N-(benzofuran-2-yl)acetamide | 65847-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: N-(benzofuran-2-yl)acetamide
• 英文别名: N-(1-benzofuran-2-yl)acetamide
• CAS: 65847-73-6
• 化学式: C₁₀H₉NO₂
• mdl: MFCD11110205
• 分子量: 175.187
• InChiKey: TYFTYPUMKHGTKI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  42.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2932999099

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-phenoxyphthalimide 在 2-碘吡啶 、 三氟甲磺酸酐 、 一水合肼 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 18.25h， 生成 N-(benzofuran-2-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  通过[3,3]-σ重排合成苯并呋喃和苯并恶唑：O–NHAc作为多任务官能团

  摘要：

  杂环的合成在很大程度上取决于由X–Y（X，Y = C，O，N，S，I）键断裂引发的各种σ重排。然而，非常需要用于构建杂环文库的统一重排方法。通过对[3,3]-σ重排的计算分析的鼓励，我们现在可以通过使用包含sp杂化碳的化合物处理N-苯氧基乙酰胺（Ph-ONHAc）来快速合成氧杂杂环。该过程的普遍性可以通过天然产物（包括雌酮和批准的药物）的后期多元化来说明。实验和计算研究的组合表明，反应是通过类似Claisen的[3,3] -sigmatropic重排/环化过程进行的。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.9b00002

文献信息

• 2-[3H-THIAZOL-2-YLIDINEMETHYL]PYRIDINES AND RELATED COMPOUNDS AND THEIR USE
  申请人：Brown Robert

  公开号：US20090247579A1

  公开（公告）日：2009-10-01

  The present invention pertains to certain 2-[3H-thiazol-2-ylidinemethyl]pyridine compounds and analogs thereof, which, inter alia, inhibit cell proliferation, treat cancer, etc., and more specifically to compounds of the following formula, wherein R A1 , R A2 , R A3 , R A4 , R B1 , R B2 , R NA , R NB , and X − are as defined herein: The present invention also pertains to pharmaceutical compositions comprising such compounds, and the use of such compounds and compositions, both in vitro and in vivo, to inhibit cell proliferation, and in the treatment of proliferative conditions such as cancer, etc.

  本发明涉及某些2-[3H-噻唑-2-基亚甲基]吡啶化合物及其类似物，其中包括抑制细胞增殖、治疗癌症等作用，更具体地涉及以下式的化合物，其中R A1 、R A2 、R A3 、R A4 、R B1 、R B2 、R NA 、R NB 和X − 如本文所定义： 本发明还涉及包含这种化合物的药物组合物，以及在体外和体内使用这种化合物和组合物来抑制细胞增殖，并用于治疗癌症等增生性疾病。
• The oxidative rearrangement of furan-2-carboximidamides: preparation and properties of 2-acylaminofurans
  作者：Mária Bobošíková、William Clegg、Simon J. Coles、Miloslava Dandárová、Michael B. Hursthouse、Tibor Kiss、Alžbeta Krutošíková、Tibor Liptaj、Nad’a Prónayová、Christopher A. Ramsden

  DOI：10.1039/b010010m

  日期：——

  3-d]pyrimidine derivatives 15. The mechanism of formation of these products must involve reaction of the carbodiimide intermediate with the amidine precursor and cyclisation of the resulting guanidine derivatives 19. The corresponding tetraphenylguanidine 21 was prepared and underwent thermal cyclisation but the quinazoline derivative formed 23 was shown to occur via an alternative cyclisation mechanism. The

  氧化作用呋喃-2- carboximidamides的8由（dicarboxyiodo）苯给出Ñ 1 -acyl- Ñ 1 - （2-呋喃基）脲9通过重排的碳二亚胺。热解十一尿素 9给出了相应的2-酰基氨基呋喃10，它不能由游离的胺类由于其高度不稳定。什么时候氧化作用对相应的苯并[ b ]呋喃衍生物12进行了研究，除预期的以外，还分离了一种新型产品尿素 14，这些被证明是苯并[4,5]呋喃[2,3- d ]嘧啶衍生物15。这些产物的形成机理必须涉及到碳二亚胺 中间的 idine 前体和 环化 结果的 胍衍生品19。制备相应的四苯基胍21，并对其进行加热。环化 但是 喹唑啉已显示形成的衍生物23是通过另一种环化机理发生的。的结构环化产品15和23已通过以下方式确认X射线晶体学。N-（2-呋喃基）乙酰胺10a容易发生电子不足的环加成反应炔烃 给 酚类自发开环后。观察到的区域选择性与AM1分子轨道计算的结果一致。的反应酰胺
• Photoinduced Transition-Metal-Free Chan–Evans–Lam-Type Coupling: Dual Photoexcitation Mode with Halide Anion Effect
  作者：Zijun Zhou、Jeonguk Kweon、Hoimin Jung、Dongwook Kim、Sangwon Seo、Sukbok Chang

