(2Z)-癸烯酸甲酯 | 75128-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: (2Z)-癸烯酸甲酯
• 英文名称: (2Z)-decenoic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl (Z)-2-Decenoate；cis-Nonen-(1)-carbonsaeure-(1)-methylester；(Z)-dec-2-enoic acid methyl ester；methyl (Z)-dec-2-enoate
• CAS: 75128-90-4
• 化学式: C₁₁H₂₀O₂
• 分子量: 184.279
• InChiKey: VVBWOSGRZNCEBX-KTKRTIGZSA-N

物化性质

• 沸点：
  106 °C(Press: 11 Torr)
• 密度：
  0.891 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2Z)-癸烯酸甲酯 生成 反式-3-癸烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  New type of cyclization of .alpha.,.beta.,.chi.,.psi.-unsaturated dioic acid esters through tandem conjugate additions by using lithium N-benzyl-N-(trimethylsilyl)amide as a nitrogen nucleophile

  摘要：

  Treatment of dimethyl (2E,6E)-2,6-octadienedioate with lithium N-benzyl-N-(trimethylsilyl)amide (LSA) gave 5-exo-trig ring closure products, methyl 3-(N-benzylamino)-2-(methoxycarbonyl)cyclopentane-1-acetates, through tandem conjugate additions. The related 6-exo-trig cyclization proceeded stereoselectively to give ethyl c-3-(N-benzylamino)-t-2-(ethoxycarbonyl)cyclohexane-1-acetate. In contrast with the 5- and 6-exo-trig cyclization, no 7-exo-trig cyclization occurred. The 5-exo-trig cyclization products were converted into 2-(methoxycarbonyl)-2-cyclopentene-1-carboxylic acid methyl ester in an excellent yield. 5-exo-trig cyclization of the unsymmetrical dienedioate consisting of crotonate and (E)-2-methyl-2-butenoate units proceeded regioselectively through conjugate addition of LSA to the crotonate part. Similar regioselectively was observed in the case of 5-exo-trig cyclization of the dienedioate possessing crotonate and (E)-3-methyl-2-pentenoate units. Total syntheses of the physiologically active cyclopentane monoterpenes (+/-)-dihydronepetalactone and (+/-)-isohydronepetalactone has been accomplished by this cyclization strategy. In addition, it has been demonstrated that LSA is a more efficient nitrogen nucleophile than LDA to cyclize omega-halo-alpha,beta-unsaturated esters.

  DOI：

  10.1021/jo00037a034
• 作为产物：
  描述：

  1-壬炔 在 Lindlar's catalyst 氢气 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (2Z)-癸烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Alder,K.; von Brachel,H., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1962, vol. 651, p. 141 - 153

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Wittig Reactions in Water Media Employing Stabilized Ylides with Aldehydes. Synthesis of α,β-Unsaturated Esters from Mixing Aldehydes, α-Bromoesters, and Ph₃P in Aqueous NaHCO₃
  作者：Amer El-Batta、Changchun Jiang、Wen Zhao、Robert Anness、Andrew L. Cooksy、Mikael Bergdahl

  DOI：10.1021/jo070665k

  日期：2007.7.1

  range of stabilized ylides and aldehydes. Despite sometimes poor solubility of the reactants, good chemical yields normally ranging from 80 to 98% and high E-selectivities (up to 99%) are achieved, and the rate of the reactions in water is unexpectedly accelerated. The efficiency of water as a medium in the Wittig reaction is compared to conventional organic solvents ranging from carbon tetrachloride

  事实证明，水是在多种稳定的乙炔和醛上进行维蒂希反应的有效介质。尽管有时反应物的溶解度较差，但通常可获得80-98 ％的良好化学收率和较高的E选择性（高达99％），并且在水中的反应速度出乎意料地加快了。将水作为Wittig反应介质的效率与常规有机溶剂（从四氯化碳到甲醇）进行了比较。当存在大量疏水性实体（例如芳香族，杂环芳香族甲醛和长链脂族醛与三苯基膦）时，维蒂希水溶液反应最有效。该Ë / ž维蒂希产物的β-异构体比例取决于电子接受/给体能力和存在于芳环中的取代基的位置。研究了添加剂（例如苯甲酸，LiCl和十二烷基硫酸钠（SDS））对Wittig反应的影响。Wittig反应也可以在酸性实体例如苯酚和羧酸的存在下进行。另外，脂族醛中的大α-取代基不会危害反应。还证明了醛的水合物可以直接在含水维蒂希反应中用作底物。Wittig水溶液的反应范围扩展到Ph 3的一锅混合物的24个例子碳酸氢钠溶液中的P
• Expansion of Substrate Scope for Nitroxyl Radical/Copper-Catalyzed Aerobic Oxidation of Primary Alcohols: A Guideline for Catalyst Selection
  作者：Yusuke Sasano、Aoto Yamaichi、Ryota Sasaki、Shota Nagasawa、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1248/cpb.c21-00043

