(1R,8S,Z)-diethyl bicyclo[6.1.0]non-4-ene-9,9-dicarboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (1R,8S,Z)-diethyl bicyclo[6.1.0]non-4-ene-9,9-dicarboxylate
• 英文别名: (1R,8S,Z)-Diethyl bicyclo[6.1.0]non-4-ene-9,9-dicarboxylate；diethyl (1S,4Z,8R)-bicyclo[6.1.0]non-4-ene-9,9-dicarboxylate
• 化学式: C₁₅H₂₂O₄
• 分子量: 266.337
• InChiKey: IWHNCXHWRXALFA-DLXAAPBESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,8S,Z)-diethyl bicyclo[6.1.0]non-4-ene-9,9-dicarboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 溴 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 bicyclo[6.1.0]non-4-yne-9,9-diyldimethanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED CYCLOOCTYNE COMPOUNDS AND THEIR USE IN METAL-FREE CLICK REACTIONS
  [FR] COMPOSÉS DE CYCLOOCTYNE CONDENSÉS ET LEUR UTILISATION DANS DES RÉACTIONS DE CLICK SANS MÉTAL

  摘要：

  本发明涉及熔融环辛炔化合物及其制备方法。本发明还涉及一种共轭物，其中根据本发明的熔融环辛炔化合物与标签结合，并且涉及将这些共轭物用于生物正交标记、成像和/或修饰，例如表面修饰目标分子。本发明还涉及一种修饰目标分子的方法，其中根据本发明的共轭物与包含1,3-二极体或1,3-(杂)二烯的化合物反应。

  公开号：

  WO2011136645A1
• 作为产物：
  描述：

  重氮丙酸二乙酯 、 1,5-环辛二烯 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.0h， 以72%的产率得到(1R,8S,Z)-diethyl bicyclo[6.1.0]non-4-ene-9,9-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] FUSED CYCLOOCTYNE COMPOUNDS AND THEIR USE IN METAL-FREE CLICK REACTIONS
  [FR] COMPOSÉS DE CYCLOOCTYNE CONDENSÉS ET LEUR UTILISATION DANS DES RÉACTIONS DE CLICK SANS MÉTAL

  摘要：

  本发明涉及熔融环辛炔化合物及其制备方法。本发明还涉及一种共轭物，其中根据本发明的熔融环辛炔化合物与标签结合，并且涉及将这些共轭物用于生物正交标记、成像和/或修饰，例如表面修饰目标分子。本发明还涉及一种修饰目标分子的方法，其中根据本发明的共轭物与包含1,3-二极体或1,3-(杂)二烯的化合物反应。

  公开号：

  WO2011136645A1

文献信息

• FUSED CYCLOOCTYNE COMPOUNDS AND THEIR USE IN METAL-FREE CLICK REACTIONS
  申请人：van Delft Floris Louis

  公开号：US20130137763A1

  公开（公告）日：2013-05-30

  The invention relates to fused cyclooctyne compounds, and to a method for their preparation. The invention also relates to a conjugate wherein a fused cyclooctyne compound according to the invention is conjugated to a label, and to the use of these conjugates in bioorthogonal labeling, imaging and/or modification, such as for example surface modification, of a target molecule. The invention further relates to a method for the modification of a target molecule, wherein a conjugate according to the invention is reacted with a compound comprising a 1,3-dipole or a 1,3-(hetero)diene.

  本发明涉及熔合环辛炔化合物及其制备方法。本发明还涉及一种共轭物，其中根据本发明的熔合环辛炔化合物与标记结合，并且涉及使用这些共轭物在生物正交标记、成像和/或修饰中，例如目标分子的表面修饰。本发明还涉及一种用于修饰目标分子的方法，其中根据本发明的共轭物与包含1,3-二极化物或1,3-(杂)二烯的化合物反应。
• Fused cyclooctyne compounds and their use in metal-free click reactions
  申请人：van Delft Floris Louis

  公开号：US08859629B2

  公开（公告）日：2014-10-14

  The invention relates to fused cyclooctyne compounds, and to a method for their preparation. The invention also relates to a conjugate wherein a fused cyclooctyne compound according to the invention is conjugated to a label, and to the use of these conjugates in bioorthogonal labeling, imaging and/or modification, such as for example surface modification, of a target molecule. The invention further relates to a method for the modification of a target molecule, wherein a conjugate according to the invention is reacted with a compound comprising a 1,3-dipole or a 1,3-(hetero)diene.

  本发明涉及熔融环辛炔化合物及其制备方法。本发明还涉及一种共轭物，其中根据本发明的熔融环辛炔化合物与标记物结合，并且涉及这些共轭物在生物正交标记、成像和/或修饰中的使用，例如目标分子的表面修饰。本发明还涉及一种用于修饰目标分子的方法，其中根据本发明的共轭物与包含1,3-二极体或1,3-(杂)二烯的化合物反应。
• US8859629B2
  申请人：——

  公开号：US8859629B2

  公开（公告）日：2014-10-14
• US9222940B2
  申请人：——

  公开号：US9222940B2

  公开（公告）日：2015-12-29
• [EN] FUSED CYCLOOCTYNE COMPOUNDS AND THEIR USE IN METAL-FREE CLICK REACTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS DE CYCLOOCTYNE CONDENSÉS ET LEUR UTILISATION DANS DES RÉACTIONS DE CLICK SANS MÉTAL
  申请人：STICHTING KATHOLIEKE UNIV

  公开号：WO2011136645A1

  公开（公告）日：2011-11-03

  The invention relates to fused cyclooctyne compounds, and to a method for their preparation. The invention also relates to a conjugate wherein a fused cyclooctyne compound according to the invention is conjugated to a label,and to the use of these conjugates in bioorthogonal labeling, imaging and/or modification, such as for example surface modification,of a target molecule. The invention further relates to a method for the modification of a target molecule, wherein a conjugate according to the invention is reacted with a compound comprising a 1,3-dipole or a 1,3-(hetero)diene.

  本发明涉及熔融环辛炔化合物及其制备方法。本发明还涉及一种共轭物，其中根据本发明的熔融环辛炔化合物与标签结合，并且涉及将这些共轭物用于生物正交标记、成像和/或修饰，例如表面修饰目标分子。本发明还涉及一种修饰目标分子的方法，其中根据本发明的共轭物与包含1,3-二极体或1,3-(杂)二烯的化合物反应。