坦度替尼中间体4-羟基甲基-2-吡啶甲酰胺 | 119646-48-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 坦度替尼中间体4-羟基甲基-2-吡啶甲酰胺
• 中文别名: 4-羟甲基吡啶-2-羧胺；4-羟甲基-2-酰胺吡啶
• 英文名称: 4-hydroxymethyl-2-pyridinecarboxamide
• 英文别名: 4-(hydroxymethyl)pyridine-2-carboxamide；2-carbamoylpyridine-4-methanol
• CAS: 119646-48-9
• 化学式: C₇H₈N₂O₂
• mdl: MFCD07781039
• 分子量: 152.153
• InChiKey: SNEIGCJVCZVMKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.321±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  76.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  坦度替尼中间体4-羟基甲基-2-吡啶甲酰胺 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 4-[[4-(3-Formylpyridin-4-yl)sulfanylphenoxy]methyl]pyridine-2-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  MATRIX METALLOPROTEINASE (MMP) INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF

  摘要：

  基于海达通的化合物对基质金属蛋白酶（MMPs）有抑制作用，尤其是巨噬细胞弹性蛋白酶（MMP-12）。本文还描述了相关的组合物及使用这些化合物抑制MMP-12和治疗由MMP-12介导的疾病的方法，如哮喘、慢性阻塞性肺病（COPD）、肺气肿、急性肺损伤、特发性肺纤维化（IPF）、结节病、系统性硬化病、肝纤维化、非酒精性脂肪肝炎（NASH）、关节炎、癌症、心脏病、炎症性肠病（IBD）、急性肾损伤（AKI）、慢性肾病（CKD）、阿尔波特综合症和肾炎。

  公开号：

  US20190352288A1
• 作为产物：
  描述：

  4-(羟甲基)吡啶-2-羧酸 在 氯化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以27%的产率得到坦度替尼中间体4-羟基甲基-2-吡啶甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  MATRIX METALLOPROTEINASE (MMP) INHIBITORS AND METHODS OF USE THEREOF

  摘要：

  基于海达通的化合物对基质金属蛋白酶（MMPs）有抑制作用，尤其是巨噬细胞弹性蛋白酶（MMP-12）。本文还描述了相关的组合物及使用这些化合物抑制MMP-12和治疗由MMP-12介导的疾病的方法，如哮喘、慢性阻塞性肺病（COPD）、肺气肿、急性肺损伤、特发性肺纤维化（IPF）、结节病、系统性硬化病、肝纤维化、非酒精性脂肪肝炎（NASH）、关节炎、癌症、心脏病、炎症性肠病（IBD）、急性肾损伤（AKI）、慢性肾病（CKD）、阿尔波特综合症和肾炎。

  公开号：

  US20190352288A1

文献信息

• HETEROAROMATIC COMPOUNDS FOR USE AS HIF INHIBITORS
  申请人：Härter Michael

  公开号：US20110301122A1

  公开（公告）日：2011-12-08

  The present application relates to novel substituted aryl compounds, processes for their preparation, their use for treatment and/or prevention of diseases and their use for the preparation of medicaments for treatment and/or prevention of diseases, in particular for treatment and/or prevention of hyperproliferative and angiogenic diseases and those diseases which arise from metabolic adaptation to hypoxic states. Such treatments can be carried out as monotherapy or also in combination with other medicaments or further therapeutic measures.

  本申请涉及新型取代芳基化合物，其制备方法，它们用于治疗和/或预防疾病以及用于制备治疗和/或预防疾病的药物，特别是用于治疗和/或预防过度增殖和血管生成性疾病以及那些由于代谢适应缺氧状态而引起的疾病。这种治疗可以作为单独治疗进行，也可以与其他药物或进一步的治疗措施结合使用。
• Photochemical Alkylation, Hydroxyalkylation, and Alkoxylation of Pyridinecarboxamides in Alcohol
  作者：Akira Sugimori、Hiroshi Itoh、Mitsuharu Kanai、Nobuko Itoh、Toru Sugiyama

