H-Arg(pbf)-OMe·HCl

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: H-Arg(pbf)-OMe·HCl
• 英文别名: H-Arg(Pbf)-OMe*HCl；H-Arg(pbf)-ome hcl；methyl (2S)-2-amino-5-[[amino-[(2,2,4,6,7-pentamethyl-3H-1-benzofuran-5-yl)sulfonylamino]methylidene]amino]pentanoate;hydrochloride
• 化学式: C₂₀H₃₂N₄O₅S*ClH
• 分子量: 477.025
• InChiKey: YPQBZJQUKCGWKC-RSAXXLAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Arg(pbf)-OMe·HCl 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 lithium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 N-α-methyl-N-α-(o-nitrobenzenesulfonyl)-N-G-(2,2,4,6,7-pentamethyldihydrobenzofuran-5-sulfonyl)-L-arginine
  参考文献：
  名称：

  与Fmoc固相肽合成兼容的N-甲基氨基酸的便捷合成

  摘要：

  Ñ α含甲基氨基酸肽表现出有趣的治疗概况和正日益被视为潜在的有用的治疗剂。不幸的是，它们的合成是由高价格和unavaibility的许多阻碍Ñ α甲基氨基酸。的有效且实用的制备Ñ α甲基ñ α - （ö -nitrobenzenesulfonyl）-α-氨基而不需要大量纯化的酸进行说明。该程序是基于公知的Ñ的烷基化Ñ α通过使用硫酸二甲酯和DBU作为碱改进的-芳基磺酰基氨基酯。酯裂解被有效地用S来实现Ñ与碘化锂2型皂化，避免与氢氧化锂水解观察到消旋。的合成的兼容性Ñ α甲基氨基羧酸与Fmoc固相肽合成是通过使用正常的偶合条件，以有效地制备证明ñ -甲基的二肽。所描述的过程允许制备Ñ α甲基氨基酸中的时间很短的时间和的快速合成Ñ使用Fmoc的固相肽合成-甲基肽。

  DOI：

  10.1021/jo050477z
• 作为产物：
  描述：

  methyl N²-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-N^ω-((2,2,4,6,7-pentamethyl-2,3-dihydrobenzofuran-5-yl)sulfonyl)-L-argininate 在 二乙胺 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以22 g的产率得到H-Arg(pbf)-OMe·HCl
  参考文献：
  名称：

  一种多肽原料精氨酸(PBF)甲酯盐酸盐的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种多肽原料精氨酸(PBF)甲酯盐酸盐的制备方法，主要解决该化合物目前缺少工业化合成方法的技术问题。本发明制备方法包括以下步骤：第一步，将芴甲氧羰基精氨酸(PBF)溶解于甲醇中，滴加氯化亚砜，反应结束处理得到粗品芴甲氧羰基精氨酸(PBF)甲酯，将粗品用丙酮和水重结晶一次，再用乙酸乙酯和石油醚重结晶一次得精制品；第二步，芴甲氧羰基精氨酸(PBF)甲酯溶解于N,N‑二甲基甲酰胺中，加入二乙胺，反应结束后处理得到精氨酸(PBF)甲酯；第三步，精氨酸(PBF)甲酯溶于乙醚中，通入盐酸气体，析出白色固体，抽滤烘干，即为最终产品精氨酸(PBF)甲酯盐酸盐。

  公开号：

  CN109678824A

文献信息

• Access to Enantiopure α-Hydrazino Acids for <i>N</i>-Amino Peptide Synthesis
  作者：Chang Won Kang、Matthew P. Sarnowski、Yassin M. Elbatrawi、Juan R. Del Valle

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02718

  日期：2017.2.3

  amide substituents have received less attention due, in part, to the lack of practical synthetic strategies. Here, we report the synthesis of α-hydrazino acids derived from 19 out of the 20 canonical proteinogenic amino acids and demonstrate their use in the solid-phase synthesis of N-amino peptide derivatives.

