2-(2-氟-4-甲氧基苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷 | 628692-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 中文名称: 2-(2-氟-4-甲氧基苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷
• 中文别名: 4-甲氧基-2-氟苯硼酸频呢醇酯；2-氟-4-甲氧基苯硼酸频哪醇酯
• 英文名称: 2-fluoro-4-methoxyphenyl pinalcolboronate
• 英文别名: 2-(2-fluoro-4-methoxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• CAS: 628692-21-7
• 化学式: C₁₃H₁₈BFO₃
• 分子量: 252.094
• InChiKey: PYGFGOBGKWJERN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  36-38℃
• 沸点：
  312.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.13
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2931900090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  2-8°C，干燥

SDS

2-氟-4-甲氧基苯硼酸频哪醇酯MSDS英文版

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-氟-4-甲氧基苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷 在 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 碘 、 potassium acetate 、 silver sulfate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 methyl 2,2'-difluoro-5'-iodo-4'-methoxybiphenyl-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  WO2007/79186

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  2-(5-Bromo-2-fluoro-4-methoxyphenyl)-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane 在 potassium fluoride 、 palladium diacetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以63%的产率得到2-(2-氟-4-甲氧基苯基)-4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二氧杂硼烷
  参考文献：
  名称：

  METHODS FOR PRODUCING BORYLATED ARENES

  摘要：

  提供了一种选择性硼化芳烃的方法，包括带有电子吸引基团的芳烃（例如，1-氯-3-氟-2-取代苯）。在某些实施方式中，这些方法可以用来高效和区域选择性地制备硼化芳烃，而无需昂贵的低温反应条件。

  公开号：

  US20150065743A1

文献信息

• C(sp²)–H Borylation of Fluorinated Arenes Using an Air-Stable Cobalt Precatalyst: Electronically Enhanced Site Selectivity Enables Synthetic Opportunities
  作者：Jennifer V. Obligacion、Máté J. Bezdek、Paul J. Chirik

  DOI：10.1021/jacs.6b13346

  日期：2017.2.22

  Cobalt catalysts with electronically enhanced site selectivity have been developed, as evidenced by the high ortho-to-fluorine selectivity observed in the C(sp2)-H borylation of fluorinated arenes. Both the air-sensitive cobalt(III) dihydride boryl 4-Me-(iPrPNP)Co(H)2BPin (1) and the air-stable cobalt(II) bis(pivalate) 4-Me-(iPrPNP)Co(O2CtBu)2 (2) compounds were effective and exhibited broad functional

  已经开发出具有电子增强位点选择性的钴催化剂，在氟化芳烃的 C(sp2)-H 硼酸化中观察到的高邻位氟选择性证明了这一点。空气敏感的二氢化钴 (III) 硼基 4-Me-(iPrPNP)Co(H)2BPin (1) 和空气稳定的钴 (II) 双（新戊酸盐）4-Me-(iPrPNP)Co(O2CtBu) 2 (2) 化合物是有效的，并且在包含电子不同官能团的各种氟芳烃中表现出广泛的官能团耐受性，而不管芳烃上的取代模式如何。在苄基二甲胺和氢硅烷存在的情况下，钴催化剂观察到的电子增强的邻氟选择性得以保持，超过了贵金属催化剂观察到的已建立的定向基团效应。
• Transition Metal-Free Synthesis of Pinacol Arylboronate: Regioselective Boronation of 1,3-Disubstituted Benzenes
  作者：Yan Wang、Le Wang、Ling-Yan Chen、Pinaki S. Bhadury、Zhihua Sun

  DOI：10.1071/ch13642

  日期：——

  The regioselective synthesis of pinacol arylboronate has been achieved from 1,3-disubstituted benzene through directed ortho-metallation (DoM)–borylation sequence. A wide range of substituents and borylating reagents were investigated. In situ lithiation and subsequent boronation predominantly occurred at the ortho-position to afford the desired products in moderate yields.

