1,1′-bis(hydroperoxy)bis(cyclododecyl)peroxide | 50782-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1,1′-bis(hydroperoxy)bis(cyclododecyl)peroxide
• 英文别名: 1,1'-bis(hydroperoxy)di(cyclododecyl) peroxide；1,1'-dihydroperoxydi(cyclododecyl)peroxide；bis(1-hydroperoxycyclododecyl) peroxide；1,1'-Dihydroperoxycyclododecanylperoxid-1,1'；1-Hydroperoxy-1-(1-hydroperoxycyclododecyl)peroxycyclododecane
• CAS: 50782-53-1
• 化学式: C₂₄H₄₆O₆
• 分子量: 430.626
• InChiKey: LPKHFTSEYVIBMQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-154.5 °C
• 沸点：
  563.0±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.06±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  77.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1′-bis(hydroperoxy)bis(cyclododecyl)peroxide 、 diphenyldibromogermane 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以41%的产率得到29,29-diphenyl-13,14,27,28,30,31-hexaoxa-29-germadispiro[11.2.11.5]hentriacontane
  参考文献：
  名称：

  环状有机锗过氧化物1,2,4,5,7,8-六氧杂-3-锗烷的首次合成

  摘要：

  首先，通过1,1'-二氢过氧化二（环十二烷基）过氧化物与（二）烷基（芳基）的反应合成了以前未知的环状有机锗过氧化物1,2,4,5,7,8-六氧杂-3-锗烷）二卤素锗烷。与含硅类似物相比，新化合物具有更高的水解趋势。

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2009.02.005
• 作为产物：
  描述：

  1,1-二甲氧基环十二烷 在 三氟化硼乙醚 、 双氧水 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 1,1′-bis(hydroperoxy)bis(cyclododecyl)peroxide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of peroxide compounds by the BF₃-catalyzed reaction of acetals and enol ethers with H₂O₂

  摘要：

  DOI：

  10.1023/b:rucb.0000035657.58776.cc

文献信息

• Synthesis of Cyclic Peroxides Containing the Si-<i>gem</i>-bisperoxide Fragment. 1,2,4,5,7,8-Hexaoxa-3-silonanes as a New Class of Peroxides
  作者：Alexander O. Terent'ev、Maxim M. Platonov、Anna I. Tursina、Vladimir V. Chernyshev、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1021/jo7027213

  日期：2008.4.1

  A method was developed for the synthesis of the previously unknown class of organic peroxides, 1,2,4,5,7,8-hexaoxa-3-silonanes, based on the reaction of dialkyldichlorosilanes with 1,1‘-dihydroperoxyperoxides. 1,2,4,5,7,8-Hexaoxa-3-silonanes are rather stable under ambient conditions and were characterized by NMR spectroscopy, X-ray diffraction, and elemental analysis. Their yields are in a range of

  基于二烷基二氯硅烷与1,1'-二氢过氧过氧化物的反应，开发了一种合成先前未知的有机过氧化物1,2,4,5,7,8-六氧-3-硅酮的方法。1,2,4,5,7,8-己氧基-3-硅氧烷在环境条件下相当稳定，并通过NMR光谱，X射线衍射和元素分析进行​​了表征。它们的产率在59-96％的范围内。尝试通过二烷基二氯硅烷与宝石-双氢过氧化物的反应来制备1,2,4,5-四氧-3-硅烷基。通过NMR光谱法检测到1,2,4,5-Tetraoxa-3-silinanes; 这些化合物在分离后迅速分解。
• New Preparation of 1,2,4,5,7,8-Hexaoxonanes
  作者：Alexander O. Terent'ev、Maxim M. Platonov、Eduard J. Sonneveld、Rene Peschar、Vladimir V. Chernyshev、Zoya A. Starikova、Gennady I. Nikishin