  α-肽的骨干N-甲基化已被广泛用于增强亲本序列的生物利用度和生物活性。杂原子肽酰胺取代基受到的关注较少，部分原因是缺乏实用的合成策略。在这里，我们报告了20种典型蛋白氨基酸中19种衍生的α-肼基酸的合成，并证明了它们在N-氨基肽衍生物的固相合成中的用途。
• NOVEL SMALL MOLECULE DNAK INHIBITORS
  申请人：Sturgess Michael Alan

  公开号：US20100087466A1

  公开（公告）日：2010-04-08

  Methods of inhibiting HSP70 proteins, agents causing the inhibition of HSP70 proteins, and the effects of such inhibition on cell proliferation. Anti-microbial agents comprising small molecules, or pharmaceutical salts thereof, disclosed herein and further methods of use thereof are also disclosed. The disclosed small molecules, or pharmaceutical salts thereof, are effective in inhibiting microbial chaperone activity in microbes, such as homologs of HSP70. The disclosed small molecules, or pharmaceutical salts thereof, are also effective for the therapeutic treatment of cancer.

  抑制HSP70蛋白的方法，导致抑制HSP70蛋白的药剂，以及这种抑制对细胞增殖的影响。本文还披露了包含小分子或其药用盐的抗微生物药剂，以及其进一步的使用方法。所披露的小分子或其药用盐对微生物中的分子伴侣活性具有抑制作用，例如HSP70同源物。所披露的小分子或其药用盐还对癌症的治疗治疗有效。
• Convergent Palladium-Catalyzed Stereospecific Arginine Glycosylation Using Glycals
  作者：Jun Yang、Yuanwei Dai、Ryan Bartlett、Qiang Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01218

  日期：2021.5.21

  peptide arginine glycosylation method is reported for the first time. A recently discovered arginine glycosylation invigorated the interests of arginine modification, which has been challenging, because of the inertness of the guanidino side chain. The approach renders the arginine glycoside construction convergently. Catalyzed by palladium complex, glycals modify arginine guanidino groups in one step

  首次报道了立体特异性收敛肽精氨酸糖基化方法。最近发现的精氨酸糖基化激发了对精氨酸修饰的兴趣，由于胍基侧链的惰性，该修饰一直具有挑战性。该方法使精氨酸糖苷结构收敛。在钯配合物的催化下，糖基一步修饰精氨酸胍基，在环境温度下具有高官能团耐受性。糖基化产物可以通过几个步骤转化为糖肽类似物。
• NO-RELEASING GUANIDINE-CHROMENE CONJUGATES
  申请人：Euclises Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20150197500A1

  公开（公告）日：2015-07-16

  The present disclosure provides NO-releasing guanidine-chromene conjugates, having the structure of Formula (I): wherein R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 10 , and L are as defined in the detailed description; pharmaceutical compositions comprising at least one of the compounds of Formula (I); and methods useful for healing wounds, preventing and treating cancer, or treating actinic keratosis, cystic fibrosis, acne, or a disease mediated by arginine deficiency using a compound of Formula (I).

  本公开提供NO释放的胍基-色酮共轭物，具有以下结构的化学式(I)：其中R1、R2、R3、R4、R10和L如详细说明中定义；包含至少一种化合物的药物组合物的制剂；以及使用化合物(I)治愈伤口、预防和治疗癌症、或治疗日光性角化症、囊性纤维化、痤疮或由精氨酸缺乏介导的疾病的有用方法。
• [EN] NP-1 ANTAGONISTS AND THEIR THERAPEUTIC USE<br/>[FR] ANTAGONISTES DE NP-1 ET LEUR UTILISATION THÉRAPEUTIQUE
  申请人：ARK THERAPEUTICS LTD

  公开号：WO2011024001A1

  公开（公告）日：2011-03-03

  Compounds of formula (I): or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein: W is arylene, heteroarylene or formula (a) each L is independently alkylene, alkenylene, alkynylene, a direct bond, arylene, cycloalkylene, alkylene-arylene, alkylene-C=O or-C=O; each X is independently an N-containing heteroarylene, N-containing cycloalkylene or NR; Y is N-containing heteroaryl, N-containing cycloalkyl, NR2, OR1, CN or CO2R; Z1 is formula (b); are useful in therapy, particularly in the therapy of neurodegeneration and cancer.

  化合物的化学式（I）：或其药学上可接受的盐，其中：W为芳基，杂芳基或化学式（a）中的每个L独立地为烷基，烯烃基，炔烃基，直接键，芳基，环烷基，烷基-芳基，烷基-C=O或-C=O；每个X独立地为含氮杂芳基，含氮环烷基或NR；Y为含氮杂芳基，含氮环烷基，NR2，OR1，CN或CO2R；Z1为化学式（b）；在治疗中很有用，特别是在神经退行性疾病和癌症的治疗中。