  通过定向正交金属化（DoM）-硼酸化顺序，从 1,3 二甲基苯实现了芳基硼酸频哪醇酯的区域选择性合成。研究了多种取代基和硼酸化试剂。原位锂化和随后的硼化主要发生在正交位置，从而以中等产率得到所需的产物。
• C(sp²)-CF₃ Reductive Elimination from Well-Defined Argentate(III) Complexes [<i>n</i>Bu₄N][Ag(Ar)(CF₃)₃]
  作者：Zehai Lu、Shihan Liu、Yu Lan、Xuebing Leng、Qilong Shen

  DOI：10.1021/acs.organomet.1c00195

  日期：2021.6.14

  yl))argentate(III) complexes [nBu4N]+[Ag(Ar)(CF3)3]− and their C(sp2)-CF3 bond-forming reductive elimination are described. Mechanistic studies of the C(sp2)-CF3 reductive elimination from these complexes, including kinetic studies, effect of temperature and solvent, and DFT calculations, indicate that the C(sp2)-CF3 bond-forming process occurred via a concerted reductive elimination pathway.

  一系列定义明确、货架稳定的方形平面芳基（三（三氟甲基））银酸盐（III）配合物 [ n Bu 4 N] + [Ag(Ar)(CF 3 ) 3 ] -及其 C(描述了 SP 2 )-CF 3键形成还原消除。的C（SP的机理研究2）-CF 3还原从这些配合物，包括动力学研究，温度和溶剂，和DFT计算的效果消除，表明C（SP 2）-CF 3发生键形成过程通过一个协同还原消除途径。
• Imidazo-pyridine derivatives as ligands for gaba receptors
  申请人：Goodacre Charles Simon

  公开号：US20050165048A1

  公开（公告）日：2005-07-28

  A class of 8-fluoro-3-phenylimidazo[1,2-a]pyridine derivatives, substituted at the meta position of the phenyl ring by an optionally substituted aryl or heteroaryl group, or by a pyrrolidinonyl group, which is directly attached or bridged by an oxygen atom or by a —NH— or —OCH 2 — linkage, being selective ligands for GABA A receptors, in particular having high affinity for the α2 and/or α3 and/or α5 subunit thereof, are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of adverse conditions of the central nervous system, including anxiety, convulsions and cognitive disorders.

  一类8-氟-3-苯基咪唑[1,2-a]吡啶衍生物，取代苯环的间位的芳基或杂环基或吡咯烷基，可以是可选的取代基，或是直接通过氧原子或- NH-或-OCH2-连接桥接，是GABAA受体的选择性配体，特别是具有对其α2和/或α3和/或α5亚基高亲和力，因此有益于治疗和/或预防中枢神经系统的不良症状，包括焦虑，抽搐和认知障碍。
• Imidazo-pyridine derivatives as ligands for GABA receptors
  申请人：Merck Sharp & Dohme Limited

  公开号：US07279580B2

  公开（公告）日：2007-10-09

  A class of 8-fluoro-3-phenylimidazo[1,2-α]pyridine derivatives, substituted at the meta position of the phenyl ring by an optionally substituted aryl or heteroaryl group, or by a pyrrolidinonyl group, which is directly attached or bridged by an oxygen atom or by a —NH— or —OCH2— linkage, being selective ligands for GABAA receptors, in particular having high affinity for the α2 and/or α3 and/or α5 subunit thereof, are accordingly of benefit in the treatment and/or prevention of adverse conditions of the central nervous system, including anxiety, convulsions and cognitive disorders.

  一类8-氟-3-苯基咪唑[1,2-α]吡啶衍生物，苯环的间位被一个可选择取代的芳基或杂环基团或一个吡咯烷基取代，该基团通过氧原子或者-NH-或-OCH2-链直接连接或桥接，是GABAA受体的选择性配体，特别是对其中的α2和/或α3和/或α5亚单位具有高亲和力。因此，这些化合物有益于治疗和/或预防中枢神经系统的不良病症，包括焦虑、惊厥和认知障碍。