(4-溴苯基)双(4-硝基苯基)胺 | 83026-10-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (4-溴苯基)双(4-硝基苯基)胺
• 英文名称: 4-bromo-N,N-bis(4-nitrophenyl)aniline
• 英文别名: N-(4-bromophenyl)-4-nitro-N-(4-nitrophenyl)aniline
• CAS: 83026-10-2
• 化学式: C₁₈H₁₂BrN₃O₄
• 分子量: 414.215
• InChiKey: PCAQIZYFWWBVGZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  566.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.590±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  94.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-溴苯基)双(4-硝基苯基)胺 在 四(三苯基膦)钯 、 palladium 10% on activated carbon 、 potassium carbonate 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 4-(naphthalene-1-yl)-N,N-bis(4-aminophenyl)benzenamine
  参考文献：
  名称：

  聚集诱导的发射增强-活性基三芳胺基聚酰胺，其对电致变色智能窗具有稠合的环基，并具有HCl和TNP传感器

  摘要：

  基于两个具有稠合环基团的新型三芳基胺（TAA），通过Suzuki偶联反应通过苯基桥连接并设计了一系列新型聚酰胺（PAs）。这些新颖的PA具有无定形结构和出色的热稳定性，在氮气氛中，在800°C下的碳残留率高达70％。在电化学氧化过程中，经过10s的循环时间，经过1000s的电流和透射率没有明显的衰退，显示出高对比度和优异的循环稳定性。而且，也可以通过施加电压来调节电致变色（EFC）性能。1NAT-CA和9AAT-CA在溶剂中具有吸收变色作用，在溶剂中具有荧光（PL），1NAT-6F和1NAT-BA在固态下具有聚集诱导的发射增强（AIEE）特性。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2020.108799
• 作为产物：
  描述：

  4-溴三苯胺 在 copper(II) nitrate trihydrate 、 乙酸酐 作用下， 反应 4.0h， 生成 (4-溴苯基)双(4-硝基苯基)胺
  参考文献：
  名称：

  Enhanced photovoltaic efficiency via light-triggered self-assembly

  摘要：

  研究证明，双乙酰氨基官能化三芳基胺在强双极性 "推拉 "分子中发生了由光引发、自由基和氢键诱导的自组装。这种自组装过程可形成自组装纳米结构，进而提高有机光伏设备的效率。

  DOI：

  10.1039/c3cc43841d

文献信息

• Substituted triphenylamines as building blocks for star shaped organic electronic materials
  作者：Daniel Lumpi、Brigitte Holzer、Johannes Bintinger、Ernst Horkel、Simon Waid、Heinz D. Wanzenböck、Martina Marchetti-Deschmann、Christian Hametner、Emmerich Bertagnolli、Ioannis Kymissis、Johannes Fröhlich

  DOI：10.1039/c4nj01695e

  日期：——

  derivatives serving as building blocks for organic electronic materials was developed. Key steps during synthesis were either Ullmann condensations or nucleophilic aromatic substitutions giving rise to structural modification of triphenylamines and their electronic nature. In turn, these scaffolds were exemplarily attached to a dendritic tris(2-thienyl)benzene core affording star shaped organic semiconducting

  针对一系列用作有机电子材料构建基的各种取代的三苯胺衍生物，开发了一种通用的合成方案。合成过程中的关键步骤是Ullmann缩合或亲核芳族取代，这会引起三苯胺的结构修饰及其电子性质。依次地，这些支架示例性地附接到树状三（2-噻吩基）苯核上，提供星形有机半导体材料，其表征了其光物理，电化学和热性质。观察到取代基的性质对星形目标化合物的光物理和形态薄膜特性都具有强烈的影响。-3 cm 2 V -1 s -1。材料的性能可以与所应用的取代基相关。
• 一种三胺单体及其制备方法和用途
  申请人：湖南工业大学

