(+/-)-3-nitro-4-<(1,5-dihydroxy-2-pentyl)amino>pyridine | 94751-22-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (+/-)-3-nitro-4-<(1,5-dihydroxy-2-pentyl)amino>pyridine
• 英文别名: (+/-)-3-nitro-4-[(1,5-dihydroxy-2-pentyl)amino]pyridine
• CAS: 94751-22-1
• 化学式: C₁₀H₁₅N₃O₄
• 分子量: 241.247
• InChiKey: KLGOBXCQPLFYOI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  463.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.310±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.54
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  108.52
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-3-nitro-4-<(1,5-dihydroxy-2-pentyl)amino>pyridine 在 盐酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (+/-)-4-chloro-1-(1,5-dihydroxy-2-pentyl)imidazo<4,5-c>pyridine
  参考文献：
  名称：

  S-腺苷甲硫氨酸依赖性甲基转移酶的潜在抑制剂。9.碳环嘌呤核苷的2′，3′-二醛衍生物作为S-腺苷同型半胱氨酸水解酶的抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列嘌呤（例如腺嘌呤，N6-甲基腺嘌呤，8-氮杂腺嘌呤，3-脱氮杂腺嘌呤）碳环核苷，核苷2'，3'-二醛和核苷2'，3'-二醇作为牛肝的潜在抑制剂S-腺苷-L-高半胱氨酸（AdoHcy）水解酶（EC 3.3.1.1），是牛痘病毒复制的潜在抑制剂。2'，3'-二醛是通过相应碳环核苷的高碘酸氧化制备的。用硼氢化钠还原中间体二醛得到相应的2'，3'-二醇。在所测试的核苷中，最有效的AdoHcy水解酶抑制剂为腺嘌呤类似物（Ki = 110 +/- 38 nM）和3-deazaadenine类似物（Ki = 4 +/- 0.9 nM），它们是可逆的竞争性抑制剂。相反，2'，3' -二醛产生不可逆的AdoHcy水解酶抑制作用，导致每分子该酶（四聚体）引入二至四分子二醛。根据Ackermann-Potter分析，对于2'，3'-二醛，确定以下“表观” Ki值：腺嘌呤类似物，61 nM；8-氮杂腺嘌呤类似物，57

  DOI：

  10.1021/jm00382a015
• 作为产物：
  描述：

  吡啶-1-鎓-4-醇硝酸盐 在 五氯化磷 、 硫酸 、 硝酸 、 吡咯烷-2-甲醇 、 三氯氧磷 作用下， 反应 4.17h， 生成 (+/-)-3-nitro-4-<(1,5-dihydroxy-2-pentyl)amino>pyridine
  参考文献：
  名称：

  S-腺苷甲硫氨酸依赖性甲基转移酶的潜在抑制剂。9.碳环嘌呤核苷的2′，3′-二醛衍生物作为S-腺苷同型半胱氨酸水解酶的抑制剂。

  摘要：

  合成了一系列嘌呤（例如腺嘌呤，N6-甲基腺嘌呤，8-氮杂腺嘌呤，3-脱氮杂腺嘌呤）碳环核苷，核苷2'，3'-二醛和核苷2'，3'-二醇作为牛肝的潜在抑制剂S-腺苷-L-高半胱氨酸（AdoHcy）水解酶（EC 3.3.1.1），是牛痘病毒复制的潜在抑制剂。2'，3'-二醛是通过相应碳环核苷的高碘酸氧化制备的。用硼氢化钠还原中间体二醛得到相应的2'，3'-二醇。在所测试的核苷中，最有效的AdoHcy水解酶抑制剂为腺嘌呤类似物（Ki = 110 +/- 38 nM）和3-deazaadenine类似物（Ki = 4 +/- 0.9 nM），它们是可逆的竞争性抑制剂。相反，2'，3' -二醛产生不可逆的AdoHcy水解酶抑制作用，导致每分子该酶（四聚体）引入二至四分子二醛。根据Ackermann-Potter分析，对于2'，3'-二醛，确定以下“表观” Ki值：腺嘌呤类似物，61 nM；8-氮杂腺嘌呤类似物，57

  DOI：

  10.1021/jm00382a015