1-辛基甲氧基乙酸酯 | 29267-10-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 1-辛基甲氧基乙酸酯
• 英文名称: 1-octyl methoxyacetate
• 英文别名: octyl methoxyacetate；Octyl 2-methoxyacetate
• CAS: 29267-10-5
• 化学式: C₁₁H₂₂O₃
• 分子量: 202.294
• InChiKey: ISJIUHNRFYBWCC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-辛基甲氧基乙酸酯 在 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 samarium diiodide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以73%的产率得到醋酸辛酯
  参考文献：
  名称：

  通过SmI 2诱导的电子转移过程对α-氧化酯进行高效脱氧

  摘要：

  在室温下，很容易将各种α-氧化酯，例如α-乙酰氧基-，α-甲氧基-，α-OTHP和α-羟基酯还原，以良好的收率获得优良的收率的相应饱和酯。有效的电子转移系统SmI 2 -THF-HMPA。该方法已成功地应用于酒石酸（R，R）到苹果酸（R）的直接转化。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)99165-2
• 作为产物：
  描述：

  辛醇 、 甲氧基乙酸 在 high p-toluenesulfonate content diphenylamine and terephthalaldehyde resin 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到1-辛基甲氧基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  二苯胺-对苯二醛树脂-甲苯磺酸盐 (DTRT) 作为四氢吡喃化、四氢吡喃基和甲硅烷基醚的脱保护、酯化和酯交换的有效催化剂

  摘要：

  由于简化的后处理程序、使用回收催化剂和最小化金属反应容器的腐蚀，固体酸催化剂经常用于有机合成。尽管Amberlyst 15、Dowex 50和Nafion NR50等几种强酸性树脂催化剂已被用作催化剂，但它们不适用于对酸敏感的化合物。少数市售的弱酸性树脂如聚（4-乙烯基吡啶对甲苯磺酸盐）[polyPPTS]和聚（4-乙烯基吡啶氯化物）[polyPCl]价格昂贵。我们最近报道了在对甲苯磺酸存在下通过苯胺与对苯二醛缩合获得的苯胺-对苯二醛树脂对甲苯磺酸盐 (ATRT) 作为一种温和的聚合酸性催化剂。作为本研究的延续，制备了疏水性更强的二苯胺对苯二醛树脂对甲苯磺酸酯 (DTRT)，并研究了其在各种反应中的有效性。本文描述了醇的四氢吡喃化、四氢吡喃基和甲硅烷基醚的脱保护、羧酸的酯化以及羧酸酯与醇在 DTRT 和 DTRT(H) 催化下的酯交换的结果 [见下文]。在甲醇 (MeOH) 中的对甲苯磺酸

  DOI：

  10.1080/00304948.2016.1127103

文献信息

• Bulky diarylammonium arenesulfonates as mild and extremely active dehydrative ester condensation catalysts
  作者：Akira Sakakura、Shoko Nakagawa、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1016/j.tet.2005.09.059

  日期：2006.1

  especially large-scale, fundamental reactions like ester condensations, are highly desirable for many reactions. Bulky diarylammonium pentafluorobenzenesulfonates and tosylates serve as extremely active dehydration catalysts for the ester condensation reaction of carboxylic acids with equimolar amounts of sterically demanding alcohols and acid-sensitive alcohols. Typically, the esterification reaction is performed

  对于许多反应，非常需要对当前化学方法更具环境友好性的替代方法，尤其是大规模的基本反应，如酯缩合。庞大的五氟苯磺酸二芳基铵盐和甲苯磺酸盐是非常有效的脱水催化剂，用于羧酸与等摩尔量的空间需求的醇和酸敏感性醇的酯缩合反应。典型地，酯化反应是在庚烷中，在1mol％催化剂的存在下，在80℃下加热进行的，而不除去水。即使在室温下，也可以在没有溶剂的情况下使用伯醇进行酯化。此外，与4-（N-间苯二甲氨基）聚苯乙烯树脂结合的五氟苯磺酸盐可以循环使用超过10次而不会损失活性。
• Bulky Diarylammonium Arenesulfonates as Selective Esterification Catalysts
  作者：Kazuaki Ishihara、Shoko Nakagawa、Akira Sakakura

  DOI：10.1021/ja050223v

  日期：2005.3.1

  large-scale, fundamental reactions such as ester condensations, are highly desirable for many reactions. Bulky diarylammonium pentafluorobenzenesulfonates and tosylates serve as extremely active dehydration catalysts for the ester condensation reaction of carboxylic acids with equimolar amounts of sterically demanding alcohols and acid-sensitive alcohols. Typically, the esterification reaction is performed

  许多反应都非常需要对当前化学过程更环保的替代品，尤其是大规模的基础反应，如酯缩合。大块二芳基五氟苯磺酸盐和甲苯磺酸盐可作为非常活跃的脱水催化剂，用于羧酸与等摩尔量的空间要求高的醇和酸敏感醇的酯缩合反应。通常，酯化反应是在庚烷中通过在 80 摄氏度下在 1 摩尔 % 的催化剂存在下不除去水来进行的。即使在室温下，与伯醇的酯化反应也无需溶剂。此外，4-(N-甲基氨基)聚苯乙烯树脂结合的五氟苯磺酸盐可以循环使用10次以上而不会损失活性。
• Efficient condensation of carboxylic acids with alcohols catalyzed by fluorous ammonium triflates
  作者：László Mercs、Gianluca Pozzi、Silvio Quici

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.02.117

  日期：2007.4

  salts as metal-free catalysts for the direct condensation of equimolar amounts of carboxylic acids and aliphatic alcohols has been investigated. Esterification reactions were thus conveniently carried out under mild fluorous biphasic conditions, in the presence of 1 mol % of fluorous ammonium triflate and without recourse to any additional water removal technique. Good to excellent ester yields were obtained

  已经研究了氟铵盐作为无金属催化剂用于等摩尔量的羧酸和脂族醇直接缩合的方法。因此，在1mol％的三氟甲基氟铵存在下，在温和的双相氟条件下方便地进行酯化反应，而无需借助任何额外的除水技术。在伯和仲脂族醇的情况下，获得了良好的酯收率。通过简单的相分离，可以很容易地回收氟盐，并至少重复使用三遍，而不会损失活性。
• Process for the preparation of methoxyacetic acid esters
  申请人：Huels Aktiengesellschaft

  公开号：US06143920A1

  公开（公告）日：2000-11-07

  The invention relates to a process for the preparation of methoxyacetic acid esters in which a chloroacetic acid ester is reacted with an alkali metal methoxide to give the methoxyacetic acid ester.

  本发明涉及一种制备甲氧基乙酸酯的方法，其中氯乙酸酯与碱金属甲氧化物反应形成甲氧基乙酸酯。
• Ytterbium(III) Triflate-Catalyzed Selective Methanolysis of Methoxyacetates:  A New Deprotective Method
  作者：Takeshi Hanamoto、Yuichi Sugimoto、Yasuo Yokoyama、Junji Inanaga

  DOI：10.1021/jo960095g

  日期：1996.1.1