2-[2-[2-(4-Aminophenyl)ethenyl]chromen-4-ylidene]propanedinitrile | 1470308-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-[2-[2-(4-Aminophenyl)ethenyl]chromen-4-ylidene]propanedinitrile
• CAS: 1470308-67-8
• 化学式: C₂₀H₁₃N₃O
• 分子量: 311.343
• InChiKey: QGQMGRKXZFOCAZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[2-[2-(4-Aminophenyl)ethenyl]chromen-4-ylidene]propanedinitrile 在 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种靶向衰老细胞的近红外生物探针及其制备方法与用途

  摘要：

  本发明提供了一种靶向衰老细胞的近红外生物探针及其制备方法与用途。本发明所述的生物探针化学结构通式为#imgabs0#同时本发明公开了该生物探针的制备方法和用途。本发明探针合成简单、检测速度快，能够追踪体内β‑半乳糖苷酶，细胞毒性小、灵敏度高、准确性和特异性高，能在细胞和动物体内被衰老细胞高效激活并释放，成像效果优异。本发明提供了一种新的在体监测细胞衰老和相关衰老疾病发展进程的发展方法与策略，为在mRNA水平上检测相关衰老疾病特异性分子影像学标记提供了一个新的思路。

  公开号：

  CN116987131A
• 作为产物：
  描述：

  4-乙酰基苯硼酸 在 哌啶 、 sodium azide 、 copper(II) acetate monohydrate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 2-[2-[2-(4-Aminophenyl)ethenyl]chromen-4-ylidene]propanedinitrile
  参考文献：
  名称：

  使用 pH 响应型细胞穿透聚（二硫醚）将抗体体内靶向递送至癌细胞中

  摘要：

  细胞穿透性聚二硫醚（CPD）是有前途的细胞质递送蛋白质的载体。然而，目前可用的富含精氨酸的 CPD 由于其“始终”带正电荷，因此很少有用于全身给药的报道。在此，我们开发了 pH 响应型 CPD IMD ，通过酸性肿瘤微环境中咪唑基团的质子化来执行肿瘤靶向递送。

  DOI：

  10.1039/d1cc06840g

文献信息

• A two-photon-activated prodrug for therapy and drug release monitoring
  作者：Peilian Liu、Bowen Li、Chenyue Zhan、Fang Zeng、Shuizhu Wu

  DOI：10.1039/c7tb01408b

  日期：——

  cleavable linker and a near infrared fluorescent dye dicyanomethylene-4H-pyran (DCM). The fluorescence of coumarinyl and CPT is completely quenched by the DCM moiety via fluorescence resonance energy transfer (FRET). The internalization of the prodrug by cells and its subsequent intracellular location can be tracked by collecting the red fluorescence of DCM; while the release of active CPT as a result of

  伴随着活性药物的释放和荧光变化的产生的光活化裂解策略是非常需要的。本文中，通过构建包含光可切除香豆素，抗癌药物喜树碱，可裂解的连接基和近红外荧光染料双氰基亚甲基-4 H-的可裂解结构，创建了一种通过操纵荧光团实时监测药物定位和释放的分子前药。吡喃（DCM）。香豆素和CPT的荧光被DCM部分通过荧光共振能量转移（FRET）。通过收集DCM的红色荧光可以追踪细胞对前药的内在化及其在细胞内的定位; 而通过一光子或两光子辐照的结果，活性CPT的释放可以通过观察在一光子或两光子激发下新出现的CPT荧光来监测。前药还示出了高度可控的细胞毒性朝向HeLa细胞和A549细胞，具有低IC 50，分别4.01和2.53μM的值，在光照射和具有高得多的IC 50值（> 40μM）无光照射。该策略可以为开发可光活化的神经治疗性抗癌疗法提供一种方法。
• Nanomized tumor-microenvironment-active NIR fluorescent prodrug for ensuring synchronous occurrences of drug release and fluorescence tracing
  作者：Qiang Li、Jun Cao、Qi Wang、Jie Zhang、Shiqin Zhu、Zhiqian Guo、Wei-Hong Zhu

  DOI：10.1039/c8tb03188f

  日期：——

  tumor-targeting ability of a prodrug, as well as monitoring its active ingredient release in vivo, is still a challenge in cancer diagnosis and therapy. Herein, a specific nanomized tumor-microenvironment-active near-infrared (NIR) fluorescent DCM-S-GEM/PEG prodrug was developed as a potent monitoring platform, wherein we conjugated antitumor drug gemcitabine (GEM) and NIR fluorescent chromophore di

