H/N–H bond functionalization of N-aryl amidines with cyclic 2-diazo-1,3-diketones for the synthesis of 1-aminoisoquinolines has been accomplished by employing [Cp*RhCl2]2/CsOPiv as the catalyst system. This methodology proceeds by a cascade C–H activation/intramolecular cyclization under mild reaction conditions, features a broad substrate scope, and involves the formation of two new σ bonds (C–C and

  通过使用[Cp * RhCl 2 ] 2 / CsOPiv作为环戊二烯，可以简单地将N-芳基-1与环状2-重氮-1,3-二酮进行C-H / N-H键官能团合成1-氨基异喹啉。催化剂体系。该方法通过在温和的反应条件下进行级联的C–H活化/分子内环化来进行，具有广泛的底物范围，并且涉及在一个单独的操作中形成两个新的σ键（C–C和C–N）的方法。新颖的1-氨基异喹啉骨架，具有良好至极好的收率。