2-(5-methansulfonyloxymethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)pyridine | 1256653-34-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 2-(5-methansulfonyloxymethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)pyridine
• 英文别名: 2-(5-methanesulfonyloxymethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-pyridine；2-(5-Methanesulfonyloxymethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-pyridine；(5-pyridin-2-yl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)methyl methanesulfonate
• CAS: 1256653-34-5
• 化学式: C₉H₉N₃O₃S₂
• 分子量: 271.321
• InChiKey: PZAPCDSCLVTXDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(5-methansulfonyloxymethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)pyridine 在 18-冠醚-6 吡啶 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 二甲基硫 、 氢氟酸 、 potassium hydride 、 lithium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 (11S, 21R)-3-Decladinosyl-11,12-dideoxy-6-O-methyl-3-oxo-12,11-{oxycarbonyl-[E-amino-(2-(pyridin-2-yl)-1,3,4-thiadiazol-5-yl-methyl)oxy-imino-methylene]}-erythromycin A
  参考文献：
  名称：

  Ketolide Compounds Having Antimicrobial Activity

  摘要：

  该发明涉及具有抗微生物活性的Formula-I的酮酸化合物及其药用可接受的盐。该发明还提供含有该发明化合物的药物组合物以及使用该发明化合合物治疗或预防微生物感染的方法。

  公开号：

  US20120142710A1
• 作为产物：
  描述：

  2-吡啶甲酸乙酯 在 sodium tetrahydroborate 、 hydrazine hydrate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2-(5-methansulfonyloxymethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  新型偕胺肟酮内酯核的设计和 WCK 4763 的高效合成：用于治疗革兰氏阳性肺炎球菌

  摘要：

  酮内酯类是下一代大环内酯类，对大环内酯类耐药菌种、肺炎链球菌和化脓性链球菌表现出广谱活性。顾名思义，酮内酯来源于红霉素 A；cladinose糖单元置换后氧化，具有C 3 酮基功能。早期酮内酯化合物由11,12氨基甲酸酯基团和C11-12 芳基烷基或 6-O 烷基延伸。在这里，我们报告了在 Wockhardt 开展的酮内酯抗菌药物开发计划的进一步要点，其中详细描述了新型偕胺肟酮内酯核心的开创性合成策略。此外，双杂芳基侧链、2-(5-Bromomethyl-1,3,4-thiadiazol-2-yl)-pyridine 和先导分子合成 (WCK 4763) 的设计在这里专门进行了说明。WCK 4763 是临床前开发候选药物之一，来自我们的新型酮内酯抗菌研究，显示出对一组革兰氏阳性病原体的出色活性。WCK 4763 的开发让我们对改进所需生物活性的机制有了更广泛的了解，这为 WCK 4873（萘红霉素）的开发铺平了道路。

  DOI：

  10.1007/s00044-023-03101-2

文献信息

• [EN] KETOLIDE COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS CÉTOLIDES
  申请人：WOCKHARDT LTD

  公开号：WO2012076989A1

  公开（公告）日：2012-06-14

  The invention relates to ketolide compounds of Formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts, solvates, hydrates, polymorphs and stereoisomers having antimicrobial activity. The invention also provides pharmaceutical compositions containing the compounds of invention and methods of treating or preventing microbial infections with the compounds of invention, wherein, T is -C*H(R1)-P-Q; R1 is hydrogen; unsubstituted or substituted lower alkyl, cycloalkyl or aryl; P is heteroaryl ring; Q is unsubstituted or substituted aryl or heteroaryl ring; and P is attached to Q via carbon-carbon link; and R3 is hydrogen or fluorine, With the provision that when R1 is hydrogen, R3 is fluorine.