  日期：2021.5.1

  acceptors. The optimum conditions identified herein were successful in the oxidation of various types of primary alcohols, including unprotected amino alcohols and divalent-sulfur-containing alcohols in good-to-high yields. Moreover, N-protected alaninol, an inefficient substrate in the nitroxyl radical/copper-catalyzed aerobic oxidation, was oxidized in good yield. On the basis of the optimization results

  已经确定了四种独特的最佳硝酰基自由基/铜盐/添加剂催化剂组合，以适应各种类型的伯醇有氧氧化为它们相应的醛的需要。有趣的是，较少的亲核催化剂对特定的伯烯丙基和炔丙基醇的氧化表现出较高的催化活性，以产生充当迈克尔能受体的α，β-不饱和醛。本文确定的最佳条件成功地以高至高收率氧化了各种类型的伯醇，包括未保护的氨基醇和含二价硫的醇。而且，N保护的丙氨醇是硝基氧基自由基/铜催化的需氧氧化中效率低下的底物，可以得到良好的氧化。根据最优化结果，已经建立了催化剂选择指南。 全尺寸图片
• Direct Stereodivergent Olefination of Carbonyl Compounds with Sulfur Ylides
  作者：Jérémy Merad、Phillip S. Grant、Tobias Stopka、Juliette Sabbatani、Ricardo Meyrelles、Alexander Preinfalk、Ján Matyasovsky、Boris Maryasin、Leticia González、Nuno Maulide

  DOI：10.1021/jacs.2c05637

  日期：2022.7.13

  The reactivity of phosphorus and sulfur ylides toward carbonyl compounds constitutes a well-known dichotomy that is a common educational device in organic chemistry─the former gives olefins, while the latter gives epoxides. Herein, we report a stereodivergent carbonyl olefination that challenges this dichotomy, showcasing thiouronium ylides as valuable olefination reagents. With this method, aldehydes

  磷叶立德和硫叶立德对羰基化合物的反应性构成了一个众所周知的二分法，这是有机化学中的一种常见教育手段——前者产生烯烃，而后者产生环氧化物。在此，我们报告了一种挑战这种二分法的立体发散羰基烯化，展示了硫脲叶立德作为有价值的烯化试剂。通过这种方法，醛被转化为具有高立体选择性和广泛底物范围的Z-烯烃，而N-甲苯磺酰亚胺提供了类似的熟练进入E-烯烃的方法。深入的计算和实验研究阐明了这种异常反应的机制细节。
• 10.1055/a-2347-1027
  作者：Sano, Shigeki、Yamada, Shoki、Ihara, Takahiro、Seki, Kazumasa、Kitaike, Syuji、Nakao, Michiyasu

  DOI：10.1055/a-2347-1027

  日期：——

  Methyl 2-[bis(benzylthio)phosphoryl]acetate has proven to be an efficient Horner–Wadsworth–Emmons (HWE)-type reagent for the diastereodivergent synthesis of (E)- and (Z)-α,β-unsaturated esters. Under the conditions of excess NaHMDS relative to the HWE-type reagent, the HWE-type reactions of methyl 2-[bis(benzylthio)phosphoryl]acetate with various aldehydes afforded the corresponding α,β-unsaturated

  2-[双(苄硫基)磷酰基]乙酸甲酯已被证明是一种有效的霍纳-沃兹沃斯-埃蒙斯 (HWE) 型试剂，用于 (E)- 和 (Z)-α,β-不饱和酯的非对映异构合成。在NaHMDS相对于HWE型试剂过量的条件下，2-[双(苄硫基)磷酰基]乙酸甲酯与各种醛进行HWE型反应，以E选择性方式生成相应的α,β-不饱和酯。 E/Z 比高达 100:0。然而，当使用相对于 NaHMDS 过量的 HWE 型试剂时，HWE 型反应的立体选择性从 E 显着改变为 Z，产生高达 2:98 的 E/Z 比。
• Synthesis of (E)-α,β-Unsaturated Esters and Amides with Total Selectivity Using Samarium Diiodide
  作者：José M. Concellón、Juan A. Pérez-Andrés、Humberto Rodríguez-Solla

  DOI：10.1002/1521-3773(20000804)39:15<2773::aid-anie2773>3.0.co;2-w

  日期：2000.8.4