2-(benzyloxymethylthio)-6-benzyluracil | 255897-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(benzyloxymethylthio)-6-benzyluracil
• 英文别名: 6-benzyl-2-(benzyloxymethylthio)pyrimidin-4(3H)-one；4-benzyl-2-(benzyloxymethylsulfanyl)-1H-pyrimidin-6-one；4-benzyl-2-(phenylmethoxymethylsulfanyl)-1H-pyrimidin-6-one
• CAS: 255897-83-7
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₂S
• 分子量: 338.43
• InChiKey: WHSNMOUDXBLORG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C
• 沸点：
  491.6±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  76
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(benzyloxymethylthio)-6-benzyluracil 在 N-碘代丁二酰亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 以91.25%的产率得到2-(benzyloxymethylthio)-5-iodine-6-benzyluracil
  参考文献：
  名称：

  作为有效的 HIV-1 非核苷逆转录酶抑制剂的新型 2-芳基烷硫基-5-碘-6-取代-苄基-嘧啶-4(3H)-one 的合成和生物学评价。

  摘要：

  通过一种有效的方法合成了一系列新的 2-芳基烷硫基-5-碘-6-取代苄基-嘧啶-4(3H)-酮 (S-DABOs) 8a-x。评估了它们对 HIV 病毒的生物活性和 RT 测定。一些化合物，尤其是 8h、8l 和 8n，显示出良好的抗 HIV-1 RT 活性，IC50 值在 0.41 μM 至 0.71 μM 的范围内，远优于奈韦拉平。分子模型研究表明，结合模式会通过在 C-2 侧链上加入氧原子形成额外的氢键而受到影响。生物活性与对接结果一致。

  DOI：

  10.3390/molecules19067104
• 作为产物：
  描述：

  4-苯基乙酰乙酸乙酯 在 sodium methylate 、 sodium ethanolate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(benzyloxymethylthio)-6-benzyluracil
  参考文献：
  名称：

  作为有效的 HIV-1 非核苷逆转录酶抑制剂的新型 2-芳基烷硫基-5-碘-6-取代-苄基-嘧啶-4(3H)-one 的合成和生物学评价。

  摘要：

  通过一种有效的方法合成了一系列新的 2-芳基烷硫基-5-碘-6-取代苄基-嘧啶-4(3H)-酮 (S-DABOs) 8a-x。评估了它们对 HIV 病毒的生物活性和 RT 测定。一些化合物，尤其是 8h、8l 和 8n，显示出良好的抗 HIV-1 RT 活性，IC50 值在 0.41 μM 至 0.71 μM 的范围内，远优于奈韦拉平。分子模型研究表明，结合模式会通过在 C-2 侧链上加入氧原子形成额外的氢键而受到影响。生物活性与对接结果一致。

  DOI：

  10.3390/molecules19067104

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of novel C5 halogen-functionalized S-DABO as potent HIV-1 non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors
  作者：Hua Qin、Chang Liu、Ying Guo、Ruiping Wang、Jianfang Zhang、Liying Ma、Zhili Zhang、Xiaowei Wang、Yuxin Cui、Junyi Liu

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.03.025

  日期：2010.5

  A series of novel S-DABO analogues (4a1–5a12) have been synthesized by an efficient method and evaluated as inhibitors of human immunodeficiency virus type-1 (HIV-1). The biological testing results clearly indicated that the substitution of halogen at the C5 position of pyrimidine ring could increase the anti-HIV-1 RT activity. The most active compounds showed activity in the low micromole range with

  已经通过一种有效的方法合成了一系列新颖的S -DABO类似物（4a1 – 5a12），并被评估为1型人类免疫缺陷病毒（HIV-1）的抑制剂。生物学测试结果清楚地表明，在嘧啶环的C5位取代卤素可以提高抗HIV-1 RT的活性。最具活性的化合物在低微摩尔范围内表现出活性，其IC 50值（IC 50 0.18–3.03μM）与奈韦拉平（IC 50 4.12μM）相当。对接表明，HIV-1 RT中TYR188的卤素和羰基之间形成了新的卤素键。
• 具有抗HBV病毒且兼具抗HIV和HCV病毒作用 的新一类非核苷S-DABOs嘧啶酮衍生物的制备 和应用
  申请人：北京大学

  公开号：CN103864699B

  公开（公告）日：2016-04-06

  本发明涉及具有抗HBV病毒且兼具抗HIV和HCV病毒活性的一类非核苷S-DABOs类嘧啶酮衍生物，化学结构见通式I，式中各个基团的定义如权利要求书所述。化学合成出的新化合物采用非核苷类嘧啶酮为母核，在抑制HBV病毒时不易产生耐药性且由于避开了与机体底物相竞争的机制，因此具有相对较小的毒副作用。同时新合成的化合物对HIV和HCV病毒也有一定的抑制作用。通式I，其中，R1为H，CH3，F；R2为(p-NO2)C6H5CH2，(p-CN)C6H5CH2，(p-CH3CO)C6H5CH2，(p-CH3OOC)C6H5CH2，(p-NO2)C6H5OCH2CH2，(p-NO2)C6H5CH2CH2，C6H5OCH2CH2CH2，C6H5CH2OCH2，(p-NO2)C6H5CH2CH2CH2，(p-NH2)C6H5CH2CH2CH2，(p-NHAc)C6H5CH2CH2，(p-NHAc)C6H5CH2CH2CH2；R3为H，I。
• Synthesis and Biological Evaluation of Novel 2-Arylalkylthio-5-iodine-6-substituted-benzyl-pyrimidine-4(3H)-ones as Potent HIV-1 Non-Nucleoside Reverse Transcriptase Inhibitors
  作者：Liang Zhang、Xiaowan Tang、Yuanyuan Cao、Shaotong Wu、Yu Zhang、Jianxiong Zhao、Ying Guo、Chao Tian、Zhili Zhang、Junyi Liu、Xiaowei Wang

  DOI：10.3390/molecules19067104

  日期：——

  A novel series of 2-arylalkylthio-5-iodine-6-substitutedbenzyl-pyrimidine-4(3H)-ones (S-DABOs) 8a-x had been synthesized via an efficient method. Their biological activity against HIV virus and RT assay were evaluated. Some compounds, especially 8h, 8l and 8n, displayed promising activity against HIV-1 RT with IC50 values in a range of 0.41 μM to 0.71 μM, which were much better than that of nevirapine

  通过一种有效的方法合成了一系列新的 2-芳基烷硫基-5-碘-6-取代苄基-嘧啶-4(3H)-酮 (S-DABOs) 8a-x。评估了它们对 HIV 病毒的生物活性和 RT 测定。一些化合物，尤其是 8h、8l 和 8n，显示出良好的抗 HIV-1 RT 活性，IC50 值在 0.41 μM 至 0.71 μM 的范围内，远优于奈韦拉平。分子模型研究表明，结合模式会通过在 C-2 侧链上加入氧原子形成额外的氢键而受到影响。生物活性与对接结果一致。