2-cyclohexyl-2-diphenylphosphinoyloxyethanal | 373392-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-cyclohexyl-2-diphenylphosphinoyloxyethanal
• 英文别名: 2-cyclohexyl-2-diphenylphosphoryloxyacetaldehyde
• CAS: 373392-16-6
• 化学式: C₂₀H₂₃O₃P
• 分子量: 342.375
• InChiKey: LVJVMJODQZFMDG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  466.5±47.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.17±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Bis-o-tolyloxy-phosphoryl)-acetic acid (1R,2S,5R)-5-methyl-2-(1-methyl-1-phenyl-ethyl)-cyclohexyl ester 、 2-cyclohexyl-2-diphenylphosphinoyloxyethanal 在 18-冠醚-6 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1'R,2'S,5'R)-8'-phenylmenthyl (2Z,4S)-4-cyclohexyl-4-diphenylphosphinoyloxy-2-butenoate 、 (1'R,2'S,5'R)-8'-phenylmenthyl (2E,4S)-4-cyclohexyl-4-diphenylphosphinoyloxy-2-butenoate 、 (1'R,2'S,5'R)-8'-phenylmenthyl (2E,4R)-4-cyclohexyl-4-diphenylphosphinoyloxy-2-butenoate
  参考文献：
  名称：

  通过顺序不对称 Horner-Wadsworth-Emmons 和钯催化的烯丙基取代反应的对映收敛合成

  摘要：

  已经开发了一种对映聚合合成的新方法。该策略依赖于不对称 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 反应和钯催化烯丙基取代的组合。不同的 α-氧取代的外消旋醛最初通过不对称 HWE 反应转化为两种主要的 α、β-不饱和酯的混合物，它们的烯丙基立体中心具有相反的构型以及相反的烯烃几何形状。随后，这些烯烃的异构混合物可以与碳、氮和氧亲核试剂进行钯催化的烯丙基取代反应。在后一步中，观察到各自的 (E) 和 (Z) 烯烃底物异构体以相反的立体定向反应：(E) 烯烃与保留反应，(Z) 烯烃与烯丙基立体中心和烯烃几何结构的立体化学反转。因此，以高异构体纯度获得作为总产物的单一γ-取代酯。该方法被应用于 iejimalides 亚基的合成，iejimalides 是一组细胞毒性大环内酯类。

  DOI：

  10.1021/ja005809q
• 作为产物：
  描述：

  二苯基次膦酰氯 在 咪唑 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 2-cyclohexyl-2-diphenylphosphinoyloxyethanal
  参考文献：
  名称：

  通过顺序不对称 Horner-Wadsworth-Emmons 和钯催化的烯丙基取代反应的对映收敛合成

  摘要：

  已经开发了一种对映聚合合成的新方法。该策略依赖于不对称 Horner-Wadsworth-Emmons (HWE) 反应和钯催化烯丙基取代的组合。不同的 α-氧取代的外消旋醛最初通过不对称 HWE 反应转化为两种主要的 α、β-不饱和酯的混合物，它们的烯丙基立体中心具有相反的构型以及相反的烯烃几何形状。随后，这些烯烃的异构混合物可以与碳、氮和氧亲核试剂进行钯催化的烯丙基取代反应。在后一步中，观察到各自的 (E) 和 (Z) 烯烃底物异构体以相反的立体定向反应：(E) 烯烃与保留反应，(Z) 烯烃与烯丙基立体中心和烯烃几何结构的立体化学反转。因此，以高异构体纯度获得作为总产物的单一γ-取代酯。该方法被应用于 iejimalides 亚基的合成，iejimalides 是一组细胞毒性大环内酯类。

  DOI：

  10.1021/ja005809q