  在癌症诊断和治疗中，提高前药的生物利用度和靶向肿瘤的能力以及监测其活性成分在体内的释放仍然是一个挑战。在此，开发了一种特定的纳米化肿瘤微环境活性近红外（NIR）荧光DCM-S-GEM / PEG前药作为有效的监测平台，其中我们将抗肿瘤药吉西他滨（GEM）和NIR荧光发色团双氰基亚甲基-4H-偶联在一起。吡喃（DCM）通过谷胱甘肽（GSH）可激活的二硫键连接，并通过自组装将DCM-S-GEM封装为两亲聚合物DSPE-mPEG。纳米化的DCM-S-GEM / PEG前药表现出优异的光稳定性和高生物相容性，显着提高了对肺肿瘤细胞的治疗效果，而对正常细胞的副作用则更少。此外，与独立的DCM-S-GEM前药相比，diblock DSPE-mPEG的胶束化作用避免了新陈代谢的加快，促进了药物在肺肿瘤组织中的积累，显示了更长的肿瘤保留时间，并实现了在肺肿瘤中精确的药物释放。可以将纳米化的DCM-S-GEM
• A novel colorimetric and ratiometric NIR fluorescent sensor for glutathione based on dicyanomethylene-4H-pyran in living cells
  作者：Xumeng Wu、Andong Shao、Shiqin Zhu、Zhiqian Guo、Weihong Zhu

  DOI：10.1007/s11426-015-5490-y

  日期：2016.1

  Glutathione (GSH) plays a critical role in maintaining oxidation-reduction homeostasis in biological systems. Considering the detection of GSH by fluorescence sensors is limited by either the short wavelength emission or the poor photostability, a highly stable colorimetric and ratiometric NIR fluorescent sensor (DCM-S) for GSH detection has been constructed on the basis of dicyanomethylene-4H-pyran (DCM) chromophore. The specific disulfide bond is incorporated via a carbamate linker as the GSH responsive group, which simultaneously blue-shifts and quenches the fluorescence. Upon addition of GSH, DCM-S exhibits outstanding colorimetric (from yellow to red) and ratiometric fluorescent response with the 6-fold enhancement of NIR fluorescence at 665 nm in quantum yield. More importantly, the GSH-treated DCM-S (DCM-NH2 actually) possesses 20-fold longer fluorescence half-life period as well as much better photostability than the FDA-approved ICG. Finally, the ratiometric detection of GSH is also successfully operated in the living cell imaging, exhibiting NIR fluorescence and large Stokes shift (215 nm) with nearly no background fluorescence interference. As a consequence, DCM-S can be utilized as colorimetric and ratiometric NIR fluorescent sensor for GSH, with a great potential in the development of GSH-induced drug delivery system.

  谷胱甘肽（GSH）在维持生物系统氧化还原稳态中起着关键作用。考虑到通过荧光传感器检测GSH受到短波长发射或较差的光稳定性的限制，基于二氰亚甲基-4H-吡喃（DCM）发色团构建了一种高度稳定的比色和比率式近红外荧光传感器（DCM-S）用于GSH检测。通过氨基甲酸酯连接子引入特定的二硫键作为GSH响应基团，该基团同时使荧光蓝移并淬灭。在加入GSH后，DCM-S表现出优异的比色（从黄色到红色）和比率式荧光响应，近红外荧光在665 nm处量子产率提高了6倍。更重要的是，经过GSH处理的DCM-S（实际上是DCM-NH2）具有比FDA批准的ICG长20倍的荧光半衰期，以及更好的光稳定性。最后，比率式GSH检测也在活细胞成像中成功操作，展现出近红外荧光和大斯托克斯位移（215 nm），几乎没有背景荧光干扰。因此，DCM-S可作为GSH的比色和比率式近红外荧光传感器，在开发GSH诱导的药物输送系统方面具有巨大潜力。
• [EN] GLUTATHIONE-CLEAVABLE PRODRUG AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] PROMÉDICAMENT CLIVABLE PAR LE GLUTATHIONE ET SES PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：UNIV GEORGETOWN

  公开号：WO2016183315A1

  公开（公告）日：2016-11-17

  A glutathione-cleavable prodrug is provided herein, as well as methods for its use in treating cancer, including triple negative breast cancer. The prodrug can be cleaved by glutathione under physiological conditions to generate a biologically active agent. The compound described herein is advantageous as the compound is fluorescent and can therefore be monitored within a subject.

  本文提供了一种谷胱甘肽可裂解的前药，以及在治疗癌症，包括三阴性乳腺癌中使用该前药的方法。该前药可以在生理条件下被谷胱甘肽裂解，产生生物活性物质。本文描述的化合物具有优势，因为该化合物是荧光的，因此可以在受试者体内进行监测。
• 一种靶向与荧光示踪的刺激响应性多功能纳米囊泡载药体系
  申请人：西北农林科技大学

  公开号：CN111714456B

  公开（公告）日：2022-07-22

  本发明涉及一种靶向与荧光示踪的刺激响应性多功能纳米囊泡载药体系，用具有靶向选择性的糖功能化柱[5]芳烃作为主体分子，以具有GSH响应‑荧光示踪的二硫键桥连二氰亚甲基‑4H‑吡喃的三甲胺衍生物作为客体分子，通过主客体作用制得具有靶向与荧光示踪的GSH响应性柱[5]芳烃双亲性分子，在溶液中通过亲疏水作用形成纳米囊泡，并将抗癌药物包封在囊泡空腔内。由于甘露糖与乳腺癌细胞表面过量表达的甘露糖受体特异性结合，实现靶向选择性进入癌细胞；同时，在癌细胞内较高浓度的GSH作用下二硫键快速断裂，促使囊泡破裂实现快速释放抗癌药物；此外，二氰亚甲基‑4H‑吡喃作为荧光发色基团，实现荧光示踪。可用于抗癌药物运输与示踪的应用。