  DOI：10.1246/bcsj.61.2837

  日期：1988.8

  4-pyridinecarboxamides in alcohol brings about alkylation and/or hydroxyalkylation in the pyridine ring. In the irradiation of 3-pyridinecarboxamide in the presence of sulfuric acid, ionic reaction (alkoxylation at the 2- and 6-position) and radical reaction (alkylation at the 4- and 6-position) occur in parallel. The effects of quenchers indicate that two alkylation products originate from one excited triplet

  醇中的 2- 和 4- 吡啶甲酰胺的紫外线照射导致吡啶环中的烷基化和/或羟烷基化。在硫酸存在下照射 3-吡啶甲酰胺时，离子反应（2-和 6-位的烷氧基化）和自由基反应（4-和 6-位的烷基化）同时发生。猝灭剂的作用表明，两种烷基化产物源自一种激发三重态，该激发态被能量转移机制猝灭，两种烷氧基化产物源自激发态单重态。
• 一种2-氨基吡啶-4-甲醇的合成方法
  申请人：苏州艾缇克药物化学有限公司

  公开号：CN107857725A

  公开（公告）日：2018-03-30

  本发明公开了一种2‑氨基吡啶‑4‑甲醇的合成方法，包括以下步骤：将4‑吡啶甲醇与甲酰胺水溶液反应制得化合物2；将化合物2与NaOH溶液混和，置于反应釜中，控制温度为5‑10℃，向其中滴加NaBrO溶液，滴加完成后，在该温度下持续反应1‑2h，之后升温至50‑60℃持续反应1h后，降至室温，使用乙酸乙酯进行多次萃取，合并有机相，减压蒸馏去除乙酸乙酯，制得所述2‑氨基吡啶‑4‑甲醇。本申请的合成方法操作简单，条件温和，副产物较少，产物纯度高，产物收率较高。
• Novel compounds having 4-pyridylalkylthio group as substituent
  申请人：Honda Takahiro

  公开号：US20060194836A1

  公开（公告）日：2006-08-31

  A subject of the present invention is to provide a novel aromatic five- or six-memberd heterocyclic derivative having 4-pyridylalkylthio as a substituent or a salt thereof which is useful as a pharmaceutical. Compound represented by the following general formula [I] or salts thereof are useful as therapeutic agents for diseases in which angiogenesis or augmentation of vascular permeability is involved. In the formula, ring “A” is a benzene ring or an aromatic five- or six-memberd heterocycle which can be fused with a cycloalkane ring, “B” is alkylene, R 1 and R 2 , the same or different, are H, OH, substituted or unsubstituted alkoxy and the like, X and Y, the same or different, are group(s) selected from H, halogen, OH, substituted or unsubstituted alkoxy and the like respectively, p is 0, 1 or 2, and q is 0 or 1.

  本发明的目的是提供一种新的芳香性五元或六元杂环衍生物，其具有4-吡啶基烷硫基取代基或其盐，可作为药物使用。以下通式[I]所表示的化合物或其盐可用作治疗涉及血管生成或增强血管渗透性的疾病的治疗剂。其中，环“A”是苯环或芳香性五元或六元杂环，可以与环状烷基环融合，“B”是烷基，R1和R2，相同或不同，是H、OH、取代或未取代的烷氧基等，X和Y，相同或不同，分别是选择自H、卤素、OH、取代或未取代的烷氧基等的基团，p为0、1或2，q为0或1。
• 1,3-Thiazole-5-Carboxamides Useful as Cancer Chemotherapeutic Agents
  申请人：Chuang Chih-Yuan

  公开号：US20090023753A1

  公开（公告）日：2009-01-22

  This invention relates to novel 1,3-thiazole-5-carboxamide compounds, pharmaceutical compositions containing such compounds, and the use of those compounds or compositions as cancer chemotherapeutic agents.

  本发明涉及新颖的1,3-噻唑-5-羧酰胺化合物，包含这些化合物的制药组合物，以及将这些化合物或组合物用作癌症化疗药剂的用途。