N,N-diethyl-2,2-diphenylacetamide | 3004-58-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-diethyl-2,2-diphenylacetamide
• 英文别名: N,N-diethyl diphenylacetamide
• CAS: 3004-58-8
• 化学式: C₁₈H₂₁NO
• mdl: MFCD00588173
• 分子量: 267.371
• InChiKey: HWTBZEFDSLIUOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  64-65 °C
• 沸点：
  408.7±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.042±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-diethyl-2,2-diphenylacetamide 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以58%的产率得到diphenylthioacetic acid diethylamide
  参考文献：
  名称：

  Two paths for stabilization of intermediate radical arylation of thioamides

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf00955323
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二乙基乙酰胺 在 N-(二环己基膦)-2-(2'-甲苯基)吲哚 、 palladium diacetate 、 lithium hexamethyldisilazane 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 N,N-diethyl-2,2-diphenylacetamide
  参考文献：
  名称：

  一种通用且实用的钯催化酰胺与芳基卤化物的直接α-芳基化

  摘要：

  提出了一种用于乙酰胺衍生物与芳基溴化物和氯化物直接催化分子间α-芳基化的有效系统。钯催化剂由 Kwong 的吲哚基膦配体支撑，并以高达 95% 的产率提供单芳基化酰胺。通过仔细选择碱、溶剂和化学计量，在与芳基溴化物的单芳基和二芳基化反应中实现了优异的化学选择性 (>10:1)。在偶联条件下，酰胺的弱酸性 α-质子（p K a高达 35）被叔丁醇锂（LiO- t- Bu）、叔丁醇钠（NaO- t- Bu）或钠双(三甲基甲硅烷基)酰胺[NaN(SiMe 3 ) 2]。

  DOI：

  10.1002/adsc.201300851

文献信息

• Direct Amidation of Carboxylic Acids with Tertiary Amines: Amide Formation over Copper Catalysts through C-N Bond Cleavage
  作者：Biquan Xiong、Longzhi Zhu、Xiaofeng Feng、Jian Lei、Tieqiao Chen、Yongbo Zhou、Li-Biao Han、Chak-Tong Au、Shuang-Feng Yin

  DOI：10.1002/ejoc.201402332

  日期：2014.7

  A copper-catalyzed system for the amidation of carboxylic acids with tert-amines through C–N bond cleavage was developed. This protocol is practical and represents a simple way to produce functionalized amides from basic starting materials in moderate to good yields. A plausible mechanism is proposed for the reaction.

  开发了一种铜催化系统，用于羧酸与叔胺通过 C-N 键裂解进行酰胺化。该协议是实用的，代表了一种从基本原料中以中等至良好的产率生产功能化酰胺的简单方法。提出了一个合理的反应机理。
• Iodobenzene Dichloride in the Esterification and Amidation of Carboxylic Acids: In-Situ Synthesis of Ph₃PCl₂
  作者：Myriam S. Carle、Grace K. Shimokura、Graham K. Murphy

  DOI：10.1002/ejoc.201600714

  日期：2016.8

  A novel, in-situ synthesis of dichlorotriphenylphosphorane (Ph3PCl2) is accomplished upon combining PPh3 and the easily prepared hypervalent iodine reagent iodobenzene dichloride (PhICl2). The phosphorane is selectively generated in the presence of carboxylic acid or alcohol residues to rapidly produce acyl chlorides and alkyl chlorides in high yields. Addition of EtOH, PhOH, BnOH, Et2NH or CH2N2 results

  通过将 PPh3 与易于制备的高价碘试剂碘苯二氯化物 (PhICl2) 结合，实现了二氯三苯基正膦 (Ph3PCl2) 的新型原位合成。在羧酸或醇残基存在下选择性地生成正膦，以高产率快速生成酰氯和烷基氯。EtOH、PhOH、BnOH、Et2NH 或 CH2N2 的添加导致由羧酸直接合成酯、酰胺和重氮酮。
• A mild titanium-based system for the reduction of amides to aldehydes
  作者：Stéphane Laval、Wissam Dayoub、Alain Favre-Reguillon、Patrice Demonchaux、Gérard Mignani、Marc Lemaire

  DOI：10.1016/j.tetlet.2010.02.008

  日期：2010.4

  A mild method for the reduction of amides to aldehydes using 1,1,3,3-tetramethyldisiloxane/titanium(IV) isopropoxide reducing system is described. The reaction occurs under mild conditions and allows the reduction of aromatic as well as aliphatic, tertiary amides to the corresponding aldehydes, in good yields. This methodology was extended to the reduction of aromatic secondary and primary amides to

  描述了一种使用1,1,3,3-四甲基二硅氧烷/异丙醇钛（IV）还原系统将酰胺还原为醛的温和方法。该反应在温和的条件下进行，并以良好的收率将芳族以及脂族叔酰胺还原为相应的醛。该方法扩展到将芳族仲酰胺和伯酰胺还原为相应的醛。
• Palladium-Catalyzed Direct Intermolecular α-Arylation of Amides with Aryl Chlorides
  作者：Bing Zheng、Tiezheng Jia、Patrick J. Walsh

  DOI：10.1021/ol4019002

  日期：2013.8.16

  An efficient catalytic system for the direct intermolecular α-arylation of acetamide derivatives with aryl chlorides is presented. Chemoselectivities up to 10:1 in the mono- and diarylation of acetamides were achieved by careful selection of bases, solvents, and stoichiometry. Bis-arylated amides were prepared in up to 95% yield.

  提出了一种有效的催化体系，用于乙酰胺衍生物与芳基氯化物的直接分子间α-芳基化。通过仔细选择碱，溶剂和化学计量，可以使乙酰胺的单芳基化和二芳基化反应的化学选择性达到10：1。制备双芳基化酰胺的产率高达95％。
• Acylation of tertiary amides. Formation of 1-acyloxyiminium salts and 1-acyloxyenamines
  作者：William E. Bottomley、Gerhard V. Boyd

  DOI：10.1039/c39800000790

  日期：——

  Tertiary carboxamides are acylated at the oxygen atom by benzoyl or acetyl chloride in the presence of silver trifluoromethanesulphonate; if the resulting 1-acyloxyiminium salts contain hydrogen atoms at positions 2 or 4 they can be deprotonated to yield unstable 1-acyloxy-enamines or -dienamines, which have been trapped by reaction with 4-phenyl-1,2,4-triazoline-3,5-dione.

  在三氟甲磺酸银的存在下，叔羧酰胺在氧原子上被苯甲酰基或乙酰氯酰化；如果所得的1-酰氧基亚胺盐在2或4位上含有氢原子，则可以将其脱质子化，以生成不稳定的1-酰氧基-烯胺或-二烯胺，它们已通过与4-苯基-1,2,4-三唑啉-反应而被捕集3，5-二酮。