  DOI：10.1021/jo071072c

  日期：2007.9.1

  A new versatile procedure was developed for the synthesis of 1,2,4,5,7,8-hexaoxonanes based on the Lewis acid catalyzed reaction of acetals with 1,1‘-dihydroperoxydicycloalkyl peroxides. The procedure substantially extends the structural diversity of these compounds and, in most cases, allows the synthesis of these compounds in higher yields (to 96%) and with higher selectivity. Complexation of hexaoxonane

  基于路易斯酸催化的乙缩醛与1,1'-二氢过氧二环烷基过氧化物的反应，开发了一种新的通用方法，用于合成1,2,4,5,7,8-己酮。该方法大大扩展了这些化合物的结构多样性，并且在大多数情况下，可以以更高的收率（至96％）和更高的选择性合成这些化合物。首次记录了六氧六环与氯仿的络合。通过X射线衍射确定了几种三氧化二铁的结构。
• Synthesis of 1,2,4,5,7,8-hexaoxonanes by iodine-catalyzed reactions of bis(1-hydroperoxycycloalkyl) peroxides with ketals
  作者：A. O. Terent’ev、M. M. Platonov、I. B. Krylov、G. I. Nikishin

  DOI：10.1007/s11172-010-0012-8

  日期：2009.2

  Iodine-catalyzed reactions of bis(1-hydroperoxycycloalkyl) peroxides with ketals give, via replacement of two alkoxy groups, the cyclic peroxides, 1,2,4,5,7,8-hexaoxonanes, in up to 82% yields. The cyclization is very sensitive to the solvent nature. Among MeCN, Et2O, THF, CHCl3, CH2Cl2, hexane, and MeOH, the best results were achieved with the first three solvents.

  碘催化双（1-氢过氧环烷基）过氧化物与酮的反应，通过取代两个烷氧基基团，产生了环状过氧化物--1,2,4,5,7,8-六氧羰烷，收率高达 82%。环化反应对溶剂性质非常敏感。在 MeCN、Et2O、THF、CHCl3、CH2Cl2、己烷和 MeOH 溶剂中，前三种溶剂的效果最好。
• Selective synthesis of cyclic triperoxides from 1,1′-dihydroperoxydi(cycloalkyl)peroxides and acetals using SnCl4
  作者：P. S. Radulov、Yu. Yu. Belyakova、A. A. Demina、G. I. Nikishin、I. A. Yaremenko、A. O. Terent’ev

  DOI：10.1007/s11172-019-2555-7

  日期：2019.6

  A method for the synthesis of 1,2,4,5,7,8-hexaoxonanes by the reaction of 1,1′-dihydroperoxydi(cycloalkyl)peroxides with acetals using SnCl4 has been developed. For the first time, it was shown that SnCl4 can serve as an effective reagent for the synthesis of cyclic organic peroxides. The proposed method allows obtaining 9-membered cyclic triperoxides selectively and in the yields of up to 90% based

  已开发出一种通过 1,1'-二氢过氧化二（环烷基）过氧化物与缩醛使用 SnCl4 反应合成 1,2,4,5,7,8-己氧酮的方法。首次表明，SnCl4 可作为合成环状有机过氧化物的有效试剂。所提出的方法允许选择性地获得 9 元环状三过氧化物，基于分离的产物，产率高达 90%。
• Synthesis of 1,1′-bishydroperoxydi(cycloalkyl) peroxides by homocoupling of 11–15-membered gem-bis(hydroperoxy)cycloalkanes in the presence of boron trifluoride
  作者：A. O. Terent'ev、A. V. Kutkin、M. M. Platonov、Z. A. Starikova、Yu. N. Ogibin、G. I. Nikishina

  DOI：10.1007/s11172-005-0383-4

  日期：2005.5

  A procedure was developed for the synthesis of 1,1′-bishydroperoxydi(C11-C15-cycloalkyl) peroxides based on homocoupling of geminal 11–15-membered bis(hydroperoxy)cycloalkanes in the presence of BF3⋅OEt2.

  在乙基三氟化硼（BF3⋅OEt2）的存在下，通过同耦合11-15个成对双（过氧化氢）环烷烃，开发了一种合成1,1′-双过氧化氢二（C11-C15-环烷基）过氧化物的工艺。