  该发明涉及具有抗微生物活性的Formula (I)的酮酰胺化合物及其药用可接受的盐、溶剂化合物、水合物、多型和立体异构体。该发明还提供含有该发明化合物的药物组合物以及使用该发明化合物治疗或预防微生物感染的方法，其中，T为-C*H(R1)-P-Q；R1为氢；未取代或取代的较低烷基、环烷基或芳基；P为杂环芳基环；Q为未取代或取代的芳基或杂环芳基环；P通过碳-碳键连接到Q；R3为氢或氟，但当R1为氢时，R3为氟。
• [EN] KETOLIDE COMPOUNDS HAVING ANTIMICROBIAL ACTIVITY<br/>[FR] COMPOSÉS KÉTOLIDES À ACTIVITÉ ANTIMICROBIENNE
  申请人：WOCKHARDT RESEARCH CENTER

  公开号：WO2010136971A1

  公开（公告）日：2010-12-02

  The invention relates to ketolide compound of Formula (I) and the pharmaceutically acceptable salts thereof having antimicrobial activity. The invention also provides pharmaceutical compositions containing the compounds of invention and methods of treating or preventing microbial infections with the compound of invention.

  该发明涉及具有抗微生物活性的式(I)的酮酰胺化合物及其药学上可接受的盐。该发明还提供含有所述化合物的药物组合物以及使用所述化合物治疗或预防微生物感染的方法。
• KETOLIDE COMPOUNDS
  申请人：Trivedi Bharat

  公开号：US20140005133A1

  公开（公告）日：2014-01-02

  The invention relates to ketolide compounds of Formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts, solvates, hydrates, polymorphs and stereoisomers having antimicrobial activity. The invention also provides pharmaceutical compositions containing the compounds of invention and methods of treating or preventing microbial infections with the compounds of invention, wherein, T is —C*H(R 1 )—P-Q; R 1 is hydrogen; unsubstituted or substituted lower alkyl, cycloalkyl or aryl; P is heteroaryl ring; Q is unsubstituted or substituted aryl or heteroaryl ring; and P is attached to Q via carbon-carbon link; and R 3 is hydrogen or fluorine, With the provision that when R 1 is hydrogen, R 3 is fluorine.

  本发明涉及式（I）的酮烯类化合物及其药学上可接受的盐、溶剂化物、水合物、多晶形和立体异构体，具有抗微生物活性。本发明还提供了含有本发明化合物的制药组合物以及使用本发明化合物治疗或预防微生物感染的方法，其中，T为—C*H（R1）—P-Q; R1为氢; 未取代或取代的低碳基、环烷基或芳基; P为杂环芳基环; Q为未取代或取代的芳基或杂环芳基环; P通过碳-碳键连接到Q; R3为氢或氟，但当R1为氢时，R3为氟。
• Ketolide compounds
  申请人：Trivedi Bharat

  公开号：US09175031B2

  公开（公告）日：2015-11-03

  The invention relates to ketolide compounds of Formula (I) and their pharmaceutically acceptable salts, solvates, hydrates, polymorphs and stereoisomers having antimicrobial activity. The invention also provides pharmaceutical compositions containing the compounds of invention and methods of treating or preventing microbial infections with the compounds of invention, wherein, T is —C*H(R1)—P-Q; R1 is hydrogen; unsubstituted or substituted lower alkyl, cycloalkyl or aryl; P is heteroaryl ring; Q is unsubstituted or substituted aryl or heteroaryl ring; and P is attached to Q via carbon-carbon link; and R3 is hydrogen or fluorine, With the provision that when R1 is hydrogen, R3 is fluorine.

  本发明涉及式（I）的酮酸类化合物及其药学上可接受的盐，溶剂化物，水合物，多晶形和立体异构体，具有抗微生物活性。本发明还提供了含有本发明化合物的制药组合物以及使用本发明化合物治疗或预防微生物感染的方法，其中，T为—C*H（R1）—P-Q；R1为氢；未取代或取代的较低烷基，环烷基或芳基；P为杂环芳基；Q为未取代或取代的芳基或杂环芳基；且P通过碳-碳键连接到Q上；R3为氢或氟，但当R1为氢时，R3为氟。
• KETOLIDE COMPOUNDS HAVING ANTIMICROBIAL ACTIVITY
  申请人：Wockhardt Limited

  公开号：EP2435460B1

  公开（公告）日：2015-01-07