  DOI：10.1021/jacs.2c03343

  日期：2022.5.25

  large-scale reactions, synthesis of 15N-labeled arylamides, and applicability toward biologically relevant compounds. On the basis of mechanistic investigations, two distinctive photoexcitations are proposed to function in the current process, in which the first excitation involving chloro-boron adduct facilitates the transition-metal-free activation of dioxazolones by single electron transfer (SET), and

  在此，我们报道了作为芳基源的 2,4,6-三（芳基）环硼氧烷或芳基硼酸与 1,4,2-二恶唑-5-酮之间光诱导的无过渡金属的 C（芳基）-N 键形成（二恶唑酮）作为酰胺偶联伙伴。人们发现，氯阴离子无论是通过氯化溶剂分子的光解原位产生还是作为添加剂单独添加，都发挥着关键的协同作用，从而可以在温和的光照条件下方便地获得各种合成多功能的N-芳基酰胺。这种无过渡金属的 Chan-Evans-Lam 型偶联的合成优点通过大规模反应、 15 个N 标记芳酰胺的合成以及对生物相关化合物的适用性得到了证明。在机理研究的基础上，提出了两种独特的光激发在当前过程中发挥作用，其中涉及氯硼加合物的第一种激发通过单电子转移（SET）促进二恶唑酮的无过渡金属活化，第二种激发一种使得由此形成的N-氯酰胺基-硼酸盐加合物能够进行否则无效的1,2-芳基迁移。
• <i>N</i>-Phenoxyamides as Multitasking Reagents: Base-Controlled Selective Construction of Benzofurans or Dihydrobenzofuro[2,3-<i>d</i>]oxazoles
  作者：Ming Li、Jia-Hui Wang、Wei Li、Cheng-Dong Lin、Lin-Bao Zhang、Li-Rong Wen

  DOI：10.1021/acs.joc.9b00858

  日期：2019.7.5

  selectively construct benzofuran and dihydrobenzofuro[2,3-d]oxazole derivatives has been successfully established by means of base-controlled cyclization of N-phenoxyamides with 1-[(triisopropylsilyl)ethynyl]-1,2-benziodoxol-3(1H)-one (TIPS-EBX). N-phenoxyamides as multitasking reagents have triggered two different cascade reaction sequences. This is the first example of using TIPS-EBX for the transformation

  通过用1-[（（三异丙基甲硅烷基）乙炔基] -1,2-苯并恶多酚-3对N-苯氧酰胺进行碱控制的环化，成功建立了选择性构造苯并呋喃和二氢苯并呋喃[2,3- d ]恶唑衍生物的有效方法。（1 H）一（TIPS-EBX）。N-苯氧酰胺作为多任务试剂已触发了两个不同的级联反应序列。这是使用TIPS-EBX在无金属条件下将C（sp）转换为C（sp 2）或C（sp 3）的第一个示例。
• 一种2-氨基苯并呋喃化合物的制备方法
  申请人：青岛科技大学

  公开号：CN109851599B

  公开（公告）日：2022-03-08

  本发明公开了属于有机合成技术领域的一种新型2‑氨基苯并呋喃化合物的制备方法。所述方法为：在‑30℃条件下，向反应器中，加入取代N‑苯氧基酰胺和1‑[[(三异丙基)硅烷基]乙炔基]‑1,2‑苯碘酰‑3(1H)‑酮和四丁基氟化铵，在溶剂中搅拌反应完毕后，使用旋转蒸发仪浓缩得到粗产物，粗产物使用硅胶柱层析分离得到目标产物。本发明提供的2‑氨基苯并呋喃化合物的合成方法具有科学合理，合成方法相对简单，目标化合物收率高，产品易于纯化处理等特点。其反应方程式如下：