3-羟基-2-(吡啶-4-基)茚-1-酮 | 67592-40-9

• 物质功能分类: 医药中间体 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 中文名称: 3-羟基-2-(吡啶-4-基)茚-1-酮
• 中文别名: 3-羟基-2-(吡啶-4-基)-1H-茚-1-酮
• 英文名称: γ-pyrophthalone
• 英文别名: 3-hydroxy-2-(pyridin-4-yl)inden-1-one；3-hydroxy-2-(pyridin-4-yl)-1H-inden-1-one；3-hydroxy-2-pyridin-4-ylinden-1-one
• CAS: 67592-40-9
• 化学式: C₁₄H₉NO₂
• 分子量: 223.231
• InChiKey: JUTDMVMGNNVIOM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >300°C (dec.)
• 溶解度：
  溶于二甲基亚砜

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在室温、干燥密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-羟基-2-(吡啶-4-基)茚-1-酮 在 phosphorus pentoxide 、 三乙胺盐酸盐 、 一水合肼 作用下， 反应 10.0h， 生成 瓦他拉尼碱
  参考文献：
  名称：

  新的苯胺酞嗪作为有效的和口服吸收良好的VEGF受体酪氨酸激酶抑制剂，可用作肿瘤驱动的血管生成的拮抗剂。

  摘要：

  要使任何实体瘤长到足以引起威胁生命的疾病，新血管的萌发或血管新生都是必不可少的。血管内皮生长因子（VEGF）是肿瘤诱导的血管生成的关键启动子之一。VEGF受体，酪氨酸激酶Flt-1和KDR在血管内皮细胞上表达，并在被VEGF激活后启动血管生成。1-Anilino-（4-吡啶基甲基）-酞嗪，例如CGP 79787D（或PTK787 / ZK222584），可逆地抑制Flt-1和KDR，IC（50）值<0.1 microM。CGP 79787D还可以在异位表达KDR受体的CHO细胞中阻断VEGF诱导的受体自磷酸化（ED（50）= 34 nM）。与相关受体酪氨酸激酶PDGF-R和c-Kit相比，对1-苯胺基部分的修饰提供了对VEGF受体酪氨酸激酶Flt-1和KDR具有更高选择性的衍生物。由于这些1-苯胺基-（4-吡啶基甲基）酞嗪口服吸收良好，因此这些化合物可用于进一步的分析，并可作为临床评估的候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm9909443
• 作为产物：
  描述：

  苯酐 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 丙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3-羟基-2-(吡啶-4-基)茚-1-酮
  参考文献：
  名称：

  一些新型酞嗪基哌嗪衍生物的合成及细胞毒性评价

  摘要：

  设计并合成了一系列新的 1,4-二取代酞嗪基哌嗪衍生物 7a-f、12a-f 和 20a-f，以开发有效和选择性的抗肿瘤剂。在体外筛选了目标化合物对 A549、HT-29 和 MDA-MB-231 癌细胞系的细胞毒活性。其中，化合物 7a-f 对 MDA-MB-231 表现出优异的选择性，IC50 值范围为 0.013 µM 至 0.079 µM。最有希望的化合物 7e（IC50 = 2.19 µM、2.19 µM、0.013 µM）的活性分别是 vatalanib（IC50 = 20.27 µM、21.96 µM、63.90 µM）的 9.3、10 和 4.9 × 103 倍。

  DOI：

  10.1002/ardp.201100250

文献信息

• Synthesis and antitumor activities of novel 1,4-substituted phthalazine derivatives
  作者：Shu Lan Zhang、Ya Jing Liu、Yan Fang Zhao、Qiu Ting Guo、Ping Gong

  DOI：10.1016/j.cclet.2010.04.004

  日期：2010.9

  A series of 1,4-substituted phthalazine derivatives were designed and synthesized. All the prepared compounds were screened for their cytotoxic activities against A549, HT-29 and MDA-MB-231 cell lines in vitro. Among them, compounds 7a–7h showed excellent selectivity for MDA-MB-231 cell line with IC50 values from 1 nmol/L to 0.92 μmol/L. A preliminary SAR study of these derivatives was performed.

  设计并合成了一系列的1,4-取代的酞嗪衍生物。筛选所有制备的化合物在体外对A549，HT-29和MDA-MB-231细胞系的细胞毒活性。其中，化合物7a – 7h对MDA-MB-231细胞系具有优异的选择性，IC 50值为1 nmol / L至0.92μmol/ L。对这些衍生物进行了初步的SAR研究。
• Palladium-Catalyzed Direct α-Arylation of Indane-1,3-dione to 2-Substituted Indene-1,3-diones
  作者：Natarajan Tamizharasan、Gurulingappa Hallur、Palaniswamy Suresh

  DOI：10.1021/acs.joc.1c01149

  日期：2021.9.3

  A straightforward and feasible palladium-catalyzed direct α-arylation of indane-1,3-dione to 2-substituted aryl/heteroaryl indene-1,3-diones has been disclosed for the first time. Optimization of reaction conditions identified tBu-XPhos as a preferred ligand for the bis(acetonitrile)dichloropalladium(II) catalyst. A broad spectrum of aryl iodides and aryl triflates containing electron-donating, electron-withdrawing

  首次公开了直接且可行的钯催化的茚满-1,3-二酮直接α-芳基化为2-取代芳基/杂芳基茚-1,3-二酮。反应条件的优化确定t Bu-XPhos 是双（乙腈）二氯钯（II）催化剂的优选配体。包含给电子、吸电子和空间位阻取代基的广谱芳基碘化物和芳基三氟甲磺酸酯为快速访问 α-芳基化 1,3-二酮库提供了极好的产率。
• ANTI-CANCER PHOSPHONATE ANALOGS
  申请人：Boojamra Constantine G.

  公开号：US20100022467A1

  公开（公告）日：2010-01-28

  The invention is related to phosphorus substituted anti-cancer compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  本发明涉及磷取代的抗癌化合物、含有这些化合物的组合物以及包括给予这些化合物的治疗方法，还涉及用于制备这些化合物的过程和中间体。
• KINASE INHIBITORY PHOSPHONATE ANALOGS
  申请人：Cannizzaro Carina

  公开号：US20090181930A1

  公开（公告）日：2009-07-16

  The invention is related to phosphorus substituted kinase inhibitory compounds, compositions containing such compounds, and therapeutic methods that include the administration of such compounds, as well as to processes and intermediates useful for preparing such compounds.

  该发明涉及磷取代的激酶抑制剂化合物，含有这种化合物的组合物，包括给予这种化合物的治疗方法，以及用于制备这种化合物的有用过程和中间体。
• WO2006/108107
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——