  公开号：CN108911992A

  公开（公告）日：2018-11-30

  本发明公开了一种三胺单体及其制备方法和用途。本发明或从含有一个卤原子和一个氨基取代的苯环单体出发，经Ullmann偶联反应、Suzuki反应、还原反应等一系列化学反应制备以苯环为核心的功能三胺单体。本发明中涉及的以苯环为核心的功能三胺单体的合成方法工艺简单，纯化容易，因而适于工业生产。本发明制备的三胺单体所包含的结构皆为杂环或者苯环结构，这些刚性结构引入三胺单体可显著提高单体的热稳定性。本发明制备的三胺单体可用于合成超支化和功能化聚酰胺、聚酰亚胺、聚酰胺酰亚胺和聚酯酰亚胺等聚合物，可有效提高由其制备的聚合物的热稳定性和机械性能，改善聚合物的加工性能。
• Air-stable organic radicals in solid state from a triphenylamine derivative by UV irradiation
  作者：Jueshan Liu、Xugang Rong、Jianglin Wu、Baiquan Chen、Zhiyun Lu、Yan Huang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2022.154259

  日期：2023.1

  organic radicals. A bisheptamido-functionalized triarylamines derivative(T1) can enhance the stability of TPA photo-generated radical cations in air by supramolecular self-assembly and “push-pull” dipole structure to expand conjugation, so as to obtain air-stable solid free radicals with a lifetime of more than 60 days, which is based on the best record of the air-stabilized solid TPA radical cations

  自旋离域和位阻保护是实现有机自由基稳定的常用和有效策略。双七氨基功能化三芳基胺衍生物( T1 )可通过超分子自组装和“推拉”偶极结构扩大共轭，增强TPA光生自由基阳离子在空气中的稳定性，从而获得空气稳定的固体自由基超过 60 天的寿命，这是基于空气稳定固体 TPA 自由基阳离子的最佳记录。初步研究表明，T1可能是有机半导体自由基材料的有前途的候选者。
• A feasible strategy to obtain air-stable triphenylamine radicals in the solid state by introducing conjugated donor–acceptor modules
  作者：Xugang Rong、Jueshan Liu、Jianglin Wu、Chuan Li、Kexin Wang、Zhiyun Lu、Yingzhe Liu、Mingjie Gu、Yan Huang

  DOI：10.1039/d3tc01187a

  日期：——

  In recent years, organic radicals have gained considerable attention because they open opportunities for new-generation electronics which may integrate spin, magnetic and quantum mechanical effects. However, air stable organic radicals in the solid state, which can be practically applied, remain a great challenge in chemistry. Herein, we choose N-heptanamido triarylamine as a fragment which can produce

  近年来，有机自由基引起了相当大的关注，因为它们为新一代电子学提供了机会，这些电子学可以整合自旋、磁和量子力学效应。然而，能够实际应用的固态空气稳定有机自由基仍然是化学中的巨大挑战。这里，我们选择N-庚酰胺基三芳胺作为光照射下能产生自由基的片段，吩噻嗪作为供体（D）单元，3-乙基绕丹宁或1,3-茚满二酮作为受体（A）单元，然后将它们连接起来以共轭的方式。结果1H-NMR光谱、DFT计算、EPR测量、AFM和光物理表征表明，D单元的引入可以显着增加自旋离域，从而提高光触发TPA自由基在氯仿溶液中的稳定性。这些自由基可以保持固态。更重要的是，由于A单元的引入导致更强的分子间聚集，这些成为稳定的自由基，在环境条件下半衰期约为1个月。这项工作提供了一种从溶液中的有机自由基获得固态空气稳定自由基的新方法。
• Achieving Record External Quantum Efficiency of 11.5 % in Solution‐Processable Deep‐Blue Organic Light‐Emitting Diodes Utilizing Hot Exciton Mechanism
  作者：Wenhui Wang、Jinkun Bian、Kaijin Chen、Chuying Li、Yubo Long、Haitao Huang、Long Jiang、Juan Zhao、Siwei Liu、Zhenguo Chi、Jiarui Xu、Yi Zhang

  DOI：10.1002/anie.202318782

  日期：2024.7

  An ingenious strategy is for the first time proposed to develop solution-processable deep-blue HLCT emitters by attaching rigid imide aliphatic rings onto the HLCT emitting core. With outstanding characteristics of these emitters, the unprecedented OLED performances with a record-breaking efficiency of 11.5 % and high colour purity are achieved, showing competitive superiority for ultrahigh-definition

  首次提出了一种巧妙的策略，通过将刚性酰亚胺脂肪族环附着到 HLCT 发射核上来开发可溶液加工的深蓝色 HLCT 发射器。凭借这些发射器的出色特性，OLED 实现了前所未有的性能，破纪录的 11.5% 效率和高色纯度，显示出超高清显示器的竞争优势。